8- Represente as fórmulas estruturais de todos os isômeros monobromados que podem ser obtidos pela bromação do 2,4-dimetilpentano e apresente a estrutura do isômero que será o produto principal.

Passo 1

O enunciado pede para representarmos todas as fórmulas estruturais dos monobromados que surgem pela bromação radicalar do 2,4-dimetilpentano e, em seguida, indicar qual isômero será o produto principal. O conteúdo aqui é química orgânica, mais precisamente substituição radicalar de hidrogênios por bromo em alcanos. Para resolver vamos:
  1. Identificar os tipos de hidrogênio no 2,4-dimetilpentano.
  2. Desenhar cada possível monobromado.
  3. Comparar as reatividades relativas dos hidrogênios para determinar o produto principal.

Passo 2

A estrutura do 2,4-dimetilpentano é \mathrm{CH_3\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_3}
Existem três tipos de hidrogênios:
– Hidrogênios primários nos carbonos 1 e 5 (total de 6 H, equivalentes).
– Hidrogênios secundários nos carbonos 2 e 4 (1 H em cada, equivalentes entre si).
– Hidrogênios secundários no carbono 3 (2 H, tipo único).

Passo 3

Cada tipo de H dá origem a um monobromado distinto. Suas fórmulas estruturais, usando notação contínua, são:
Primeiro isômero (bromação em C-1 ou C-5, primário) \mathrm{BrCH_2CH(CH_3)CH_2CH(CH_3)CH_3}
Segundo isômero (bromação em C-2 ou C-4, secundário tipo A) \mathrm{CH_3C(Br)(CH_3)CH_2CH(CH_3)CH_3}
Terceiro isômero (bromação em C-3, secundário tipo B) \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(Br)CH(CH_3)CH_3}

Passo 4

A reatividade radicalar relativa típica é: primário \approx 1 e secundário \approx 3–4. Entre os secundários, o radical no carbono 3 é mais estabilizado (adjacente a dois carbonos substituídos) que o radical em C-2/C-4 (adjacente a um grupo metila e um grupo metilenil), logo
– taxa relativa em C-1/C-5 (primário): 6\times 1=6
– taxa em C-2/C-4 (sec A): 2\times 4=8
– taxa em C-3 (sec B): 2\times 5\approx 10 (valor aproximado considerando maior estabilização)
Portanto o produto principal é o monobromado no carbono 3.

Resposta

O produto principal é o isômero \mathrm{CH_3CH(CH_3)CH(Br)CH(CH_3)CH_3} que corresponde ao 3-bromo-2,4-dimetilpentano.

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