Organize as seguintes moléculas em ordem crescente de ponto de ebulição: 2-metilhexano; heptano; 2,2-dimetilpentano; 2,2,3-trimetilbutano.

Passo 1

O enunciado pede: organizar em ordem crescente de ponto de ebulição as quatro moléculas abaixo. As moléculas dadas são:
2-metilhexano; heptano; 2,2-dimetilpentano; 2,2,3-trimetilbutano.

Passo 2

Primeira informação importante (que vem do enunciado, mas vou explicitar): todas as quatro moléculas são alcanos com o mesmo número de carbonos e, portanto, a mesma fórmula molecular. Vou justificar isso contando carbonos:
  • 2-metilhexano: cadeia principal hexano \Rightarrow 6 carbonos + um metil ligado \Rightarrow total 6+1=7 carbonos.
  • heptano: cadeia linear com 7 carbonos.
  • 2,2-dimetilpentano: cadeia pentano \Rightarrow 5 carbonos + dois metis ligados no carbono 2 \Rightarrow total 5+2=7 carbonos.
  • 2,2,3-trimetilbutano: cadeia butano \Rightarrow 4 carbonos + três metis ligados nas posições 2,2,3 \Rightarrow total 4+3=7 carbonos.
    Logo todas têm fórmula molecular C_7H_{16}. Como têm a mesma massa molar, a massa sozinha não explica diferenças de ponto de ebulição — algo mais fino entra em jogo.

Passo 3

Conceito físico que vamos usar (explicação didática): o ponto de ebulição depende das forças intermoleculares que mantêm as moléculas no líquido. Para alcanos apolares, a força predominante é a força de dispersão de London (forças de Van der Waals induzidas). Explico isso devagar:
  • Forças de dispersão de London surgem porque as nuvens eletrônicas das moléculas flutuam, gerando dipolos instantâneos que induzem dipolos em vizinhas; o efeito médio atrai as moléculas.
  • A intensidade dessa atração cresce com a polarizabilidade (facilidade de distorcer a nuvem eletrônica) e com a área de contato entre moléculas: moléculas com maior superfície de contato interagem mais fortemente.
  • Quando duas moléculas têm a mesma massa e mesma quantidade de elétrons (como nossos isômeros C_7H_{16}), a diferença prática no ponto de ebulição vem do formato: moléculas mais lineares têm maior área de contato (encaixam melhor umas nas outras) e, portanto, forças de dispersão mais fortes — resultando em maior ponto de ebulição. Moléculas mais ramificadas são mais compactas, têm menor área de superfície efetiva de contato e apresentam menores forças de dispersão, dando pontos de ebulição menores.

Passo 4

Agora vamos avaliar o grau de ramificação de cada isômero (quanto mais ramificada, mais compacta e menor será o ponto de ebulição):
  • heptano: é a cadeia linear sem ramificações. Grau de ramificação: mínimo (linear). Deve ter a maior área de contato entre as quatro — tende a ter o maior ponto de ebulição.
  • 2-metilhexano: é praticamente linear com uma única ramificação simples (um metil na posição 2). Ainda relativamente alongado, mas com uma pequena ramificação. Grau de ramificação: baixo (monoramificado).
  • 2,2-dimetilpentano: tem duas ramificações (dois metis) no mesmo carbono, tornando a molécula mais compacta que 2-metilhexano. Grau de ramificação: moderado (dibranqueada).
  • 2,2,3-trimetilbutano: tem três metis funcionalmente distribuídos sobre uma cadeia curta (butano), resultando na geometria mais compacta e esférica entre as quatro. Grau de ramificação: máximo (tribranqueada). Deve ter a menor área de contato e, portanto, o menor ponto de ebulição.

Passo 5

Aplicando o raciocínio do Passo 3 aos graus de ramificação do Passo 4: quanto mais ramificada a molécula, menor o ponto de ebulição. Ordenando do mais ramificado (menor ponto de ebulição) ao menos ramificado (maior ponto de ebulição) obtemos:
2,2,3-trimetilbutano < 2,2-dimetilpentano < 2-metilhexano < heptano.

Resposta

2,2,3-trimetilbutano < 2,2-dimetilpentano < 2-metilhexano <) heptano

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