Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:
Cl

Passo 1

O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC para o seguinte composto”, e fornece a string SMILES: CC1C=CCC1Cl. Informações relevantes que extraí do enunciado (peguei esses dados da SMILES fornecida): a cadeia contém um anel (há indicação de fechamento de anel com o dígito 1), há uma dupla ligação dentro do anel (= entre átomos do anel), existe um substituinte cloro (Cl) ligado a um átomo do anel, e há um grupo metil (C isolado antes do anel) ligado a outro átomo do anel. O objetivo é transformar essa estrutura em um nome IUPAC sistemático.

Passo 2

Interpretando a SMILES para identificar a estrutura: a parte C1C=CCC1 descreve um anel com cinco átomos de carbono (ou seja, um ciclopenteno), porque a sequência entre os 1 contém cinco símbolos C. O primeiro C antes de C1 (ou seja, o primeiro C da SMILES) é um grupo metil ligado ao primeiro átomo do anel. O Cl no final está ligado ao último átomo do trecho do anel, ou seja, é um substituinte cloro em um dos carbonos do anel. Resumindo (dados obtidos da SMILES): temos um ciclopent-?-eno com um metil ligado a um carbono do duplo e um cloro ligado a outro carbono do anel.

Passo 3

Identificar o esqueleto e a posição da dupla ligação: como a SMILES contém C=, a dupla ligação está entre dois carbonos consecutivos do anel. Portanto o composto é um ciclopenteno (anel de cinco carbonos com uma dupla ligação). Na nomenclatura de ciclopentenos, os carbonos da dupla ligação recebem, por definição, os números 1 e 2 (o carbono que se escolhe como 1 pode ser trocado pelo outro carbono da dupla, desde que se respeite a regra de menor locante para os substituintes). O nome da base será, portanto, do tipo “ciclopent- 1-eno” (ou simplesmente “ciclopenteno” com a posição da dupla indicada como 1 quando necessário).

Passo 4

Localizar substituintes no anel a partir da SMILES: seguindo a leitura da SMILES, o grupo metil está ligado a um dos carbonos da dupla ligação (vou chamar esse carbono de R1) — esse é o carbono que aparece imediatamente antes do C1 na SMILES — e o átomo que fecha o anel e que tem o Cl é o carbono três átomos adiante ao longo do anel (vou chamar esse átomo de R5). Em termos práticos: os substituintes identificados são um grupo metil ligado a um carbono da dupla e um cloro ligado a outro carbono do anel. Esses dados vêm explicitamente da SMILES.

Passo 5

Decidir a numeração do anel para a nomenclatura IUPAC — regra prática usada: os carbonos da dupla ligação são numerados como 1 e 2, e, entre as duas escolhas possíveis de qual carbono da dupla tomar como 1, escolhemos a que resulta no conjunto de locantes dos substituintes lexicograficamente mais baixo (regra do “menor conjunto de locantes”). Vamos comparar as duas numerações possíveis:
  • Se tomarmos como 1 o carbono onde está o metil (como indicado acima), os substituintes ficam nos carbonos 1 (metil) e 5 (cloro). O conjunto de locantes é \{1,5\}.
  • Se, em vez disso, começarmos a numeração pelo outro carbono da dupla, os substituintes ficariam em 2 (metil) e 3 (cloro). O conjunto de locantes seria \{2,3\}.
    Para comparar lexicograficamente: compare o menor elemento de cada conjunto; 1 < 2, logo \{1,5\} é preferível a \{2,3\}. Portanto adotamos a numeração que dá metil em 1 e cloro em 5.

Passo 6

Construir o nome IUPAC com a numeração escolhida: a base é ciclopent- 1-eno (ou escrito como “ciclopent-1-eno”). Os substituintes são metil no carbono 1 e cloro no carbono 5. Na apresentação final, usamos hifens e vírgulas para separar locantes, e os substituintes são ordenados alfabeticamente pelo prefixo (entre “cloro” e “metil”, “cloro” vem antes). Portanto, o nome ordenado alfabeticamente com locantes fica: 5-cloro- 1-metilciclopent- 1-eno.

Passo 7

Observações didáticas rápidas para a prova (motivação e receita prática): sempre que tiver um cicloalceno, lembre-se (i) darmos os carbonos da dupla como 1 e 2; (ii) escolher, dentre as duas opções de começar por um ou outro carbono da dupla, a que minimize lexicograficamente os números dos substituintes; (iii) ordenar os substituintes alfabeticamente ao escrever o nome final; (iv) usar hifens entre locantes e nomes de substituentes e vírgulas entre múltiplos locantes. Se você praticar com exemplos simples — ex.: ciclopentenos com um metil e um bromo em posições diferentes — esse procedimento vira automático.

Resposta

5-cloro- 1-metilciclopent- 1-eno

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