Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
1-Butino

Passo 1

Beleza, o enunciado quer que a gente transforme 1-butino (HC≡C–CH₂–CH₃) em 2-bromobutano (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃). O assunto aqui é reação de adição em alcinos e alcenos: primeiro a gente vai “parar” o triplo no duplo (hidrogenação parcial) e depois adicionar HBr seguindo a regra de Markovnikov. Vamos precisar de catalisador de Lindlar e de HBr puro.

Passo 2

Hidrogenação parcial do 1-butino para virar 2-buteno (cis).
Reação:
CHequiv CCH2CH3 ;xrightarrowsubstacktfrac12H2Pd/BaSO4 (Lindlar); CH3CH=CHCH3
Por que Lindlar? É um Pd “envenenado” que só adiciona um equivalente de H₂, parando no alceno (nada de chegar ao alcano).

Passo 3

Adição eletrofílica de HBr ao alceno, gerando 2-bromobutano.
Reação:
CH3CH=CHCH3 ;+; HBr ;longrightarrow; CH3CHBrCH2CH3
Como funciona?
  1. O H⁺ ataca a dupla ligação, formando um carbocátion mais estável no carbono 2.
  2. O Br⁻ se liga a esse carbocátion (Markovnikov), fechando a conta e dando 2-bromobutano.

Resposta

Sequência resumida:
  1. H₂ / Pd/BaSO₄ (Lindlar)
  2. HBr
    Resultando em 2-bromobutano (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃).

Exercícios relacionados