Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
1-Butino
1-Butino
Passo 1
Beleza, o enunciado quer que a gente transforme 1-butino (HC≡C–CH₂–CH₃) em 2-bromobutano (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃). O assunto aqui é reação de adição em alcinos e alcenos: primeiro a gente vai “parar” o triplo no duplo (hidrogenação parcial) e depois adicionar HBr seguindo a regra de Markovnikov. Vamos precisar de catalisador de Lindlar e de HBr puro.
Passo 2
Hidrogenação parcial do 1-butino para virar 2-buteno (cis).
Reação:
Reação:
Por que Lindlar? É um Pd “envenenado” que só adiciona um equivalente de H₂, parando no alceno (nada de chegar ao alcano).
Passo 3
Adição eletrofílica de HBr ao alceno, gerando 2-bromobutano.
Reação:
Reação:
Como funciona?
- O H⁺ ataca a dupla ligação, formando um carbocátion mais estável no carbono 2.
- O Br⁻ se liga a esse carbocátion (Markovnikov), fechando a conta e dando 2-bromobutano.
Resposta
Sequência resumida:
- H₂ / Pd/BaSO₄ (Lindlar)
- HBr
Resultando em 2-bromobutano (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃).