Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES abaixo:
\text{CCC\text{(C)}C1=C\text{(C)}CCCC1}
Informações explícitas que podemos extrair diretamente do SMILES (sem ainda resolver a nomenclatura):
  • Há um anel que fecha em 1...1 e contém uma dupla (o símbolo = entre átomos do anel). Logo, o esqueleto principal é um ciclo com uma insaturação (um ciclo-hexeno).
  • Há um grupo metil indicado por \text{(C)} ligado a um átomo do anel (vejo C1=C\text{(C)}.... — esse \text{(C)} é um metil ligado a um carbono do anel).
  • Antes da notação do anel aparece CCC\text{(C)}C1=: isso indica que um carbono do anel (o que está marcado por 1) está ligado a uma cadeia alquílica contendo ramificação (há um \text{(C)} de ramificação nessa cadeia). Ou seja, há um substituinte alquila maior ligado ao anel.
  • Não há heteroátomos nem grupos funcionais com prioridade maior que a dupla; assim o grupo principal será o ciclo insaturado (cyclohexene).
  • O enunciado pede apenas o nome IUPAC (uma única nomenclatura correta).

Passo 2

Vamos traduzir passo a passo o SMILES para uma descrição estrutural clara (como se estivéssemos desenhando a molécula):
  • A parte C1=C\text{(C)}CCCC1 descreve um anel de seis carbonos (ciclohexeno) com a dupla entre dois carbonos consecutivos do anel. No segundo carbono da dupla há um metil (esse é o \text{(C)} imediatamente após o =).
  • A parte inicial CCC\text{(C)}C1= está ligada ao primeiro carbono da dupla (o carbono marcado 1 no SMILES). Essa sequência contém 4 carbonos conectados em cadeia linear a partir do anel, com um metil como ramificação em um desses carbonos. Precisamos identificar exatamente a estrutura dessa cadeia para nomeá-la como substituinte.
Não vou ainda dar a resposta; vamos agora aprender como nomear sistematicamente cada parte.

Passo 3

Regra geral para escolher o grupo principal e numerar o anel (aulas rápidas e essenciais):
  • Quando há uma dupla em um ciclo, o composto é nomeado como ciclo-alqueno (aqui, cyclohexene); a dupla define os carbonos 1 e 2.
  • Numeramos o anel de forma que a dupla ocupe as posições 1 e 2, e então continuamos a numeração ao redor do anel no sentido que dê ao conjunto de substituintes os menores números possíveis (regra do menor conjunto de locantes).
  • Se houver empate (dois sentidos dão o mesmo conjunto de locantes), o critério de desempate é alfabético dos nomes dos substituintes: o substituinte que vem primeiro em ordem alfabética recebe o locante menor.
Vou aplicar essas regras passo a passo.

Passo 4

Identificar os substituintes no anel:
  • A partir do SMILES já vimos que há um metil ligado a um dos carbonos da dupla (vamos chamar esse carbono do anel de um dos carbonos da dupla).
  • Há também a cadeia alquílica ligada ao outro carbono da dupla. Precisamos nomear essa cadeia (substituinte) corretamente.
Agora vamos extrair a estrutura da cadeia alquílica a partir do fragmento CCC\text{(C)}C1= e explicar como nomeá-la.

Passo 5

Interpretando a cadeia CCC\text{(C)}C antes do 1=:
  • Escrevendo a cadeia da esquerda para a direita temos quatro átomos de carbono em sequência: digamos A- B- C- D, onde o carbono D é o que está ligado ao anel (esse é o átomo imediatamente antes do 1= no SMILES), e o carbono C tem um metil como ramificação (isso vem do \text{(C)} após o terceiro C).
  • Ou seja, a cadeia ligada ao anel (a partir do ponto de ligação) é: ligação ao anel — D C (com um metil ligado) — B A (extremidade terminal).
  • Para nomear um substituinte alquila complexo, conta-se a cadeia principal do substituinte a partir do carbono de ligação ao anel (esse é o carbono \,1 do substituinte); escolhe-se a cadeia mais longa conectada ao ponto de ligação. Aqui a cadeia mais longa tem 4 carbonos (é um butil com ramificação).
  • Numerando de 1 (o carbono ligado ao anel) para fora, a ramificação metil está no carbono 2 do substituinte (porque 1 = D, 2 = C e C tem o metil).
Portanto o substituinte é o grupo 2-metilbutil. Em nomenclatura comum chama-se “2-methylbutyl” ou “butan-2-yl”.

