Organize as seguintes moléculas em ordem crescente de ponto de ebulição: 2-metilhexano; heptano; 2,2-dimetilpentano; 2,2,3-trimetilbutano.
Passo 1
O enunciado pede: organizar em ordem crescente de ponto de ebulição as quatro moléculas abaixo. As moléculas dadas são:
-metilhexano; heptano;
-dimetilpentano;
-trimetilbutano.
Passo 2
Primeira informação importante (que vem do enunciado, mas vou explicitar): todas as quatro moléculas são alcanos com o mesmo número de carbonos e, portanto, a mesma fórmula molecular. Vou justificar isso contando carbonos:
-
-metilhexano: cadeia principal hexano carbonos um metil ligado total carbonos. - heptano: cadeia linear com
carbonos. -
-dimetilpentano: cadeia pentano carbonos dois metis ligados no carbono total carbonos. -
-trimetilbutano: cadeia butano carbonos três metis ligados nas posições total carbonos.
Logo todas têm fórmula molecular. Como têm a mesma massa molar, a massa sozinha não explica diferenças de ponto de ebulição — algo mais fino entra em jogo.
Passo 3
Conceito físico que vamos usar (explicação didática): o ponto de ebulição depende das forças intermoleculares que mantêm as moléculas no líquido. Para alcanos apolares, a força predominante é a força de dispersão de London (forças de Van der Waals induzidas). Explico isso devagar:
- Forças de dispersão de London surgem porque as nuvens eletrônicas das moléculas flutuam, gerando dipolos instantâneos que induzem dipolos em vizinhas; o efeito médio atrai as moléculas.
- A intensidade dessa atração cresce com a polarizabilidade (facilidade de distorcer a nuvem eletrônica) e com a área de contato entre moléculas: moléculas com maior superfície de contato interagem mais fortemente.
- Quando duas moléculas têm a mesma massa e mesma quantidade de elétrons (como nossos isômeros
), a diferença prática no ponto de ebulição vem do formato: moléculas mais lineares têm maior área de contato (encaixam melhor umas nas outras) e, portanto, forças de dispersão mais fortes — resultando em maior ponto de ebulição. Moléculas mais ramificadas são mais compactas, têm menor área de superfície efetiva de contato e apresentam menores forças de dispersão, dando pontos de ebulição menores.
Passo 4
Agora vamos avaliar o grau de ramificação de cada isômero (quanto mais ramificada, mais compacta e menor será o ponto de ebulição):
- heptano: é a cadeia linear sem ramificações. Grau de ramificação: mínimo (linear). Deve ter a maior área de contato entre as quatro — tende a ter o maior ponto de ebulição.
-
-metilhexano: é praticamente linear com uma única ramificação simples (um metil na posição ). Ainda relativamente alongado, mas com uma pequena ramificação. Grau de ramificação: baixo (monoramificado). -
-dimetilpentano: tem duas ramificações (dois metis) no mesmo carbono, tornando a molécula mais compacta que -metilhexano. Grau de ramificação: moderado (dibranqueada). -
-trimetilbutano: tem três metis funcionalmente distribuídos sobre uma cadeia curta (butano), resultando na geometria mais compacta e esférica entre as quatro. Grau de ramificação: máximo (tribranqueada). Deve ter a menor área de contato e, portanto, o menor ponto de ebulição.
Passo 5
Aplicando o raciocínio do Passo 3 aos graus de ramificação do Passo 4: quanto mais ramificada a molécula, menor o ponto de ebulição. Ordenando do mais ramificado (menor ponto de ebulição) ao menos ramificado (maior ponto de ebulição) obtemos:
-trimetilbutano <
-dimetilpentano <
-metilhexano < heptano.