Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado dá um composto por sua representação SMILES:
CCC(CC)CC(O)C\text{(C)}C. O que se pede é o nome segundo as recomendações da IUPAC. Vou listar claramente as informações que já temos do enunciado:- Fórmula estrutural implícita dada por
CCC(CC)CC(O)C\text{(C)}C. - Há um grupo funcional álcool (presença de
Oligado a um carbono indica um grupo hidroxila–OH). - Não há indicação de estereoquímica no SMILES fornecido.
O objetivo final: determinar o nome IUPAC completo do composto (localizações dos substituintes e do grupo funcional).
Passo 2
Primeira tarefa de nomenclatura (regra geral): identificar a cadeia principal. Regras importantes e didáticas (passo-a-passo do que vou usar):
- A cadeia principal é a cadeia contínua mais longa que contenha o grupo funcional principal (aqui, o álcool).
- Se houver empate no comprimento, escolher a cadeia com o maior número de substituintes ou dando os menores locantes ao grupo funcional, conforme as regras IUPAC.
- Depois de escolher a cadeia, numerá-la de modo que o grupo funcional (o álcool) receba o menor número possível. Em seguida, identificar e numerar os substituintes.
Agora vou interpretar o SMILES e extrair a conectividade para achar a cadeia principal:
- Ler o SMILES sequencialmente: começa
C C C→ três carbonos em sequência (vou chamar de A1–A2–A3). - Em
A3há um ramo(CC)que é um etil ligado a A3 (vou chamar esses átomos de B1–B2). - Após o ramo, a sequência continua
C C(O) C\text{(C)} C. Ou seja, da A3 segue A4–A5–A6–A7, com A5 ligado a um oxigénio (grupo –OH) e A6 tendo um metil ligado como ramo. - Portanto a estrutura é um esqueleto com 7 carbonos em linha possível (A1–A2–A3–A4–A5–A6–A7), com um etil ligado a A3 e um metil ligado a A6, e um –OH ligado a A5.
Observação didática: sempre que houver um grupo funcional importante (álcool, ácido, amina, etc.) a cadeia escolhida deve incluir esse átomo de carbono portador do grupo funcional. Aqui isso está satisfeito na cadeia de 7 carbonos.
Passo 3
Determinar a melhor numeração da cadeia:
- A cadeia tem 7 carbonos (hept- como grupo base).
- O carbono com o –OH é o átomo A5 na leitura original A1→A7. Numerando A1→A7 o –OH ficaria no carbono 5.
- Porém, as regras IUPAC pedem numerar a cadeia de forma que o grupo funcional receba o menor número possível. Assim, numerando a cadeia no sentido contrário (A7→A1) o carbono que tem o –OH (A5) passa a ser o carbono 3 da cadeia numerada (pois
). - Portanto a numeração correta dará o –OH no carbono 3, e o nome do grupo funcional será indicado como heptan-3-ol (forma preferida: heptan-3-ol).
Didática curta sobre por que fiz isso: sempre se escolhe a direção de numeração que dá o menor locante ao grupo funcional principal antes de considerar outros critérios.
Passo 4
Identificar e localizar os substituintes com a numeração que coloca o –OH em
3
.
- Usando a numeração A7→A1 (para que –OH seja no carbono
3 ): - O metil que estava ligado a A6 (na leitura original) fica agora no carbono
2 da cadeia numerada (porque A6 torna-se 2). - O etil que estava ligado a A3 (na leitura original) fica agora no carbono
5 da cadeia numerada (porque A3 torna-se 5).
- O metil que estava ligado a A6 (na leitura original) fica agora no carbono
- Então os substituintes são: um etil em
5 e um metil em 2 .
Didática sobre ordem e formatação:
- Na IUPAC, ao compor o nome, os substituintes são listados em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri- para fins alfabéticos). Aqui “ethyl” (etil) vem antes de “methyl” (metil).
- Os locantes são separados por vírgulas e hífens separam números de palavras.
Passo 5
Construir o nome sistemático final:
- Nome da cadeia com posição do álcool: heptan-3-ol.
- Substituintes e locantes (em ordem alfabética):
5)-ethyl e 2)-methyl. - Juntando com hífens e vírgulas:
5)-ethyl-2-methylheptan-3-ol.
Verificação final (checagens rápidas que faço na prova):
- A cadeia tem 7 carbonos → heptan.
- Grupo –OH no carbono 3 → heptan-3-ol.
- Substituintes posicionados corretamente com a numeração que minimiza o locante do –OH.
- Ordem alfabética correta: ethyl antes de methyl.
- Não há indicação de estereoquímica no SMILES, portanto não se adiciona ®/(S).
Resposta
5-ethyl-2-methylheptan-3-ol