Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em R e S.
ClSH

Passo 1

O enunciado dá o SMILES CCC(Cl)[C@@H]\text{(C)}CC, pede para nomear o composto e atribuir a configuração R/S nos centros estereogênicos. O conteúdo é nomenclatura de alcanos substituídos e regras CIP para estereoquímica.

Passo 2

Identificamos a cadeia principal contínua de seis carbonos: hexano. Numerando de modo a dar as menores posições aos substituintes, o cloro fica em C-3 e o metil em C-4. Logo o esqueleto é um hexano 3-cloro-4-metil-.

Passo 3

Escrevendo o nome dos substituintes na ordem alfabética, temos
3-cloro-4-metilhexano como esqueleto. Até agora, sem indicar estereoquímica.

Passo 4

Verificamos que o carbono 4 está ligado a quatro grupos diferentes:
  1. hidrogênio;
  2. metil \mathrm{–CH_3};
  3. etil \mathrm{–CH_2CH_3};
  4. 3-cloropropil ( \mathrm{–CH_2CH(Cl)CH_2CH_3} via C-3).
    Logo, C-4 é centro estereogênico.

Passo 5

Atribuímos prioridades CIP às quatro ligações em C-4, comparando primeiro o átomo ligado diretamente a C-4: todos são carbonos, exceto o hidrogênio, que fica em 4. Depois, comparamos os átomos ligados a esses carbonos:
– 3-cloropropil: átomos ligados são Cl (At. Z =17), C, C ⇒ pacote \{17,6,6\} ⇒ prioridade 1
– etil: átomos ligados são C, C, H ⇒ pacote \{6,6,1\} ⇒ prioridade 2
– metil: átomos ligados são H, H, H ⇒ pacote \{1,1,1\} ⇒ prioridade 3
– hidrogênio: ⇒ prioridade 4

Passo 6

Colocando o grupo de menor prioridade (H) para trás, traçamos do grupo de prioridade 1\to 2\to 3. Observa-se sentido anti-horário, o que corresponde à configuração S segundo CIP.

Resposta

(S)-3-cloro-4-metilhexano, com o único centro estereogênico em C-4 de configuração S.

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