Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em
e
.
Passo 1
O enunciado nos dá o SMILES
e pede dois pontos:
e pede dois pontos:
- Nomear o composto.
- Determinar se o único centro estereogênico é
ou .
Passo 2
Identificamos a cadeia principal mais longa: passando pelo carbono quiral e seguindo até o esqueleto de três carbonos temos quatro carbonos no total, ou seja, a base é uma butana.
Ao escolher o sentido de numeração que dá os menores números aos substituintes, numeramos de modo que o carbono quiral seja o C-1.
Ao escolher o sentido de numeração que dá os menores números aos substituintes, numeramos de modo que o carbono quiral seja o C-1.
Passo 3
Em
(o quiral) há dois substituintes: bromo e metil. Em
há um átomo de cloro. Logo os substituintes são:
– -bromo
– -metil
– -cloro
–
–
–
Passo 4
Aplicando as regras de Cahn–Ingold–Prelog no carbono quiral (C-1):
- Prioridade 1:
- Prioridade 2: grupo propil clorado
- Prioridade 3:
- Prioridade 4:
Colocando o hidrogênio (prio 4) no plano de fundo, vemos que a sequência
(Br→propil clorado→metil) desenha um laço anti-horário. Portanto o centro é do tipo S.
Resposta
(S)-1-bromo-1-methyl-2-chlorobutane