Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do composto cuja fórmula estrutural é
.
Informações dadas e o que é pedido:
Informações dadas e o que é pedido:
- Fórmula fornecida:
. - Pergunta: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal e as prioridades de nomenclatura.
- O grupo
é uma nitrila (também chamada de grupo ciano). Na nomenclatura IUPAC a nitrila é considerada um grupo funcional que usa o sufixo nitrile (ou seja, o final da cadeia será “-nitrile”). - As insaturações (dupla ligação) são indicadas pelo infixo “-en-” com um locante que indica a posição da dupla ligação.
- Regra importante: quando há uma nitrila, a cadeia principal deve incluir o carbono da nitrila e esse átomo de carbono é numerado como
(ou seja, numera-se começando pelo carbono da nitrila) — isso garante que o grupo nitrila tenha o menor número possível (ele é o grupo principal).
Passo 3
Determinar a cadeia principal e numerar os carbonos.
- A molécula tem
carbonos no total contando o átomo de carbono ligado ao nitrogênio: é uma cadeia de três carbonos. - Numerando a partir do carbono da nitrila (para dar a ele o número
), os carbonos ficam: -
: o carbono da nitrila, ligado ao por tripla ligação ( ); -
: o carbono central (ligado a e ao ); -
: o extremo com , que forma a dupla ligação com .
-
- Escrito com os rótulos fica assim:
(isto é, a dupla ligação está entre e , e o carbono da nitrila é ).
Passo 4
Determinar a posição da dupla ligação e formar o nome sistemático.
- Com a numeração a partir do carbono da nitrila, a dupla ligação envolve os carbonos
e . O menor locante para a dupla ligação é (a dupla ligação começa em ). - A cadeia de três carbonos tem raiz “prop-”. Para indicar a dupla ligação na posição
usa-se “ -en-” (infixo). O sufixo para a nitrila é “nitrile”. Juntando: prop- -en + nitrile → prop- -enenitrile. - Em linguagem comum, esse composto é conhecido como acrilonitrila, nome trivial; o nome IUPAC (sistemático) é o que acabamos de montar.
Passo 5
Regras finais e observações para a prova (como aplicar rapidamente):
- Sempre verifique qual é o grupo funcional principal (aqui, nitrila) e numere a cadeia de modo que ele receba o menor número possível (nitrila → carbono
). - Indique insaturações com o locante correspondente antes do infixo “en” (dupla) ou “yn” (tripla, quando for o caso entre carbonos).
- Monte: raiz (nº de carbonos) + locante-en- + sufixo nitrile.
- Exemplo rápido: se fosse
com 4 carbonos, numerar a partir da nitrila e achar o locante da dupla antes de formar “but‑x‑enenitrile”.
Resposta
prop-
-enenitrile