Dê o nome da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome da IUPAC para o seguinte composto”, e fornece a string SMILES:
CC1C=CCC1Cl. Informações relevantes que extraí do enunciado (peguei esses dados da SMILES fornecida): a cadeia contém um anel (há indicação de fechamento de anel com o dígito 1), há uma dupla ligação dentro do anel (= entre átomos do anel), existe um substituinte cloro (Cl) ligado a um átomo do anel, e há um grupo metil (C isolado antes do anel) ligado a outro átomo do anel. O objetivo é transformar essa estrutura em um nome IUPAC sistemático.Passo 2
Interpretando a SMILES para identificar a estrutura: a parte
C1C=CCC1 descreve um anel com cinco átomos de carbono (ou seja, um ciclopenteno), porque a sequência entre os 1 contém cinco símbolos C. O primeiro C antes de C1 (ou seja, o primeiro C da SMILES) é um grupo metil ligado ao primeiro átomo do anel. O Cl no final está ligado ao último átomo do trecho do anel, ou seja, é um substituinte cloro em um dos carbonos do anel. Resumindo (dados obtidos da SMILES): temos um ciclopent-?-eno com um metil ligado a um carbono do duplo e um cloro ligado a outro carbono do anel.Passo 3
Identificar o esqueleto e a posição da dupla ligação: como a SMILES contém e
(o carbono que se escolhe como
pode ser trocado pelo outro carbono da dupla, desde que se respeite a regra de menor locante para os substituintes). O nome da base será, portanto, do tipo “ciclopent-
-eno” (ou simplesmente “ciclopenteno” com a posição da dupla indicada como
quando necessário).
C=, a dupla ligação está entre dois carbonos consecutivos do anel. Portanto o composto é um ciclopenteno (anel de cinco carbonos com uma dupla ligação). Na nomenclatura de ciclopentenos, os carbonos da dupla ligação recebem, por definição, os números
Passo 4
Localizar substituintes no anel a partir da SMILES: seguindo a leitura da SMILES, o grupo metil está ligado a um dos carbonos da dupla ligação (vou chamar esse carbono de R1) — esse é o carbono que aparece imediatamente antes do
C1 na SMILES — e o átomo que fecha o anel e que tem o Cl é o carbono três átomos adiante ao longo do anel (vou chamar esse átomo de R5). Em termos práticos: os substituintes identificados são um grupo metil ligado a um carbono da dupla e um cloro ligado a outro carbono do anel. Esses dados vêm explicitamente da SMILES.Passo 5
Decidir a numeração do anel para a nomenclatura IUPAC — regra prática usada: os carbonos da dupla ligação são numerados como
e
, e, entre as duas escolhas possíveis de qual carbono da dupla tomar como
, escolhemos a que resulta no conjunto de locantes dos substituintes lexicograficamente mais baixo (regra do “menor conjunto de locantes”). Vamos comparar as duas numerações possíveis:
- Se tomarmos como
o carbono onde está o metil (como indicado acima), os substituintes ficam nos carbonos (metil) e (cloro). O conjunto de locantes é . - Se, em vez disso, começarmos a numeração pelo outro carbono da dupla, os substituintes ficariam em
(metil) e (cloro). O conjunto de locantes seria .
Para comparar lexicograficamente: compare o menor elemento de cada conjunto;, logo é preferível a . Portanto adotamos a numeração que dá metil em e cloro em .
Passo 6
Construir o nome IUPAC com a numeração escolhida: a base é
ciclopent-
-eno (ou escrito como “ciclopent-1-eno”). Os substituintes são metil no carbono
e cloro no carbono
. Na apresentação final, usamos hifens e vírgulas para separar locantes, e os substituintes são ordenados alfabeticamente pelo prefixo (entre “cloro” e “metil”, “cloro” vem antes). Portanto, o nome ordenado alfabeticamente com locantes fica:
-cloro-
-metilciclopent-
-eno.
Passo 7
Observações didáticas rápidas para a prova (motivação e receita prática): sempre que tiver um cicloalceno, lembre-se (i) darmos os carbonos da dupla como
e
; (ii) escolher, dentre as duas opções de começar por um ou outro carbono da dupla, a que minimize lexicograficamente os números dos substituintes; (iii) ordenar os substituintes alfabeticamente ao escrever o nome final; (iv) usar hifens entre locantes e nomes de substituentes e vírgulas entre múltiplos locantes. Se você praticar com exemplos simples — ex.: ciclopentenos com um metil e um bromo em posições diferentes — esse procedimento vira automático.