Para os pares de reações SN 2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido. Explique.
CH3 CHCH3 Br+HO^-ou CH3 CH2 CHBr2+HO^-

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra comparar a velocidade de duas reações SN2:
  1. CH₃–CHBr–CH₃ + HO⁻
  2. CH₃–CH₂–CBr₂ + HO⁻
    O conteúdo é Mecanismo de Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2) e, pra resolver, vamos precisar entender duas coisas principais:
    • Como funciona o ataque nucleofílico no SN2.
    • Como o grau de impedimento estérico (hindered) e o efeito indutivo afetam a velocidade.

Passo 2

Antes de mais nada, lembra do SN2? É uma reação de única etapa onde o nucleófilo (aqui HO⁻) ataca o carbono ligado ao halogênio por trás (ataque “backside”), formando um estado de transição pentacoordenado, e a saída do Br⁻ ocorre simultaneamente.
Teoria que vamos usar:
– Quanto mais livre for o acesso desse carbono (menor impedimento estérico), mais rápida a reação SN2.
– Carbonos primários reagem bem, secundários têm taxa intermediária e terciários praticamente não reagem por causa do bloqueio estérico.

Passo 3

Vamos olhar cada substrato:
  1. CH₃–CHBr–CH₃ é um haleto de carbono secundário (dois grupos orgânicos + 1 Br).
  2. CH₃–CH₂–CBr₂ é um haleto de carbono terciário? Na verdade, esse carbono tem três substituintes: um etil e dois bromo, então o acesso do nucleófilo tá muito mais bloqueado.
No SN2 o fator estérico geralmente vale mais que efeito eletrônico. Mesmo que dois Br puxem elétrons (efeito indutivo atraindo o nucleófilo), o apertamento ao redor do C–Br em 2) dificulta demais o ataque do HO⁻.

Passo 4

Comparando:
– Substrato 1 (secundário) permite um ataque razoável, taxa intermediária.
– Substrato 2 (“terciário” com dois Br) tem impedimento estérico altíssimo, praticamente inviabiliza o SN2.
Portanto, a primeira reação é bem mais rápida.

Resposta

A reação CH₃–CHBr–CH₃ + HO⁻ (haleto secundário) é mais rápida que CH₃–CH₂–CBr₂ + HO⁻, pois no SN2 o bloqueio estérico no carbono com dois bromo é muito maior e atrasa demais o ataque do nucleófilo.

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