8- Represente as fórmulas estruturais de todos os isômeros monobromados que podem ser obtidos pela bromação do 2,4-dimetilpentano e apresente a estrutura do isômero que será o produto principal.
Passo 1
O enunciado pede para representarmos todas as fórmulas estruturais dos monobromados que surgem pela bromação radicalar do 2,4-dimetilpentano e, em seguida, indicar qual isômero será o produto principal. O conteúdo aqui é química orgânica, mais precisamente substituição radicalar de hidrogênios por bromo em alcanos. Para resolver vamos:
- Identificar os tipos de hidrogênio no 2,4-dimetilpentano.
- Desenhar cada possível monobromado.
- Comparar as reatividades relativas dos hidrogênios para determinar o produto principal.
Passo 2
A estrutura do 2,4-dimetilpentano é
Existem três tipos de hidrogênios:
– Hidrogênios primários nos carbonos 1 e 5 (total de 6 H, equivalentes).
– Hidrogênios secundários nos carbonos 2 e 4 (1 H em cada, equivalentes entre si).
– Hidrogênios secundários no carbono 3 (2 H, tipo único).
Existem três tipos de hidrogênios:
– Hidrogênios primários nos carbonos 1 e 5 (total de 6 H, equivalentes).
– Hidrogênios secundários nos carbonos 2 e 4 (1 H em cada, equivalentes entre si).
– Hidrogênios secundários no carbono 3 (2 H, tipo único).
Passo 3
Cada tipo de H dá origem a um monobromado distinto. Suas fórmulas estruturais, usando notação contínua, são:
Primeiro isômero (bromação em C-1 ou C-5, primário)
Segundo isômero (bromação em C-2 ou C-4, secundário tipo A)
Terceiro isômero (bromação em C-3, secundário tipo B)
Passo 4
A reatividade radicalar relativa típica é: primário
e secundário
–4. Entre os secundários, o radical no carbono 3 é mais estabilizado (adjacente a dois carbonos substituídos) que o radical em C-2/C-4 (adjacente a um grupo metila e um grupo metilenil), logo
– taxa relativa em C-1/C-5 (primário):
– taxa em C-2/C-4 (sec A):
– taxa em C-3 (sec B): (valor aproximado considerando maior estabilização)
– taxa relativa em C-1/C-5 (primário):
– taxa em C-2/C-4 (sec A):
– taxa em C-3 (sec B):
Portanto o produto principal é o monobromado no carbono 3.
Resposta
O produto principal é o isômero
que corresponde ao 3-bromo-2,4-dimetilpentano.