Nomeie cada um dos seguintes compostos:
ClCl

SiSi


RHSH

ClClClCl

Passo 1

O enunciado traz cinco compostos em SMILES e pede os nomes oficiais segundo a nomenclatura IUPAC. Todos têm como esqueleto um ciclohexano, variando apenas os substituintes (cloro, silil, alcóil, metil) e, em um caso, a estereoquímica. Para cada um vamos:
  1. Identificar o anel (ciclohexano) como cadeia principal.
  2. Listar e localizar os substituintes, numerando de forma a obter os menores locantes possíveis.
  3. Indicar estereoquímica quando fornecida no SMILES.

Passo 2

SMILES: ClC1CCCCC1Cl
– O anel é um ciclohexano com dois cloros em carbonos adjacentes.
– Numerando para que os detentores de cloro fiquem em 1 e 2, o nome IUPAC é
1,2-diclorociclohexano

Passo 3

SMILES: [Si]C1([Si])CCCCC1
– O anel é um ciclohexano com dois grupos silil (–Si H_{3}) ligados ao mesmo carbono.
– Como ambos estão no mesmo centro, numeramos para dar locante 1 a ambos: 1,1-bis(silil)ciclohexano

Passo 4

SMILES: CC(C)C1CCCCC1
– O anel é um ciclohexano com um substituinte de 4 átomos: C H_{3}–CH(C H_{3})–C H_{2}–.
– Esse radical chama-se 2-metilpropil. Ligado ao carbono 1 do anel, fica
1-(2-metilpropil)ciclohexano

Passo 5

SMILES: C[C@@H]1CCC[C@H](C)C1
– Dois metis em anel de ciclohexano, nos átomos quirais 1 e 3.
– A numeração que dá os menores locantes é 1,3. O SMILES indica configurações opostas (@@ e @), isto é, trans. Em notação absoluta: (1R,3S).
– Nome IUPAC: (1R,3S)-1,3-dimetilciclohexano

Passo 6

SMILES: ClC1(Cl)CCCC(Cl)(Cl)C1
– Dois carbonos adjacentes (1 e 2) têm cada um dois substituintes cloro (geminais).
– Soma de quatro cloros no anel, localizados 1,1,2,2.
– Nome IUPAC: 1,1,2,2-tetraclorociclohexano

Resposta

(1) 1,2-diclorociclohexano
(2) 1,1-bis(silil)ciclohexano
(3) 1-(2-metilpropil)ciclohexano
(4) (1R,3S)-1,3-dimetilciclohexano
(5) 1,1,2,2-tetraclorociclohexano

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