Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O que o exercício pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto fornecido pelo SMILES
Informações fornecidas (extraídas do SMILES):
<smiles>CCC(=O)NC</smiles>.\nInformações fornecidas (extraídas do SMILES):
- A cadeia de átomos é indicada por
C C C(=O) N C. - Há uma função carbonila
=Oligada ao terceiro carbono da sequência. - A carbonila está ligada a um átomo de nitrogênio (
N) que por sua vez está ligado a um grupo metila (C). - Implicitamente, o nitrogênio tem um hidrogênio restante (isto é, é um amida secundária do tipo
-C(=O)-NH-).
Passo 2
Interpretar o SMILES em termos estruturais (como se desenhasse a molécula): explicar token a token.
CCCsignifica três carbonos ligados em cadeia:. - Em
C(=O)No terceiro carbono possui uma carbonila:ligada a um nitrogênio . - O sufixo
NCindica que o nitrogênio está ligado a outro carbono (um metil:). - Portanto a estrutura completa é
.
Passo 3
Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal.
- O grupo funcional mais oxidado presente é a amida (grupo
). Pela regra geral de nomenclatura, o composto será nomeado como uma amida derivada de um ácido carboxílico correspondente. - A cadeia principal deve incluir o carbono da carbonila. Contando os carbonos que formam a cadeia com o carbono carbonílico temos 3 carbonos totais.
- O nome do alcano com 3 carbonos é
; a amida correspondente tem o sufixo -amide, logo o nome do grupo principal é.
Passo 4
Identificar e nomear substituintes, incluindo substituintes ligados ao nitrogênio.
- O nitrogênio da amida está ligado a um grupo metila (
). Substituintes ligados ao nitrogênio são indicados com o locante N-. - Assim, o substituinte é
N-methylem inglês (ouN-metilem português). Pela recomendação IUPAC em inglês internacionalizada, escreve-se comN-antes do nome do substituinte.
Passo 5
Construir o nome IUPAC completo seguindo a ordem: locantes dos heteroátomos + substituintes + nome do composto base.
- O composto é a amida do propano, com um metil ligado ao nitrogênio.
- As regras IUPAC preferem o nome baseado em
propanamidecomo sufixo (em vez depropionamideque é nome tradicional). - Colocando o substituinte no seu lugar:
N-methylpropanamide.
Passo 6
Verificação final (por que este é o nome correto e preferido):
- O carbono carbonílico está incluído na cadeia de três carbonos → sufixo
-amideaplicado apropane→propanamide. - O substituinte instalado no nitrogênio é metila → prefixo
N-→N-methyl. - Não há necessidade de outros números locantes (a posição do grupo amida é implícita pelo sufixo) e a forma
N-methylpropanamidesegue a prática IUPAC recomendada para amidas simples.
Resposta
N-methylpropanamide