Organize os seguintes íons em ordem crescente de basicidade.
Passo 1
O enunciado pede: organizar em ordem crescente de basicidade os três íons/especies fornecidos.
As espécies dadas são: ,
e
.
As espécies dadas são:
Passo 2
O que significa “basicidade” aqui? Basicidade é a capacidade de uma espécie de aceitar um próton
. Escrevendo isso de forma geral:
onde
é a base (espécie que aceita próton) e
é a sua base conjugada (após aceitar o próton). Quanto mais facilmente
aceita um próton, mais forte é a sua basicidade.
Passo 3
Ideia fundamental para comparar basicidades entre espécies relacionadas: o sinal (carga) da espécie é muito importante porque indica a disponibilidade de elétrons para ligar o próton.
- Uma espécie carregada negativamente já tem excesso de elétrons — tende a ser uma base muito forte (aceita próton com facilidade).
- Uma espécie neutra tem basicidade moderada.
- Uma espécie carregada positivamente tem deficiência de elétrons — é ruim em aceitar outro próton (é a menos básica das três).
Essa regra de carga costuma dominar quando comparamos uma mesma família (aqui, todas são formas relacionadas de uma amina).
Passo 4
Aplicando a regra às três espécies:
-
: é aniónica (tem carga ). Tem muitos elétrons no nitrogênio disponíveis para captar . A reação de protonação é simples e favorável:
Portanto é a mais básica do grupo.
-
: é neutra. Pode aceitar um próton formando a conjugada :
É menos básica que a anião, mas muito mais básica que a espécie já protonada.
-
: é catiônica (tem carga ). Já está protonada; aceitar outro próton seria desfavorável (carga positiva adicional e menos elétrons disponíveis). Por isso é a menos básica (na verdade é um ácido conjugado da amina).
Passo 5
Pequena observação pedagógica: o grupo metil (
) doa ligeiramente densidade eletrônica ao nitrogênio por efeito indutivo, tornando
um pouquinho mais básico que
. Mas esse efeito é pequeno e não altera a ordem determinada pela carga das espécies acima.
Passo 6
Resumo lógico: carga negativa → mais básica; neutra → básica média; carga positiva → menos básica. Assim a ordem crescente (do menos básico para o mais básico) é: