Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
ONH

Passo 1

O que o exercício pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto fornecido pelo SMILES <smiles>CCC(=O)NC</smiles>.\n
Informações fornecidas (extraídas do SMILES):
  • A cadeia de átomos é indicada por C C C(=O) N C.
  • Há uma função carbonila =O ligada ao terceiro carbono da sequência.
  • A carbonila está ligada a um átomo de nitrogênio (N) que por sua vez está ligado a um grupo metila (C).
  • Implicitamente, o nitrogênio tem um hidrogênio restante (isto é, é um amida secundária do tipo -C(=O)-NH-).

Passo 2

Interpretar o SMILES em termos estruturais (como se desenhasse a molécula): explicar token a token.
  • CCC significa três carbonos ligados em cadeia: \mathrm{CH_3-CH_2-CH}.
  • Em C(=O)N o terceiro carbono possui uma carbonila: \mathrm{C(=O)} ligada a um nitrogênio \mathrm{N}.
  • O sufixo NC indica que o nitrogênio está ligado a outro carbono (um metil: \mathrm{CH_3}).
  • Portanto a estrutura completa é \mathrm{CH_3-CH_2-C(=O)-NH-CH_3}.

Passo 3

Identificar o grupo funcional principal e a cadeia principal.
  • O grupo funcional mais oxidado presente é a amida (grupo \mathrm{-C(=O)-NH-}). Pela regra geral de nomenclatura, o composto será nomeado como uma amida derivada de um ácido carboxílico correspondente.
  • A cadeia principal deve incluir o carbono da carbonila. Contando os carbonos que formam a cadeia com o carbono carbonílico temos 3 carbonos totais.
  • O nome do alcano com 3 carbonos é \text{propano}; a amida correspondente tem o sufixo -amide, logo o nome do grupo principal é \text{propanamide}.

Passo 4

Identificar e nomear substituintes, incluindo substituintes ligados ao nitrogênio.
  • O nitrogênio da amida está ligado a um grupo metila ( \mathrm{-CH_3}). Substituintes ligados ao nitrogênio são indicados com o locante N-.
  • Assim, o substituinte é N-methyl em inglês (ou N-metil em português). Pela recomendação IUPAC em inglês internacionalizada, escreve-se com N- antes do nome do substituinte.

Passo 5

Construir o nome IUPAC completo seguindo a ordem: locantes dos heteroátomos + substituintes + nome do composto base.
  • O composto é a amida do propano, com um metil ligado ao nitrogênio.
  • As regras IUPAC preferem o nome baseado em propanamide como sufixo (em vez de propionamide que é nome tradicional).
  • Colocando o substituinte no seu lugar: N-methylpropanamide.

Passo 6

Verificação final (por que este é o nome correto e preferido):
  • O carbono carbonílico está incluído na cadeia de três carbonos → sufixo -amide aplicado a propanepropanamide.
  • O substituinte instalado no nitrogênio é metila → prefixo N-N-methyl.
  • Não há necessidade de outros números locantes (a posição do grupo amida é implícita pelo sufixo) e a forma N-methylpropanamide segue a prática IUPAC recomendada para amidas simples.

Resposta

N-methylpropanamide

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