Dê a nomenclatura sistemática pela IUPAC para os seguintes compostos derivados do benzeno:
Cl

Passo 1

O enunciado pede a nomenclatura sistemática pela IUPAC do composto cujo SMILES é
Cl
. As informações relevantes que temos do enunciado são: o SMILES dado (usei-o como fonte direta da estrutura) e a instrução para fornecer o nome IUPAC correto do derivado do benzeno apresentado.

Passo 2

Identificar o esqueleto (o “pai”) da molécula. Olhando para o SMILES fornecido notei o fragmento c1cc2ccccc2cc1, que é a forma SMILES típica do naftaleno (dois anéis benzênicos fundidos, total de 10 carbonos aromáticos). Logo, o sistema pai é o naftaleno, não um anel benzênico simples.

Passo 3

Identificar os substituintes e onde estão ligados. No início do SMILES aparece CCc1..., ou seja, um grupo etil (CC) ligado a um átomo aromático marcado por c1. No final do SMILES aparece ...cc1Cl, o que indica um átomo aromático ligado a um átomo de cloro (Cl) — ou seja, existe um substituinte cloro ligado a outro carbono do sistema naftalênico. Concluí, portanto, que os substituintes são: um grupo etil e um átomo de cloro, ligados ao anel naftalênico.

Passo 4

Determinar a posição relativa dos substituintes na estrutura. Interpretando a ordem dos átomos no SMILES (eu li a cadeia aromática na ordem em que aparece), os dois substituintes estão em carbonos adjacentes do sistema naftalênico (o grupo etil está em um átomo aromático marcado como o início do anel e o cloro está no átomo aromático que fecha o ciclo, logo ao lado desse primeiro carbono). Portanto, os substituintes ocupam posições vizinhas no naftaleno — ou seja, são um caso de dissubstituição adjacente (equivalente a um padrão 1,2- no esquema de numeração que escolhermos).

Passo 5

Relembrar a regra de numeração IUPAC para naftaleno com substituintes. Ao numerar o naftaleno para nomear substituintes, a regra principal é escolher a numeração que dê o conjunto de locantes numericamente mais baixo possível (regra do menor conjunto de números). Se houver empate entre duas numerações que produzem o mesmo conjunto de locantes, o critério de desempate é dar o menor número possível ao substituinte que vem primeiro em ordem alfabética (a ordem alfabética ignora prefixos multiplicativos como di-, tri-). Isso garante um nome único e sistemático.

Passo 6

Aplicar as regras ao nosso caso. Como os substituintes estão em carbonos adjacentes, qualquer numeração que comece em um deles e siga na direção apropriada dará o par de locantes \{1,2\} — o menor conjunto possível. Há empate sobre qual substituinte fica com o locante \,1 e qual com \,2. Para desempatar, usamos a ordem alfabética dos nomes substituintes: “chloro” (C) vem antes de “ethyl” (E). Portanto devemos atribuir o locante 1 ao átomo substituído por cloro e o locante 2 ao átomo substituído por etil.

Passo 7

Construir o nome final seguindo a sintaxe IUPAC: listamos os locantes em ordem crescente e os substituintes em ordem alfabética quando necessário. Aplicando o passo anterior, o nome sistemático fica: 1-chloro- 2-ethylnaphthalene. Em português, mantendo a forma sistemática internacional, é comum escrever 1-cloro- 2-etilnaftaleno; porém o nome IUPAC formal em inglês/latinizado que corresponde é exatamente 1-chloro- 2-ethylnaphthalene.

Resposta

1-chloro- 2-ethylnaphthalene

Exercícios relacionados