Nomeie os seguintes compostos: Defina os centrbos estereogênicos em R e S.
SHSHCl

Passo 1

Resumo do enunciado: temos o composto cuja fórmula conectiva é dada por \text{CC[C@H]\text{(C)}[C@H]\text{(C)}Cl}
e precisamos (a) dar o nome IUPAC e (b) identificar os centros estereogênicos, atribuindo-lhes configuração R ou S.
Conteúdos necessários: nomenclatura de alcanos substituídos (haletos e alkil) e regras CIP para determinação de quiralidade.

Passo 2

Escolha da cadeia principal e numeração:
– A cadeia mais longa tem 4 carbonos (butano).
– Os substituintes disponíveis são um átomo de cloro e dois grupos metil.
– Segundo as regras IUPAC, numeramos de modo a obter o menor conjunto de locantes para todos os substituintes (alfabético antes de “methyl” vem “chloro”).
Comparando as duas possibilidades:
1) numerar da extremidade que dá 1-cloro-1,2-dimetilbutano → locantes (1,1,2)
2) numerar do outro lado → locantes (3,4,4)
Como (1,1,2)<(3,4,4), adotamos a primeira.

Passo 3

Montagem do nome sem estereo:
– Cadeia principal: butano
– Substituintes em C-1: cloro e metil → “1-cloro-1-metil”
– Substituinte em C-2: metil → “2-metil”
Juntando e ordenando alfabeticamente:
1\text{-cloro-}1,2\text{-dimetilbutano}

Passo 4

Identificação dos centros estereogênicos e determinação de R/ S:
Carbono 1 (o que carrega Cl):
Substituintes e prioridades CIP:
\begin{aligned} 1.&\;\text{Cl} \quad(Z=17)\\\\ 2.&\;\text{–CH(CH_{3})–CH_{2}–CH_{3}}\\\\ 3.&\;\text{–CH_{3}}\\\\ 4.&\;\text{–H} \end{aligned}
Orientando o hidrogênio (prioridade 4) para trás, a sequência 1\to 2\to 3 corre no sentido horário. Logo, configuração do C-1 é R.
Carbono 2 ( vizinho do cloro):
Substituintes e prioridades CIP:
\begin{aligned} 1.&\;\text{–C(Cl)(CH_{3})–CH_{2}–CH_{3}}\\\\ 2.&\;\text{–CH_{2}–CH_{3}}\\\\ 3.&\;\text{–CH_{3}}\\\\ 4.&\;\text{–H} \end{aligned}
Novamente, com o hidrogênio para trás, a sequência 1\to 2\to 3 é horário. Assim, configuração do C-2 também é R.

Resposta

(1R,2R),-1-cloro-1,2-dimetilbutano
Os centros estereogênicos estão nos carbonos 1 e 2, ambos com configuração R.

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