Negligenciando os estereoisômeros, dê as estruturas de todas as substâncias com a fórmula molecular
. Quais delas podem existir como estereoisômeros?
Passo 1
O enunciado pede duas coisas:
- Dar as estruturas de todas as substâncias cuja fórmula molecular é
, negligenciando estereoisômeros (ou seja: listar os isômeros constitucionais apenas). - Indicar quais dessas substâncias podem existir como estereoisômeros (tipo E/Z, cis/trans ou enantiômeros).
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado:
- Fórmula molecular:
. - Devem ser listadas todas as estruturas distintas (isômeros constitucionais), mas sem contar formas estereoisoméricas separadas.
- Depois, apontar quais desses isômeros constitucionais admitem estereoisomeria.
Passo 2
Entendimento básico e ferramenta principal (fórmula do grau de insaturação) — explicação didática.
- Para hidrocarbonetos, o “grau de insaturação” (DU, double bond equivalents) indica quantas ligações π e/ou anéis existem. A fórmula simples é:
onde
é o número de carbonos e
o número de hidrogênios.
- Aqui
e . Aplicando:
- Interpretação:
significa que cada isômero de tem exatamente uma insaturação: ou uma dupla ligação carbono–carbono (um alceno) ou um anel (um cicloalcano). Não há oxigênios/nitrogênios a considerar, então as únicas possibilidades são essas duas classes. Isso orienta a enumeração: listar todos os alcenos de 5C (ignorar separação E/Z por enquanto) e todos os cicloalcanos de 5C.
Passo 3
Estratégia para enumerar sem duplicação (dica prática):
- Enumerar separadamente os alcenos acíclicos de 5 carbonos (cadeia aberta com uma dupla ligação).
- Enumerar os cicloalcanos que totalizam 5 carbonos (anel de 5, ou anel menor com substituintes).
- Evitar duplicados observando o esqueleto e a posição/ramificação da dupla ligação ou do(s) substituinte(s). Usar fórmulas condensadas para identificar se duas representações são a mesma molécula.
Passo 4
Enumeração detalhada dos alcenos (cadeia aberta). Vou apresentar o nome usual + fórmula condensada (cada fórmula em notação clara).
Regra para estereoisomeria em alcenos (pequena explicação): uma dupla ligação pode apresentar isomeria geométrica (E/Z, às vezes chamada cis/trans) apenas se cada carbono da dupla tiver dois substituentes diferentes entre si. Se algum carbono da dupla for (dois H) ou tiver dois substituintes idênticos, não há isomeria geométrica nesse alceno.
Regra para estereoisomeria em alcenos (pequena explicação): uma dupla ligação pode apresentar isomeria geométrica (E/Z, às vezes chamada cis/trans) apenas se cada carbono da dupla tiver dois substituentes diferentes entre si. Se algum carbono da dupla for
Lista de alcenos (constitucionais distintos, sem contar E/Z):
-
1-penteno —
. - A dupla é terminal (
), então o carbono terminal tem dois H; portanto não há E/Z aqui.
- A dupla é terminal (
-
2-penteno —
. - Ambos os carbonos da dupla têm dois substituintes diferentes (um H e um grupo alquila diferente), logo existe isomeria geométrica E/Z (uma vez que estamos aqui negligenciando estereoisômeros, listamos apenas “2-penteno” como constituição).
-
2-metil-1-buteno —
. - Dupla terminal (
), sem isomeria geométrica.
- Dupla terminal (
-
3-metil-1-buteno —
. - Também dupla terminal, sem isomeria geométrica.
-
2-metil-2-buteno —
. - Neste caso um dos carbonos da dupla (o carbono substituído) tem dois substituintes idênticos (
e ), portanto NÃO há isomeria E/Z.
- Neste caso um dos carbonos da dupla (o carbono substituído) tem dois substituintes idênticos (
Observação rápida: os nomes acima são as formas convencionais (1-penteno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno). Todos são constitucionais diferentes (conectividades diferentes).
