Informe a função orgânica da seguinte substância (QUESTÃO PARA REVISÃO DAS FUNÇÕES).
OOH

Passo 1

O que o enunciado pede: informe a função orgânica da substância cuja representação SMILES é \mathrm{CCC\text{(C)}C(=O)O}.
Informações relevantes dadas: a SMILES mostra a conectividade dos átomos; convertendo para uma fórmula condensada entendível, a molécula corresponde a
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-C(=O)OH}
ou, de modo equivalente, \mathrm{CH_3CH_2CH(CH_3)COOH}. Não vamos responder ainda — só listei o que foi dado.

Passo 2

O que é “função orgânica” e como reconhecê-la (mini-aula):
  • Uma função orgânica é um grupo de átomos dentro de uma molécula que confere propriedades químicas características (por exemplo: álcool, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina, etc.).
  • Para identificar a função, procuramos padrões de ligação característicos: por exemplo, um grupo carbonila é \mathrm{C=O}; um álcool tem \mathrm{O\!-\!H}; um éster tem \mathrm{R-COO-R'}; um ácido carboxílico tem \mathrm{R-COOH}.
  • Regra prática rápida: se um mesmo carbono tem uma dupla ligação com oxigênio ( \mathrm{C=O}) e está ligado também a um grupo \mathrm{OH}, isso é a impressão clássica de um ácido carboxílico, escrita de forma genérica como \mathrm{R-COOH}, onde \mathrm{R} é um radical orgânico (cadeia).

Passo 3

Como ler o SMILES para achar o padrão funcional (mini-aula prática):
  • Na SMILES \mathrm{CCC\text{(C)}C(=O)O} há um trecho final \mathrm{C(=O)O}. Esse trecho indica um carbono ligado por dupla a um oxigênio ( \mathrm{C=O}) e ligado a outro oxigênio ( \mathrm{C-O}). Se esse oxigênio final estiver ligado a um hidrogênio (em SMILES muitas vezes não aparece explicitamente o H), a união forma \mathrm{COOH}, ou seja, o grupo carboxila.
  • Portanto, identificar o substring \mathrm{C(=O)O} no SMILES já é um forte indício de função carboxílica (ácido carboxílico).

Passo 4

Confirmando no desenho condensado que temos o grupo carboxílico (passo a passo):
  • A fórmula que extraímos foi \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-C(=O)OH}. Olhe o final: \mathrm{C(=O)OH} é exatamente a carboxila \mathrm{-COOH}.
  • O restante da cadeia, \mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-}, é apenas o radical \mathrm{R} ligado à carboxila. Pela definição, uma estrutura \mathrm{R-COOH} é um ácido carboxílico.

Passo 5

Comparação curta para evitar confusões (dica de prova):
  • Não confundir com éster ( \mathrm{R-COO-R'}): no éster o oxigênio ligado ao carbono carbonílico está ligado a outro radical orgânico, não a um hidrogênio. Na SMILES de um éster veríamos algo como \mathrm{C(=O)O C} com outro carbono depois do oxigênio.
  • Não confundir com cetona ( \mathrm{R-CO-R'}): na cetona o carbono carbonílico tem duas ligações a carbonos, não a um \mathrm{OH}.
  • No nosso caso, há uma ligação \mathrm{O-H} (implícita) ligada ao mesmo carbono do \mathrm{C=O}: isso caracteriza ácido carboxílico.

Passo 6

Resumo e motivação: o sinal decisivo foi encontrar o fragmento \mathrm{C(=O)O} na SMILES e verificar que, na estrutura condensada, isso corresponde à carboxila \mathrm{-COOH}. Essa é a função que determina as propriedades ácidas da molécula. Força aí — identificar \mathrm{-COOH} na hora da prova normalmente basta para responder rápido.

Resposta

ácido carboxílico

Exercícios relacionados