Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em
e
.
Passo 1
O enunciado dá o SMILES
CCC(Cl)[C@@H]\text{(C)}CC
, pede para nomear o composto e atribuir a configuração R/S nos centros estereogênicos. O conteúdo é nomenclatura de alcanos substituídos e regras CIP para estereoquímica.Passo 2
Identificamos a cadeia principal contínua de seis carbonos: hexano. Numerando de modo a dar as menores posições aos substituintes, o cloro fica em C-3 e o metil em C-4. Logo o esqueleto é um hexano 3-cloro-4-metil-.
Passo 3
Escrevendo o nome dos substituintes na ordem alfabética, temos
3-cloro-4-metilhexano como esqueleto. Até agora, sem indicar estereoquímica.
3-cloro-4-metilhexano como esqueleto. Até agora, sem indicar estereoquímica.
Passo 4
Verificamos que o carbono 4 está ligado a quatro grupos diferentes:
- hidrogênio;
- metil
; - etil
; - 3-cloropropil (
via C-3).
Logo, C-4 é centro estereogênico.
Passo 5
Atribuímos prioridades CIP às quatro ligações em C-4, comparando primeiro o átomo ligado diretamente a C-4: todos são carbonos, exceto o hidrogênio, que fica em 4. Depois, comparamos os átomos ligados a esses carbonos:
– 3-cloropropil: átomos ligados são Cl (At. Z ), C, C ⇒ pacote
⇒ prioridade 1
– etil: átomos ligados são C, C, H ⇒ pacote ⇒ prioridade 2
– metil: átomos ligados são H, H, H ⇒ pacote ⇒ prioridade 3
– hidrogênio: ⇒ prioridade 4
– 3-cloropropil: átomos ligados são Cl (At. Z
– etil: átomos ligados são C, C, H ⇒ pacote
– metil: átomos ligados são H, H, H ⇒ pacote
– hidrogênio: ⇒ prioridade 4
Passo 6
Colocando o grupo de menor prioridade (H) para trás, traçamos do grupo de prioridade
. Observa-se sentido anti-horário, o que corresponde à configuração S segundo CIP.
Resposta
(S)-3-cloro-4-metilhexano, com o único centro estereogênico em C-4 de configuração S.