Dê a nomenclatura dos seguintes ésteres:
OO

OO

OO

OO

OO

Passo 1

O enunciado pede: “Dê a nomenclatura dos seguintes ésteres” e fornece cinco cadeias em SMILES:
  1. \text{COC=O}
  2. \text{COC\text{(C)}=O}
  3. \text{CCOC(=O)CC}
  4. \text{CC(=O)OC\text{(C)}C}
  5. \text{CCOC(=O)c1ccccc1}
Informações relevantes dadas: cada linha é o SMILES de um composto orgânico que contém a função éster. Seu objetivo é dar o nome (preferivelmente IUPAC / sistemático em português) de cada éster. Não há imagens adicionais; todas as informações necessárias estão nesses SMILES.

Passo 2

O que é preciso saber para nomear ésteres (aula rapidinha, sem pânico): um éster tem a ligação geral
\mathrm{R{-}C(=O){-}O{-}R'}
onde o fragmento \mathrm{R{-}C(=O)} vem do ácido carboxílico e \mathrm{R'} vem do álcool. A regra prática de nomenclatura que vamos usar (forma systemática em português) é:
  • Nome do radical alcoólico ( \mathrm{R'}) primeiro — transforma-se em nome de grupo alquila (ex.: metila, etila, propan-2-il para isopropila).
  • Depois vem o nome do ânion derivado do ácido: pegar o nome do ácido carboxílico correspondente, trocar o final “óico” por “oato”. Por exemplo:
    • ácido metanoico (ácido fórmico) → \mathrm{metanoato}
    • ácido etanoico (ácido acético) → \mathrm{etanoato}
    • ácido propanoico → \mathrm{propanoato}
    • ácido benzoico → \mathrm{benzoato}
  • Montagem final: \langle\text{radical alcalo}\rangle + " de " + \langle\text{nome do ânion}\rangleâ. Ex.: “metanoato de metila” (methyl formate), “etanoato de etila” (ethyl acetate).
Vou sempre identificar qual parte do SMILES é o grupo ligado ao oxigênio (o \mathrm{R'}) e qual é a parte do carbono carbonila (o \mathrm{R{-}C(=O)}).

Passo 3

Como ler o SMILES muito rápido (truque prático): no SMILES de um éster típico você verá a sequência \text{...O C(=O) ...} ou \text{...C(=O)O...}. A parte que aparece após o oxigênio ligado ao carbono carbonílico é o radical alcoílico \mathrm{R'}. Exemplo genérico:
  • SMILES \text{R O C(=O) R2} corresponde a \mathrm{R{-}O{-}C(=O){-}R2} → radical alcoólico = R, grupo acilo = R2C(=O)-. Vou aplicar isso a cada SMILES dado.

Passo 4

Composto 1: SMILES \text{COC=O}.
  • Interpretação do SMILES: é \text{C O C = O} que se lê como \mathrm{CH_3{-}O{-}C(=O){-}H}. A parte ligada ao oxigênio é \mathrm{CH_3-} (radical metila). A parte do carbonila é \mathrm{-C(=O)H}, que corresponde ao ácido metanoico (ácido fórmico).
  • Radical alcoólico ( \mathrm{R'}): metila → “metila”.
  • Ânion do ácido: ácido metanoico → “metanoato”.
  • Nome final: “metanoato de metila”.
  • Comentário didático: este é o éster mais simples — o metanoato de metila (em inglês “methyl formate”). Se você ver \mathrm{H{-}C(=O){-}O{-}CH_3}, já sabe: metanoato de metila.
Composto 2: SMILES \text{COC\text{(C)}=O}.
  • Interpretação: SMILES = \text{C O C\text{(C)}=O} que corresponde a \mathrm{CH_3{-}O{-}C(=O){-}CH_3}. A parte ligada ao oxigênio é again \mathrm{CH_3-} (metila). A parte do carbonila é \mathrm{-C(=O)-CH_3}, isto é o grupo acilo derivado do ácido etanoico (ácido acético).
  • Radical alcoólico ( \mathrm{R'}): metila → “metila”.
  • Ânion do ácido: ácido etanoico → “etanoato”.
  • Nome final: “etanoato de metila”.
  • Observação prática: este composto é o acetato de metila (nome trivial), IUPAC: etanoato de metila.

