Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol (
):
1-Buteno
1-Buteno
Passo 1
Beleza, a questão pede: “Partindo-se de 1-buteno (CH₂=CH–CH₂–CH₃), como a gente faz para obter 1-butanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH)?”
Conteúdo: reações de adição em alcenos, especificamente a hidroboration-oxidação.
O que vamos precisar:
• Reagente de hidroboration: BH₃ em THF
• Reagente de oxidação: H₂O₂ e OH⁻
Conteúdo: reações de adição em alcenos, especificamente a hidroboration-oxidação.
O que vamos precisar:
• Reagente de hidroboration: BH₃ em THF
• Reagente de oxidação: H₂O₂ e OH⁻
Passo 2
Teoria da hidroboration:
Quando a gente adiciona BH₃ (borano) a um alceno, o boro se liga ao carbono menos substituído da dupla, e o hidrogênio vai ao outro carbono. Isso é anti-Markovnikov e sem rearranjos. No nosso caso:
Quando a gente adiciona BH₃ (borano) a um alceno, o boro se liga ao carbono menos substituído da dupla, e o hidrogênio vai ao outro carbono. Isso é anti-Markovnikov e sem rearranjos. No nosso caso:
Aqui formamos um “organoborano” onde o boro está ligado ao carbono 1 (aquele da extremidade).
Passo 3
Teoria da oxidação com peróxido:
Na segunda etapa, usamos H₂O₂ em meio básico (OH⁻). O peróxido troca o grupo –BH₂ por –OH, gerando o álcool sem alterar a cadeia principal. Fica assim:
Na segunda etapa, usamos H₂O₂ em meio básico (OH⁻). O peróxido troca o grupo –BH₂ por –OH, gerando o álcool sem alterar a cadeia principal. Fica assim:
Resposta
Esquema reacional completo:
- CH₂=CH–CH₂–CH₃ + BH₃/THF ⟶ CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–BH₂
-
- H₂O₂, OH⁻ ⟶ CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH (1-butanol)