Organize os seguintes íons em ordem crescente de basicidade.
\begin{array}{lll}\mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{2} & \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}_{3}{ }^{+} & \mathrm{CH}_{3} \mathrm{NH}^{-}\end{array}

Passo 1

O enunciado pede: organizar em ordem crescente de basicidade os três íons/especies fornecidos.
As espécies dadas são: \mathrm{CH_3NH_2}, \mathrm{CH_3NH_3^+} e \mathrm{CH_3NH^-}.

Passo 2

O que significa “basicidade” aqui? Basicidade é a capacidade de uma espécie de aceitar um próton (\mathrm{H^+}). Escrevendo isso de forma geral:
\mathrm{B} + \mathrm{H^+} \rightleftharpoons \mathrm{BH^+},
onde \mathrm{B} é a base (espécie que aceita próton) e \mathrm{BH^+} é a sua base conjugada (após aceitar o próton). Quanto mais facilmente \mathrm{B} aceita um próton, mais forte é a sua basicidade.

Passo 3

Ideia fundamental para comparar basicidades entre espécies relacionadas: o sinal (carga) da espécie é muito importante porque indica a disponibilidade de elétrons para ligar o próton.
  • Uma espécie carregada negativamente já tem excesso de elétrons — tende a ser uma base muito forte (aceita próton com facilidade).
  • Uma espécie neutra tem basicidade moderada.
  • Uma espécie carregada positivamente tem deficiência de elétrons — é ruim em aceitar outro próton (é a menos básica das três).
    Essa regra de carga costuma dominar quando comparamos uma mesma família (aqui, todas são formas relacionadas de uma amina).

Passo 4

Aplicando a regra às três espécies:
  • \mathrm{CH_3NH^-}: é aniónica (tem carga -). Tem muitos elétrons no nitrogênio disponíveis para captar \mathrm{H^+}. A reação de protonação é simples e favorável:
\mathrm{CH_3NH^- + H^+ \to CH_3NH_2}.
Portanto é a mais básica do grupo.
  • \mathrm{CH_3NH_2}: é neutra. Pode aceitar um próton formando a conjugada \mathrm{CH_3NH_3^+}:
\mathrm{CH_3NH_2 + H^+ \rightleftharpoons CH_3NH_3^+}.
É menos básica que a anião, mas muito mais básica que a espécie já protonada.
  • \mathrm{CH_3NH_3^+}: é catiônica (tem carga +). Já está protonada; aceitar outro próton seria desfavorável (carga positiva adicional e menos elétrons disponíveis). Por isso é a menos básica (na verdade é um ácido conjugado da amina).

Passo 5

Pequena observação pedagógica: o grupo metil ( \mathrm{CH_3}) doa ligeiramente densidade eletrônica ao nitrogênio por efeito indutivo, tornando \mathrm{CH_3NH_2} um pouquinho mais básico que \mathrm{NH_3}. Mas esse efeito é pequeno e não altera a ordem determinada pela carga das espécies acima.

Passo 6

Resumo lógico: carga negativa → mais básica; neutra → básica média; carga positiva → menos básica. Assim a ordem crescente (do menos básico para o mais básico) é:
\mathrm{CH_3NH_3^+} < \mathrm{CH_3NH_2} < \mathrm{CH_3NH^-}.

Resposta

\mathrm{CH_3NH_3^+} < \mathrm{CH_3NH_2} < \mathrm{CH_3NH^-}

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