Passo 5

Composto 3: SMILES \text{CCOC(=O)CC}.
  • Interpretação: SMILES = \text{C C O C(=O) C C}. Escrevendo: \mathrm{CH_3CH_2{-}O{-}C(=O){-}CH_2CH_3}.
  • Identifique os lados:
    • Lado ligado ao oxigênio (radical alcoólico \mathrm{R'}): \mathrm{CH_3CH_2-} → etila → “etila”.
    • Lado do carbonila (grupo acilo): \mathrm{-C(=O){-}CH_2CH_3} → ácido propanoico → “propanoato”.
  • Nome final: “propanoato de etila”.
  • Dica de prova: conte carbonos do grupo acilo (a partir do carbono carbonila para a cadeia do ácido). Aqui o acilo tem 3 carbonos no total (carbonila + dois à direita) → propanoato.

Passo 6

Composto 4: SMILES \text{CC(=O)OC\text{(C)}C}.
  • Interpretação: SMILES = \text{C C(=O) O C\text{(C)}C}. Estrutura: \mathrm{CH_3{-}C(=O){-}O{-}CH(CH_3)_2}.
  • Identificação:
    • Grupo ligado ao oxigênio ( \mathrm{R'}): \mathrm{CH(CH_3)_2}, que é o grupo isopropila. Em nomenclatura IUPAC, esse grupo é chamado de “propan-2-il” (forma sistemática) — o sufixo “-il” indica radical.
    • Grupo acilo: \mathrm{CH_3{-}C(=O)-} é derivado do ácido etanoico → “etanoato”.
  • Nome final sistemático: “etanoato de propan-2-il”.
  • Observações pedagógicas: muitos livros usam “isopropila” (nome comum), então “isopropil etanoato” seria entendido. Mas a forma sistemática é “etanoato de propan-2-il”. Na prova, se quiser segurança use a forma sistemática.

Passo 7

Composto 5: SMILES \text{CCOC(=O)c1ccccc1}.
  • Interpretação: SMILES = \text{C C O C(=O) c1ccccc1}. Estrutura: \mathrm{CH_3CH_2{-}O{-}C(=O){-}C_6H_5} → éster entre etanol e ácido benzoico.
  • Identificação:
    • Radical ligado ao oxigênio ( \mathrm{R'}): \mathrm{CH_3CH_2-} → etila.
    • Grupo acilo: \mathrm{C_6H_5{-}C(=O)-} é derivado do ácido benzoico → “benzoato”.
  • Nome final: “benzoato de etila”.
  • Observação: este é o etil benzoato (odor agradável em alguns casos). Na nomenclatura: radical álcool + " de " + nome do ânion derivado do ácido aromático.

Passo 8

  • Resumo das regras usadas: identifique o radical alcoólico (tudo que está ligado ao oxigênio, do lado oposto da carbonila) → nomeie como álcoxi / alquila; identifique o grupo acilo (carbonila e substituintes ligados a ela) → nome do ácido correspondente com final “-oato”. Monte “X de Y”.
  • Dicas: ao ver SMILES, procure o padrão \text{...O C(=O) ...} ou \text{...C(=O)O...} e observe o que está do lado do oxigênio (essa é a parte que vira o nome do radical). Para radicais ramificados, use a nomenclatura “propan-2-il”, etc., se quiser ser perfeitamente sistemático.
  • Agora as respostas finais organizadas abaixo.

Resposta

metanoato de metila
etanoato de metila
propanoato de etila
etanoato de propan-2-il
benzoato de etila

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