Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez:
Passo 1
O enunciado pede para organizar em ordem decrescente de acidez três compostos:
,
e
.
Informações fornecidas (explicitamente no enunciado): os três compostos a comparar são
,
e
.
A tarefa é ordenar esses compostos do mais ácido para o menos ácido (decrescente de acidez).
Informações fornecidas (explicitamente no enunciado): os três compostos a comparar são
A tarefa é ordenar esses compostos do mais ácido para o menos ácido (decrescente de acidez).
Passo 2
O que significa “mais ácido”?
- Um ácido é mais forte quando doa um próton
com mais facilidade. - Uma maneira prática de comparar acidez é usando o
: quanto menor a , mais ácido é o composto. Vou usar essa ideia qualitativa (sem necessidade de cálculos complexos). - Regra-chave: a estabilidade da base conjugada (o íon que sobra depois de perder o
) determina a acidez: quanto mais estável a base conjugada, mais forte o ácido original. Vou sempre lembrar disso enquanto comparamos os compostos.
Passo 3
Fator mais importante aqui: hybridização do átomo de carbono que está ligado ao hidrogênio que pode ser perdido. Explico com calma e exemplos:
- Cada ligação C–H envolve um orbital do carbono que tem uma certa “fração s” (s-character). Orbitais sp têm mais caráter s do que sp2, que têm mais s do que sp3.
- Valores de s-character:
- Por que isso importa? Orbital com maior caráter s tem elétrons mais próximos do núcleo (mais “puxados” para dentro), o que torna o átomo mais eletronegativo e estabiliza melhor uma carga negativa localizada ali. Assim, uma base conjugada onde o carbono que carrega a carga negativa é
será mais estável que se fosse ou . - Conclusão qualitativa: ácidos com H ligado a carbono
são mais ácidos que aqueles com H em carbono , que por sua vez são mais ácidos que H em carbono .
Passo 4
Identificamos a hybridização do carbono que tem o hidrogênio acidificável em cada composto (com explicação simples):
- No composto
(alcino terminal), o hidrogênio está ligado a um carbono que participa de uma ligação tripla C≡C. Esse carbono é . - No composto
(alceno), o hidrogênio de interesse está ligado a um carbono que participa de uma dupla C=C. Esse carbono é . - No composto
(alcano), o hidrogênio está ligado a carbono tetraédrico, ou seja, .
Passo 5
Aplicando a regra de estabilidade da base conjugada (e lembrando que maior estabilidade da base → ácido mais forte):
- Base conjugada de
é um acetileto ( ), com carbono carregando a carga negativa → mais estabilizada. - Base conjugada de
é um anião vinylico ( ), com carbono → menos estabilizada que a acetilida, mas mais que um anião ligado a . - Base conjugada de
é um carbaníon → a menos estabilizada das três.
Para quantificar um pouco (valores típicos de
, só para referência):
Esses números confirmam a ordem prevista pela argumentação da hybridização.
Passo 6
Portanto, colocando em ordem decrescente de acidez (do mais ácido para o menos ácido): primeiro o alcino terminal
, depois o alceno
, e por último o alcano
.