Dê a nomenclatura dos seguintes ésteres:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a nomenclatura dos seguintes ésteres” e fornece cinco cadeias em SMILES:
Informações relevantes dadas: cada linha é o SMILES de um composto orgânico que contém a função éster. Seu objetivo é dar o nome (preferivelmente IUPAC / sistemático em português) de cada éster. Não há imagens adicionais; todas as informações necessárias estão nesses SMILES.
Passo 2
O que é preciso saber para nomear ésteres (aula rapidinha, sem pânico): um éster tem a ligação geral
onde o fragmento
vem do ácido carboxílico e
vem do álcool. A regra prática de nomenclatura que vamos usar (forma systemática em português) é:
- Nome do radical alcoólico (
) primeiro — transforma-se em nome de grupo alquila (ex.: metila, etila, propan-2-il para isopropila). - Depois vem o nome do ânion derivado do ácido: pegar o nome do ácido carboxílico correspondente, trocar o final “óico” por “oato”. Por exemplo:
- ácido metanoico (ácido fórmico) →
- ácido etanoico (ácido acético) →
- ácido propanoico →
- ácido benzoico →
- ácido metanoico (ácido fórmico) →
- Montagem final:
+ " de " + . Ex.: “metanoato de metila” (methyl formate), “etanoato de etila” (ethyl acetate).
Vou sempre identificar qual parte do SMILES é o grupo ligado ao oxigênio (o
) e qual é a parte do carbono carbonila (o
).
Passo 3
Como ler o SMILES muito rápido (truque prático): no SMILES de um éster típico você verá a sequência
ou
. A parte que aparece após o oxigênio ligado ao carbono carbonílico é o radical alcoílico
. Exemplo genérico:
- SMILES
corresponde a → radical alcoólico = R, grupo acilo = R2C(=O)-. Vou aplicar isso a cada SMILES dado.
Passo 4
Composto 1: SMILES
.
- Interpretação do SMILES: é
que se lê como . A parte ligada ao oxigênio é (radical metila). A parte do carbonila é , que corresponde ao ácido metanoico (ácido fórmico). - Radical alcoólico (
): metila → “metila”. - Ânion do ácido: ácido metanoico → “metanoato”.
- Nome final: “metanoato de metila”.
- Comentário didático: este é o éster mais simples — o metanoato de metila (em inglês “methyl formate”). Se você ver
, já sabe: metanoato de metila.
Composto 2: SMILES
.
- Interpretação: SMILES =
que corresponde a . A parte ligada ao oxigênio é again (metila). A parte do carbonila é , isto é o grupo acilo derivado do ácido etanoico (ácido acético). - Radical alcoólico (
): metila → “metila”. - Ânion do ácido: ácido etanoico → “etanoato”.
- Nome final: “etanoato de metila”.
- Observação prática: este composto é o acetato de metila (nome trivial), IUPAC: etanoato de metila.
Passo 5
Composto 3: SMILES
.
- Interpretação: SMILES =
. Escrevendo: . - Identifique os lados:
- Lado ligado ao oxigênio (radical alcoólico
): → etila → “etila”. - Lado do carbonila (grupo acilo):
→ ácido propanoico → “propanoato”.
- Lado ligado ao oxigênio (radical alcoólico
- Nome final: “propanoato de etila”.
- Dica de prova: conte carbonos do grupo acilo (a partir do carbono carbonila para a cadeia do ácido). Aqui o acilo tem 3 carbonos no total (carbonila + dois à direita) → propanoato.
Passo 6
Composto 4: SMILES
.
- Interpretação: SMILES =
. Estrutura: . - Identificação:
- Grupo ligado ao oxigênio (
): , que é o grupo isopropila. Em nomenclatura IUPAC, esse grupo é chamado de “propan-2-il” (forma sistemática) — o sufixo “-il” indica radical. - Grupo acilo:
é derivado do ácido etanoico → “etanoato”.
- Grupo ligado ao oxigênio (
- Nome final sistemático: “etanoato de propan-2-il”.
- Observações pedagógicas: muitos livros usam “isopropila” (nome comum), então “isopropil etanoato” seria entendido. Mas a forma sistemática é “etanoato de propan-2-il”. Na prova, se quiser segurança use a forma sistemática.
Passo 7
Composto 5: SMILES
.
- Interpretação: SMILES =
. Estrutura: → éster entre etanol e ácido benzoico. - Identificação:
- Radical ligado ao oxigênio (
): → etila. - Grupo acilo:
é derivado do ácido benzoico → “benzoato”.
- Radical ligado ao oxigênio (
- Nome final: “benzoato de etila”.
- Observação: este é o etil benzoato (odor agradável em alguns casos). Na nomenclatura: radical álcool + " de " + nome do ânion derivado do ácido aromático.
Passo 8
- Resumo das regras usadas: identifique o radical alcoólico (tudo que está ligado ao oxigênio, do lado oposto da carbonila) → nomeie como álcoxi / alquila; identifique o grupo acilo (carbonila e substituintes ligados a ela) → nome do ácido correspondente com final “-oato”. Monte “X de Y”.
- Dicas: ao ver SMILES, procure o padrão
ou e observe o que está do lado do oxigênio (essa é a parte que vira o nome do radical). Para radicais ramificados, use a nomenclatura “propan-2-il”, etc., se quiser ser perfeitamente sistemático. - Agora as respostas finais organizadas abaixo.
Resposta
metanoato de metila
etanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de propan-2-il
benzoato de etila
etanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de propan-2-il
benzoato de etila