Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede que eu dê o nome, segundo as recomendações da IUPAC, para o hidrocarboneto cuja fórmula é
.
Informações fornecidas:
- A estrutura contém três átomos de carbono ligados em linha:
. - Há uma ligação dupla entre os dois primeiros carbonos (da extremidade indicada por
).
O que se pede:
- Determinar o nome sistemático IUPAC desse composto.
Passo 2
Identificar a cadeia carbônica principal e o sufixo apropriado.
A cadeia mais longa que contém a dupla ligação tem 3 carbonos seguidos. Para nomenclatura de hidrocarbonetos, o radical que indica 3 carbonos é “prop-”.
Para indicar a presença de uma ligação dupla usamos o sufixo “-ene” (em inglês) ou “-eno” (em outras línguas); seguindo a IUPAC internacional usa-se o sufixo .
Para indicar a presença de uma ligação dupla usamos o sufixo “-ene” (em inglês) ou “-eno” (em outras línguas); seguindo a IUPAC internacional usa-se o sufixo
Resumo:
- Raiz:
(3 carbonos) - Sufixo:
(alqueno, contém dupla ligação)
Passo 3
Determinar a numeração da cadeia e o locante da dupla ligação (regra do menor locante).
Regra importante (explicada): na numeração da cadeia principal deve-se atribuir os menores números possíveis às insaturações (duplas/triplas) e aos grupos funcionais de maior prioridade. Para uma dupla ligação, o locante é o número do primeiro carbono envolvido na dupla (o menor dos dois).
Aplicando ao composto:
- Se numerar da extremidade esquerda (onde está
), os carbonos são - - e a dupla é entre e . O locante da dupla é . - Se numerar da extremidade direita (onde está
), os carbonos seriam numerados - - no sentido contrário e a dupla apareceria entre e , ou seja, locante .
Pela regra do menor locante escolhe-se a numeração que dá o menor número possível à dupla: locante
.
Passo 4
Construir o nome combinando raiz, locante e sufixo.
Formato geral para um alqueno simples:
.
Aqui:
- Raiz:
- Locante da dupla:
- Sufixo:
Então o nome sistemático explícito fica
.
Observação prática (IUPAC): quando a dupla obrigatoriamente começa no carbono 1 (como no caso de uma cadeia de 3 carbonos com a dupla na extremidade), o locante
é muitas vezes omitido na forma preferida; assim o nome preferido e corrente é
.
Passo 5
Recapitulação curta para a prova (como fazer rápido na hora):
- Conte o número de carbonos da cadeia mais longa que contém a dupla → escolhe a raiz (aqui
para 3 C). - Numere a cadeia de modo que a dupla receba o menor número possível → aqui dupla em
. - Junte raiz + locante (se necessário) + sufixo
→ ou simplesmente .
Resposta
propene
prop-1-ene
prop-1-ene