9- Qual o número de produtos formados a partir da monobromação do metilpropano? Apresente a estrutura do produto principal.
Passo 1
O enunciado pede a monobromação radicalar do metilpropano (2-metilpropano, fórmula
), ou seja, reação de substituição de um único átomo de hidrogênio por bromo em diferentes sítios. Para resolver, vamos (i) classificar os hidrogênios em tipos quimicamente distintos, (ii) contar quantos de cada tipo e (iii) aplicar o princípio de seletividade radicalar.
Passo 2
No 2-metilpropano existem dois tipos de hidrogênios:
– Hidrogênios primários: todos os dos três grupos
ligados ao carbono central. São
hidrogênios equivalentes.
– Hidrogênio terciário: o único ligado ao carbono central, que forma o radical mais estável. É 1 hidrogênio.
– Hidrogênios primários: todos os
– Hidrogênio terciário: o único
Passo 3
Cada tipo dá um produto de substituição distinto:
- Substituição em hidrogênio primário → brometo primário
- Substituição em hidrogênio terciário → brometo terciário
Logo, formam-se 2 produtos monobromados diferentes.
Passo 4
Em bromação radicalar com
/luz, o radical terciário é muito mais estável e domina o produto. Assim, o principal produto é o brometo terciário, que é o 2-bromo-2-metilpropano, cuja fórmula estrutural pode ser representada por:
ou estruturalmente:
Resposta
Formam-se 2 produtos monobromados. O produto principal é o 2-bromo-2-metilpropano,
.