Passo 5
Enumeração detalhada dos cicloalcanos (um anel, nenhuma dupla) — explicação didática:
- Como
, um anel único também é permitido. Para totalizar 5 carbonos de fórmula temos as possibilidades de distribuir 5 átomos de C no(s) anel(s) e substituintes. - As opções possíveis (constitucionais distintos) são:
-
Ciclopentano — anel de 5 carbonos sem substituintes. (nome: ciclopentano)
-
Metilciclobutano — anel de 4 carbonos com um substituinte metil. Fórmula condensada: ciclo-
com ligado (nome: metilciclobutano). -
Etilciclopropano — anel de 3 carbonos com um substituinte etil (nome: etilciclopropano).
-
1,1-dimetilciclopropano — anel de 3 carbonos com dois metil ligados ao mesmo carbono (nome: 1,1-dimetilciclopropano). (também chamado de dimetilgêmeo)
-
1,2-dimetilciclopropano — anel de 3 carbonos com dois metil em carbonos adjacentes (nome: 1,2-dimetilciclopropano).
Esses cinco são todas as conectividades cíclicas distintas para
.
Passo 6
Identificar quais dos isômeros listados podem existir como estereoisômeros — explicação didática sobre como detectar:
-
Para alcenos: verificar a dupla interna onde cada carbono da dupla tenha dois substituintes diferentes → permite E/Z.
- Entre os alcenos listados, apenas o 2-penteno tem uma dupla interna com ambos os carbonos insaturados ligados a dois substituintes diferentes. Logo, 2-penteno admite isomeria geométrica (E e Z, às vezes chamados trans e cis).
- Os outros alcenos têm dupla terminal ou um carbono da dupla com substituintes idênticos; portanto não admitem E/Z.
-
Para cicloalcanos: estereoisomeria do tipo cis/trans pode ocorrer quando há dois (ou mais) substituintes no anel que podem estar do mesmo lado (cis) ou de lados opostos (trans). Além disso, certas conformações trans podem levar a moléculas quirais (pares de enantiômeros) quando não existe plano/centro de simetria.
- Entre os cicloalcanos listados, apenas o 1,2-dimetilciclopropano admite isomeria cis/trans (os dois metis podem ficar no mesmo lado do plano do anel ou em lados opostos).
- Além disso, a forma trans-1,2-dimetilciclopropano é quiral: ela não possui plano de simetria e, portanto, existe como um par de enantiômeros (duas imagens especulares não sobreponíveis). A forma cis-1,2-dimetilciclopropano tem um plano de simetria e, portanto, não é quiral (não dá enantiômeros).
- Os demais cicloalcanos listados (ciclopentano, metilciclobutano, etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano) não têm possibilidade de cis/trans com apenas um substituinte ou com substituintes geminais; portanto não geram isômeros geométricos nesse contexto.
Passo 7
Resumo final (concisão para memorização e verificação rápida):
- Total de isômeros constitucionais (neglecting estereoisomers): 10.
- 5 alcenos acíclicos: 1-penteno, 2-penteno, 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno, 2-metil-2-buteno.
- 5 cicloalcanos: ciclopentano, metilciclobutano, etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, 1,2-dimetilciclopropano.
- Possibilidades de estereoisomeria:
- 2-penteno: admite isomeria geométrica E/Z.
- 1,2-dimetilciclopropano: admite isomeria cis/trans; a forma trans é uma mistura de dois enantiômeros (par enantiomérico).
Resposta
Todas as estruturas (isômeros constitucionais de
, negligenciando estereoisômeros): 1-penteno
, 2-penteno
, 2-metil-1-buteno
, 3-metil-1-buteno
, 2-metil-2-buteno
; ciclopentano, metilciclobutano, etilciclopropano, 1,1-dimetilciclopropano, 1,2-dimetilciclopropano.
Podem existir como estereoisômeros: 2-penteno (isomeria geométrica E/Z) e 1,2-dimetilciclopropano (cis/trans; a forma trans dá um par de enantiômeros).