Ordene os compostos carbonilados abaixo em ordem decrescente de reatividade. Justifique.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de reatividade, quatro derivados de ácido carboxílico:
(cloreto de acetila),
(anidrido acético),
(acetamida) e
(acetato de sódio).
O conteúdo envolvido é a reatividade de derivados de ácido carboxílico, que depende principalmente da facilidade de sair do grupo \emph{leaving group} e da estabilização por ressonância do carbonila.
O conteúdo envolvido é a reatividade de derivados de ácido carboxílico, que depende principalmente da facilidade de sair do grupo \emph{leaving group} e da estabilização por ressonância do carbonila.
Passo 2
Identificamos o grupo que sai em cada caso (leaving group, LG):
– No cloreto de acetila, o LG é .
– No anidrido acético, o LG é o ânion carboxilato .
– Na acetamida, o LG é a amina neutra .
– No acetato de sódio, o derivado já é o ânion carboxilato, não há grupo neutro a sair; é o próprio.
– No cloreto de acetila, o LG é
– No anidrido acético, o LG é o ânion carboxilato
– Na acetamida, o LG é a amina neutra
– No acetato de sódio, o derivado já é o ânion carboxilato, não há grupo neutro a sair; é o
Passo 3
Teoria de reatividade de derivados de ácido:
. Quanto mais estável (e menos básico) for o LG, mais reativo é o derivado.
. A ordem geral é
Isto ocorre porque
é o LG mais estável, seguido por
, depois
, sendo que o ânion carboxilato
em sal metálico é muito básico e não sai com facilidade.
Passo 4
Aplicando ao nossos compostos:
– : LG
, altíssima reatividade.
– : LG
, reatividade intermediária-alta.
– : LG
, reatividade bem menor.
– : não há LG neutro, é um ânion estabilizado integer; praticamente inerte como acilante.
–
–
–
–
Resposta
A ordem decrescente de reatividade é: