Dê a nomenclatura sistemática pela IUPAC para os seguintes compostos derivados do benzeno:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê a nomenclatura sistemática pela IUPAC para o composto representado pelo SMILES:
Informações que o enunciado dá (o que podemos ler diretamente do SMILES): o composto é um derivado do benzeno com dois substituintes: um grupo amino (representado por (representado por
Nc1ccc([N+](=O)[O-])cc1.”Informações que o enunciado dá (o que podemos ler diretamente do SMILES): o composto é um derivado do benzeno com dois substituintes: um grupo amino
N ligado ao anel) e um grupo nitro
[N+](=O)[O-]) ligados ao anel. A disposição indicadora no SMILES mostra que os dois substituintes estão em posições opostas no anel (ou seja, em posição para), ou seja, estão separados por dois carbonos.Passo 2
Escolher a cadeia/parento e o grupo funcional principal: passo importante na IUPAC.
Explicação didática: para nomear um derivado de benzeno com vários substituintes, primeiro escolhemos o “parento” (a hidreto do benzeno que recebe o sufixo) e qual grupo funcional será tratado como sufixo (posição ). Entre os dois grupos presentes aqui — amino
e nitro
— a amina aromática (o grupo amino ligado ao anel) é tratada como o grupo funcional principal, isto é, usamos o sufixo “amine” (nome do hidreto: benzenamine). O grupo nitro será então um substituinte prefixado como “nitro-”. Raciocínio simples: em nomenclatura de anilinas e derivados aromáticos, o grupo
costuma dar o nome do pai (benzenamine), enquanto nitro é prefixo.
Explicação didática: para nomear um derivado de benzeno com vários substituintes, primeiro escolhemos o “parento” (a hidreto do benzeno que recebe o sufixo) e qual grupo funcional será tratado como sufixo (posição
Passo 3
Numeração do anel (atribuição dos locantes): coloque o átomo ligado ao grupo funcional principal como locante
.
Explicação didática: uma vez escolhido o grupo funcional principal (a amina), a posição do carbono que carrega esse recebe o número
. Em seguida numeramos o anel de modo a dar os menores números possíveis às posições dos outros substituintes seguindo as regras (mas como o amina já é
, a numeração é direta ao redor do anel). Pelo SMILES os dois substituintes estão em posições opostas — isto é, o nitro encontra-se no carbono que fica a três ligações do
ao contar pelo anel, correspondendo ao locante
. Em termos usuais: o nitro está em posição para relativa ao amino, portanto locante
.
Explicação didática: uma vez escolhido o grupo funcional principal (a amina), a posição do carbono que carrega esse
Passo 4
Montagem do nome sistemático conforme regras IUPAC: ordenar e escrever os componentes do nome.
Explicação didática: com o parento “benzenamine” e o substituinte “nitro” no carbono , o nome é construído como “
-nitro” seguido do nome do parento “benzenamine”: portanto “
-nitrobenzenamine”. Observações úteis para a prova:
Explicação didática: com o parento “benzenamine” e o substituinte “nitro” no carbono
- Evite abreviações tipo “p-” em nome sistemático; use locantes numéricos.
- Não se usa multiplicadores aqui (um só nitro).
- A ordem alfabética entre prefixos só importa quando há vários substituintes; aqui há apenas um substituinte além do grupo funcional.
Passo 5
Verificação rápida de alternativas e nomes triviais: confirme que o nome é coerente com nomes comuns.
Explicação didática: o nome trivial mais usado no cotidiano é “4-nitroanilina” ou “p-nitroanilina”. A versão IUPAC preferida substitui “anilina” por “benzenamine”, então a forma sistemática correta é “ -nitrobenzenamine”. Em algumas fontes aparece também “4-nitrobenzen-1-amine” para explicitar o locante do grupo amina, mas
-nitrobenzenamine é a forma concisa e aceita.
Explicação didática: o nome trivial mais usado no cotidiano é “4-nitroanilina” ou “p-nitroanilina”. A versão IUPAC preferida substitui “anilina” por “benzenamine”, então a forma sistemática correta é “