Qual será o produto de uma reação de substituição nucleofílica se o novo grupo no intermediário tetraédrico for o seguinte?
a) uma base mais forte do que o grupo que já estava presente no reagente;
b) uma base mais fraca do que o grupo que já estava presente no reagente;
c) basicidade similar ao grupo que já estava presente no reagente.

Passo 1

O enunciado trata de uma substituição nucleofílica em compostos acílicos, que ocorre via mecanismo de adição–eliminação: o nucleófilo ataca o carbono carbonílico, forma-se um intermediário tetraédrico e depois ocorre a eliminação de um dos grupos ligados ao oxigênio. Para decidir qual grupo sai, comparamos a basicidade do grupo que já estava no reagente (saindo se ele for mais fraco) com a basicidade do novo grupo (o nucleófilo protonado, que poderia sair).

Passo 2

No colapso do tetraédrico, o grupo que for o mais fraco (isto é, o de menor basicidade, correspondente a um ácido conjugado mais forte) será o que sai como íon. O grupo mais forte (base mais conjugada) permanece ligado ao carbono.

Passo 3

Se o novo grupo for mais forte do que o que já estava presente no reagente, então o grupo original é a base mais fraca e sai facilmente. Isso empurra o equilíbrio para a direita, formando exclusivamente o produto de substituição (o derivado acílico com o novo grupo).

Passo 4

Se o novo grupo for mais fraco do que o que já estava presente no reagente, então o próprio nucleófilo atacante, agora protonado, é a base mais fraca e tende a sair de volta. O equilíbrio fica completamente à esquerda, regenerando o reagente inicial sem formação de produto.

Passo 5

Se o novo grupo tiver basicidade similar à do grupo original, ambos têm habilidade de saída parecida e o sistema estabelece um equilíbrio entre reagente e produto, resultando num mistura dos dois.

Resposta

a) Forma-se o produto de substituição de modo praticamente completo.
b) O reagente inicial é regenerado; não há formação de produto.
c) Estabelece-se equilíbrio, obtendo-se mistura de reagente e produto.

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