Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado dá o hidrocarboneto cuja fórmula estrutural é
e pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC.
Informações relevantes fornecidas:
Informações relevantes fornecidas:
- É um hidrocarboneto (somente C e H).
- Há uma tripla ligação (
) presente. - A cadeia mostrada tem quatro átomos de carbono em sequência (
carbonos). - Não há substituintes (grupos diferentes de H ligados à cadeia principal).
Passo 2
Identificar a cadeia principal e assegurar que ela contenha a ligação tripla.
Regra prática: a cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contenha a ligação múltipla (aqui a tripla). Observando , a cadeia contínua com a tripla tem exatamente
carbonos (todos os átomos mostrados). Portanto a base do nome será a cadeia de
carbonos.
Regra prática: a cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contenha a ligação múltipla (aqui a tripla). Observando
Passo 3
Determinar a numeração da cadeia para localizar a tripla com o menor número possível.
Explicação da regra: a IUPAC exige numerar a cadeia de modo que a posição da ligação múltipla (aqui a tripla) receba o menor locante possível (regra do menor conjunto de locantes). Para esta cadeia de 4 carbonos existem duas direções de numeração:
Explicação da regra: a IUPAC exige numerar a cadeia de modo que a posição da ligação múltipla (aqui a tripla) receba o menor locante possível (regra do menor conjunto de locantes). Para esta cadeia de 4 carbonos existem duas direções de numeração:
-
Numerando a partir da extremidade direita (onde está o carbono terminal
ligado à tripla): - O carbono terminal com a tripla fica em posição
. Assim a tripla é entre C- e C- . Locante da tripla = .
- O carbono terminal com a tripla fica em posição
-
Numerando a partir da extremidade esquerda (onde está
): - A tripla fica entre C-
e C- . Locante da tripla = .
- A tripla fica entre C-
Comparando os locantes possíveis para a tripla,
é menor que
. Logo a numeração correta (segundo IUPAC) é a que dá o locante
à tripla.
Passo 4
Escolher o prefixo da cadeia e o sufixo adequado.
- Prefixo para número de carbonos: cadeia com
carbonos tem prefixo . (IUPAC: →met-, →et-, →prop-, →but-, etc.) - Sufixo para tripla (alquino): é
. Quando for necessário indicar a posição da tripla, coloca-se o locante antes do sufixo.
Portanto, combinando prefixo e sufixo com o locante obtido: a forma é
.
Passo 5
Observações sobre forma de escrita (hifenização e preferência IUPAC).
A IUPAC recomenda inserir o número localizador imediatamente antes da parte da cadeia que indica a insaturação, com hifens corretos: assim, é a forma preferida. Uma forma tradicional equivalente é
, mas a forma recomendada pela IUPAC atual é
.
A IUPAC recomenda inserir o número localizador imediatamente antes da parte da cadeia que indica a insaturação, com hifens corretos: assim,
Passo 6
Verificação final (checar substituintes e ambiguidade).
Não há substituintes a nomear nem outras insaturações que compliquem a numeração. A tripla é terminal (locante ), e a sequência de regras IUPAC foi seguida: cadeia mais longa contendo a insaturação, numeração com menor locante para a insaturação, prefixo correspondente ao número de carbonos e sufixo
yne com locante. Portanto o nome está correto.
Não há substituintes a nomear nem outras insaturações que compliquem a numeração. A tripla é terminal (locante