Passo 6

Resumo dos substituintes detectados:
  • Um substituinte metil ligado a um dos carbonos da dupla.
  • Um substituinte 2-metilbutil ligado ao outro carbono da dupla.
Agora precisamos decidir a numeração do anel (onde colocar o carbono 1). Lembre-se: os carbonos da dupla devem ser 1 e 2; o restante da numeração é escolhida para dar o menor conjunto de locantes aos substituintes. Neste caso, qualquer sentido de numeração dá substituintes nos carbonos 1 e 2 — isto é, o conjunto de locantes será \{1,2\} independentemente do sentido. Então há empate.

Passo 7

Critério de desempate (alfabético) e aplicação:
  • Em empate de locantes escolhe-se a numeração que atribui o menor número possível ao substituinte que vem primeiro em ordem alfabética. Importante: na comparação alfabética ignora-se multiplicadores como di-, tri- e números de locantes, mas NÃO se ignora a raíz do nome do substituinte (por exemplo, “ethyl” vem antes de “methyl” porque ‘e’ < ‘m’).
  • Aqui os substituintes são: “methyl” e “2-methylbutyl”. Ao comparar alfabeticamente devemos ignorar o localizante numérico do substituinte complexo (o ‘2-’ dentro de “2-methylbutyl”) ao decidir a ordem, e comparar as raízes: “methyl” versus “methylbutyl” (ou simplesmente comparar letra a letra, depois de ignorar o numeral). As duas começam por “methyl”, mas a cadeia completa “methyl” termina antes de “methylbutyl”, e portanto “methyl” vem antes em ordem alfabética.
  • Logo, a numeração deve atribuir o menor locante ao substituinte “methyl”. Ou seja, escolhemos o sentido de numeração de modo que o átomo do anel que leva o metil seja o carbono ... 1.

Passo 8

Com essa numeração estabelecida:
  • O anel é numerado ... 1 (o carbono da dupla que tem o metil), ... 2 (o outro carbono da dupla, que carrega o substituinte 2-metilbutil), etc.
  • Devemos indicar a posição da dupla como ... 1-ene (ou seja, cyclohex- ... 1-ene).
  • Assim os substituintes ficam em ... 1-methyl e em ... 2-( ... 2-methylbutyl). Observe que o substituinte composto contém um locante interno (o metil no carbono 2 do substituinte) — por isso escrevemos a localização do substituinte do anel seguida do nome entre parênteses.
Vou explicar rapidamente a forma de escrever isso na nomenclatura IUPAC de acordo com a sintaxe correta:
  • Primeiro listam-se os substituintes em ordem alfabética (ignorando sinais multiplicativos como di-, tri- e ignorando hifenização), cada um precedido do seu locante de posição no anel: aqui “methyl” e “2-methylbutyl” — alfabeticamente “2-methylbutyl” e “methyl” começam ambos com ‘m’, mas como já resolvemos a numeração pelo critério do passo anterior, a forma consagrada é escrever 1-methyl-2-(2-methylbutyl)-cyclohex-1-ene ou similar. A ordem de apresentação no nome final segue a ordem alfabética dos substituintes, não necessariamente a ordem dos locantes; entretanto, para clareza e por costume usamos a ordem alfabética ao escrever os substituintes.

Passo 9

Construindo o nome final com atenção aos hifens e parênteses:
  • Indique o anel insaturado: cyclohex-1-ene (onde o 1 indica a posição da dupla).
  • Indique os substituintes com seus locantes no anel:
    • metil em ... 1 → escrevemos 1-methyl-.
    • 2-metilbutil em ... 2 → escrevemos 2-(2-methylbutyl)- (parênteses porque o substituinte contém seu próprio número).
  • Juntando tudo, respeitando a ordem alfabética de substituintes ao escrever: o termo que começa por “2-methylbutyl” e o termo “methyl” ambos começam por ‘m’; a ordem alfabética entre eles não altera a numeração já escolhida, mas o nome usualmente é escrito colocando primeiro o substituinte que aparece primeiro alfabeticamente. Comparando as raízes sem os números, “methylbutyl” vs “methyl” → “methyl” é antes; portanto uma forma clara e direta é escrever primeiro 1-methyl- seguido de 2-(2-methylbutyl)- e depois cyclohex-1-ene.

Passo 10

Forma final e notas finais:
  • Nome IUPAC completo resultante: 1-methyl- 2-( 2-methylbutyl)cyclohex- 1-ene.
  • Observação simpática: dá um pouquinho de trabalho decifrar SMILES à primeira vista, mas a estratégia é sempre a mesma: identificar o anel/pai, identificar todos os substituintes, nomear cada substituinte a partir do ponto de ligação e aplicar regras de numeração e ordem alfabética. Você consegue!

Resposta

1-methyl- 2-( 2-methylbutyl)cyclohex- 1-ene

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