Dê nome aos compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES abaixo.
- SMILES fornecido: CCCC(CCC(CCC(C)O)CC(C)C)OC(C)C
Informações relevantes extraídas do SMILES (essas informações vieram diretamente do SMILES):
- Há dois átomos de oxigénio: um aparece como trecho
OC\text{(C)}C(uma ligação éter O–C) e outro aparece como...C)O(uma hidroxila, OH, ligada a um carbono). - Portanto o composto contém uma função álcool (OH) e uma função éter (R–O–R’).
- Contando os carbonos no SMILES obtém-se 18 átomos de carbono no total.
- Como álcool tem precedência sobre éter na escolha da cadeia principal, o grupo OH determinará o esqueleto carbonado principal (a cadeia principal deve incluir o carbono com OH).
Passo 2
Princípios IUPAC-chave que vou usar (explicados de forma simples):
- Quando há álcool e éter, o grupo funcional principal é o álcool: a cadeia principal deve ser a maior cadeia contínua de carbonos que contenha o carbono ligado ao OH. O éter será tratado como substituinte do tipo “alkoxy” (por ex., propan-2-yloxy para isopropoxy).
- Depois de escolher a cadeia principal que contém o OH, numerar a cadeia de modo que o carbono com OH receba o menor número possível.
- Substituintes são nomeados e posicionados com seus locantes; nomes compostos (como 2-methylpropyl) ficam entre parênteses quando necessário.
- Na lista final, ordenar os nomes dos substituintes em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-, mas considerando elementos alfabéticos como m de methyl).
Vou aplicar esses princípios passo a passo ao SMILES dado.
Passo 3
Encontrar a cadeia principal contendo o grupo OH (procedimento e justificativa bem passo a passo):
- Identifique o carbono ligado ao oxigénio do OH no SMILES: na sequência interna
CCC\text{(C)}OoOfinal indica um grupo hidroxila ligado ao último carbono dessa sequência. Esse carbono portador do OH tem ainda uma ramificação metil (\text{(C)}), logo é um carbono secundário (ligado a dois carbonos e a OH). - A partir desse carbono com OH, procure o caminho mais longo possível pelo esqueleto de carbonos (sem atravessar pela ligação éter O, porque ligar através do oxigénio não aumenta a contagem de carbonos da cadeia principal). Seguindo do carbono do OH para um terminal até o outro terminal do esqueleto carbônico obtém-se a maior cadeia que inclui o OH.
- Fazendo essa caminhada no grafo derivado do SMILES obtém-se uma cadeia contínua de 11 carbonos que inclui o carbono com OH. Contagem simplificada (um dos caminhos mais longos que passa pelo carbono do OH): terminal metil ligado ao carbono do OH (esse metil é extremo), depois sobe pelos três carbonos do ramo interno até o ponto de junção, continua ao longo da cadeia principal até o extremo oposto da molécula. Ou seja, a cadeia principal contém 11 carbonos → base = cadeia undecana substituída com um grupo OH (portanto um -ol).
Conclusão deste passo: a cadeia principal escolhida tem 11 carbonos e contém o OH, logo o nome base será do tipo undecan-2-ol (a posição exata será determinada pela numeração mais baixa para o OH — passo seguinte).
Passo 4
Numerar a cadeia principal para dar ao OH o menor número possível:
- Numeração começa pelo átomo terminal mais próximo do carbono com OH. Fazendo isso o carbono com OH fica na posição 2 da cadeia principal (isso dá o menor número possível para o grupo funcional – regra principal para álcoois).
- Assim o esqueleto é um undecan-2-ol (undecan-2-ol), com posições numeradas de modo que o carbono portador do OH seja o carbono 2.
Passo 5
Identificar e nomear todos os substituintes (descrição detalhada, mostrando como cada substituinte foi reconhecido no SMILES):
- Do SMILES, na porção que sai do mesmo carbono onde começa a ramificação principal, há um substituinte que corresponde a
CC\text{(C)}C— isso é uma cadeia com estrutura -CH2-CH(CH3)-CH3, ou seja, um grupo isobutílico. O nome sistemático desse substituinte é2-methylpropyl(às vezes chamado de isobutyl). Este substituinte está ligado ao carbono que, na nossa numeração da cadeia principal, corresponde à posição 5. Logo: substituinte em C-5 é um(2-methylpropyl).- Raciocínio explícito: a sequência é C7–C8–C9 com em C9 dois grupos metil, então, ligado ao esqueleto principal por um CH2 seguido de CH(CH3)2 → CH2–CH(CH3)2 = 2-methylpropyl.
- Há também, ligado a outro carbono da cadeia principal, um fragmento
OC\text{(C)}C: isso é um grupo éter onde o oxigénio está ligado a um grupo propan-2-yl (um isopropil ligado por oxigénio). O nome sistemático do substituinte épropan-2-yloxy(equivalente ao nome comum isopropoxy). Este grupo está localizado na posição 8 da cadeia numerada (segundo a numeração que coloca o OH em C-2). Logo: substituinte em C-8 é um(propan-2-yloxy). - Não há outros substituintes na cadeia principal além desses (os demais metilos na molécula fazem parte dos substituintes já descritos ou das extremidades da cadeia).
Passo 6
Construir o nome final segundo as regras de nomenclatura:
- A base é
undecan-2-ol(cadeia de 11 carbonos com OH em C-2). - Acrescentam-se os substituintes com seus locantes:
5-(2-methylpropyl)e8-(propan-2-yloxy). - Ordenar alfabeticamente os nomes dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos):
2-methylpropylcomeça por “m” epropan-2-yloxycomeça por “p”, então “m” vem antes de “p”. - Juntar tudo com hífens e parênteses conforme a sintaxe IUPAC.
Nome sistemático final obtido: 5-(2-methylpropyl)-8-(propan-2-yloxy)undecan-2-ol
Passo 7
Verificação rápida e observações finais (para você checar na prova):
- A cadeia principal contém exatamente o carbono com OH e tem 11 carbonos → undecan-2-ol como sufixo.
- O grupo éter foi corretamente tratado como substituinte “propan-2-yloxy”.
- O grupo isobutílico foi nomeado sistematicamente como “2-methylpropyl”.
- A ordem alfabética dos substituintes foi respeitada.
Se quiser, na prova pode dar também os nomes triviais entre colchetes (por ex. isobutyl para 2-methylpropyl e isopropoxy para propan-2-yloxy), mas o nome IUPAC sistemático acima é o que vale.
Resposta
5-(2-methylpropyl)-8-(propan-2-yloxy)undecan-2-ol