Informe a função orgânica da seguinte substância (QUESTÃO PARA REVISÃO DAS FUNÇÕES).
Passo 1
O que o enunciado pede: informe a função orgânica da substância cuja representação SMILES é
.
Informações relevantes dadas: a SMILES mostra a conectividade dos átomos; convertendo para uma fórmula condensada entendível, a molécula corresponde a
Informações relevantes dadas: a SMILES mostra a conectividade dos átomos; convertendo para uma fórmula condensada entendível, a molécula corresponde a
ou, de modo equivalente,
. Não vamos responder ainda — só listei o que foi dado.
Passo 2
O que é “função orgânica” e como reconhecê-la (mini-aula):
- Uma função orgânica é um grupo de átomos dentro de uma molécula que confere propriedades químicas características (por exemplo: álcool, éter, aldeído, cetona, ácido carboxílico, éster, amina, etc.).
- Para identificar a função, procuramos padrões de ligação característicos: por exemplo, um grupo carbonila é
; um álcool tem ; um éster tem ; um ácido carboxílico tem . - Regra prática rápida: se um mesmo carbono tem uma dupla ligação com oxigênio (
) e está ligado também a um grupo , isso é a impressão clássica de um ácido carboxílico, escrita de forma genérica como , onde é um radical orgânico (cadeia).
Passo 3
Como ler o SMILES para achar o padrão funcional (mini-aula prática):
- Na SMILES
há um trecho final . Esse trecho indica um carbono ligado por dupla a um oxigênio ( ) e ligado a outro oxigênio ( ). Se esse oxigênio final estiver ligado a um hidrogênio (em SMILES muitas vezes não aparece explicitamente o H), a união forma , ou seja, o grupo carboxila. - Portanto, identificar o substring
no SMILES já é um forte indício de função carboxílica (ácido carboxílico).
Passo 4
Confirmando no desenho condensado que temos o grupo carboxílico (passo a passo):
- A fórmula que extraímos foi
. Olhe o final: é exatamente a carboxila . - O restante da cadeia,
, é apenas o radical ligado à carboxila. Pela definição, uma estrutura é um ácido carboxílico.
Passo 5
Comparação curta para evitar confusões (dica de prova):
- Não confundir com éster (
): no éster o oxigênio ligado ao carbono carbonílico está ligado a outro radical orgânico, não a um hidrogênio. Na SMILES de um éster veríamos algo como com outro carbono depois do oxigênio. - Não confundir com cetona (
): na cetona o carbono carbonílico tem duas ligações a carbonos, não a um . - No nosso caso, há uma ligação
(implícita) ligada ao mesmo carbono do : isso caracteriza ácido carboxílico.
Passo 6
Resumo e motivação: o sinal decisivo foi encontrar o fragmento
na SMILES e verificar que, na estrutura condensada, isso corresponde à carboxila
. Essa é a função que determina as propriedades ácidas da molécula. Força aí — identificar
na hora da prova normalmente basta para responder rápido.
Resposta
ácido carboxílico