Mostre todas as hibridizações de cada carbono, e quantas sigmas e PI existem em toda a estrutura:
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente descobrir dois bagulhos na molécula
- Qual a hibridização de cada átomo de carbono.
- Quantas ligações σ e π existem no total.
Esse assunto é de Química Orgânica básica, falando de:
- Hibridização (sp, sp², sp³)
- Diferença entre ligação σ (sigma) e π (pi)
- Como contar ligações simples, duplas e triplas
O que a gente vai precisar: entender que
- ligação simples = 1σ
- ligação dupla = 1σ + 1π
- ligação tripla = 1σ + 2π
Passo 2
Antes de tudo, vamos numerar rapidinho os carbonos pra não embaralhar:
CH₃–C₂≡C₃–C₄(H)(CH₂–C₁′C₂′)–C₅(Cl)–C₆H₂–C₇(F)–C₈(=O)–C₉(=O)OH
Onde:
- C₁ = CH₃ terminal
- C₂≡C₃ = tripla
- C₄ é o que carrega ramificação CH₂–C₁′C₂′
- C₅ tem Cl
- C₆–C₇–C₈–C₉ formam a sequência até o ácido oxo final
Passo 3
Agora, olhando cada carbono:
- C₁ (CH₃): só ligações simples → sp³
- C₂: faz 1 ligação simples com C₁ e 1 tripla com C₃ → sp
- C₃: o outro do triplo (com C₂) e simples com C₄ → sp
- C₄: ligado simples em C₃, C₅ e ao CH₂ ramificado → sp³
- C₁′ (ramificação): CH₂ ligado a C₄ e C₂′ → sp³
- C₂′ (ramificação): CH₃ → sp³
- C₅: ligado simples a C₄, C₆ e Cl → sp³
- C₆: CH₂ entre C₅ e C₇ → sp³
- C₇: ligado simples a C₆, C₈ e F → sp³
- C₈: carbonila entre C₇ e C₉ (C=O e C–C) → sp²
- C₉: carboxila (C=O + C–O + C–OH) → sp²
Passo 4
Contando ligações σ e π:
- Ligações C–C e C–H (simples) cada uma é 1σ.
- Cada dupla (C=O em C₈ e em C₉) é 1σ+1π.
- A tripla C₂≡C₃ é 1σ+2π.
- Não esquecer C–Cl, C–F e O–H como simples (1σ cada).
Vamos resumir:
-
Ligações simples (σ):
• Intercarbono simples (7 no esqueleto) + C₂–C₃ (σ) = 8
• Ramificação C₄–C₁′ + C₁′–C₂′ = 2 → total 10
• C₅–Cl + C₇–F + C₉–OH = 3 → 13
• Carbonilas: cada dupla tem 1σ → 2 → 15
• O–H = 1 → 16 σ no total -
Ligações π:
• Tripla C₂≡C₃ = 2 π
• C₈=O e C₉=O = 1 π cada → 2
→ Total π = 2 + 2 = 4
Resposta
Hibridizações:
C₁ sp³, C₂ sp, C₃ sp, C₄ sp³, C₁′ sp³, C₂′ sp³, C₅ sp³, C₆ sp³, C₇ sp³, C₈ sp², C₉ sp²
C₁ sp³, C₂ sp, C₃ sp, C₄ sp³, C₁′ sp³, C₂′ sp³, C₅ sp³, C₆ sp³, C₇ sp³, C₈ sp², C₉ sp²
Total de ligações:
σ = 16
π = 4
σ = 16
π = 4