Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} \quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{3} \quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{C} \equiv \mathrm{CH}

Passo 1

O enunciado pede para organizar em ordem decrescente de acidez três compostos: \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}, \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} e \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}.
Informações fornecidas (explicitamente no enunciado): os três compostos a comparar são
\mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}, \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} e \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}.
A tarefa é ordenar esses compostos do mais ácido para o menos ácido (decrescente de acidez).

Passo 2

O que significa “mais ácido”?
  • Um ácido é mais forte quando doa um próton \mathrm{H^{+}} com mais facilidade.
  • Uma maneira prática de comparar acidez é usando o \mathrm{p}K_a: quanto menor a \mathrm{p}K_a, mais ácido é o composto. Vou usar essa ideia qualitativa (sem necessidade de cálculos complexos).
  • Regra-chave: a estabilidade da base conjugada (o íon que sobra depois de perder o \mathrm{H^{+}}) determina a acidez: quanto mais estável a base conjugada, mais forte o ácido original. Vou sempre lembrar disso enquanto comparamos os compostos.

Passo 3

Fator mais importante aqui: hybridização do átomo de carbono que está ligado ao hidrogênio que pode ser perdido. Explico com calma e exemplos:
  • Cada ligação C–H envolve um orbital do carbono que tem uma certa “fração s” (s-character). Orbitais sp têm mais caráter s do que sp2, que têm mais s do que sp3.
  • Valores de s-character: \text{sp: }50\%,\qquad \text{sp}^2: 33{,}3\%,\qquad \text{sp}^3:25\%.
  • Por que isso importa? Orbital com maior caráter s tem elétrons mais próximos do núcleo (mais “puxados” para dentro), o que torna o átomo mais eletronegativo e estabiliza melhor uma carga negativa localizada ali. Assim, uma base conjugada onde o carbono que carrega a carga negativa é \text{sp} será mais estável que se fosse \text{sp}^2 ou \text{sp}^3.
  • Conclusão qualitativa: ácidos com H ligado a carbono \text{sp} são mais ácidos que aqueles com H em carbono \text{sp}^2, que por sua vez são mais ácidos que H em carbono \text{sp}^3.

Passo 4

Identificamos a hybridização do carbono que tem o hidrogênio acidificável em cada composto (com explicação simples):
  • No composto \mathrm{CH_{3}C\equiv CH} (alcino terminal), o hidrogênio está ligado a um carbono que participa de uma ligação tripla C≡C. Esse carbono é \text{sp}.
  • No composto \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} (alceno), o hidrogênio de interesse está ligado a um carbono que participa de uma dupla C=C. Esse carbono é \text{sp}^2.
  • No composto \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} (alcano), o hidrogênio está ligado a carbono tetraédrico, ou seja, \text{sp}^3.

Passo 5

Aplicando a regra de estabilidade da base conjugada (e lembrando que maior estabilidade da base → ácido mais forte):
  • Base conjugada de \mathrm{CH_{3}C\equiv CH} é um acetileto ( \mathrm{R-C\equiv C^{-}}), com carbono \text{sp} carregando a carga negativa → mais estabilizada.
  • Base conjugada de \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} é um anião vinylico ( \mathrm{R-CH=CH^{-}}), com carbono \text{sp}^2 → menos estabilizada que a acetilida, mas mais que um anião ligado a \text{sp}^3.
  • Base conjugada de \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}} é um carbaníon \text{sp}^3 → a menos estabilizada das três.
Para quantificar um pouco (valores típicos de \mathrm{p}K_a, só para referência):
\mathrm{p}K_a(\text{terminal\\ alcino})\approx 25,\qquad \mathrm{p}K_a(\text{alceno})\approx 44,\qquad \mathrm{p}K_a(\text{alcano})\approx 50.
Esses números confirmam a ordem prevista pela argumentação da hybridização.

Passo 6

Portanto, colocando em ordem decrescente de acidez (do mais ácido para o menos ácido): primeiro o alcino terminal \mathrm{CH_{3}C\equiv CH}, depois o alceno \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}}, e por último o alcano \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}}.

Resposta

\mathrm{CH_{3}C\equiv CH} > \mathrm{CH_{3}CH=CH_{2}} > \mathrm{CH_{3}CH_{2}CH_{3}}

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