Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol ( 2 , 0 p t s ):
a) 1-Buteno
b) 1-Clorobutano
c) 2-Clorobutano
d) 1-Butino

Passo 1

Beleza, o enunciado pede quatro jeitos diferentes de chegar no 1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH), partindo de:
a) 1-buteno
b) 1-clorobutano
c) 2-clorobutano
d) 1-butino
Matéria envolvida: reações orgânicas de adição, substituição nucleofílica (SN2), eliminação (E2), adição radicalar anti‐Markovnikov e hidratação de alcinos via hidroboratação‐oxidação + redução de aldeído.
O que vamos precisar entender:
  • Hidroboratação‐oxidação (adição anti‐Markovnikov em alcenos e alcinos).
  • SN2 em haletos primários.
  • E2 para gerar alceno.
  • Adição de HCl radicalar (com peróxido) para obter haleto primário.
  • Redução de aldeído por hidreto (NaBH₄ ou LiAlH₄).

Passo 2

Transformação de 1-buteno em 1-butanol por hidroboratação‐oxidação:
  1. BH₃·THF
  2. H₂O₂, NaOH
Teoria rápida: na hidroboratação o bóron se adiciona ao carbono menos substituído (anti‐Markovnikov), depois H₂O₂/NaOH troca B por OH, gerando o álcool primário.
Equação‐resumo:
CH₂=CHCH₂CH₃ xrightarrow[H₂O₂, NaOH]1) BH₃·THF CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Passo 3

Transformação de 1-clorobutano em 1-butanol por SN2:
Reagente: NaOH aquoso (ou KOH)
Teoria: haleto de alquila primário sofre ataque direto do OH⁻, desloca Cl⁻ (mecanismo SN2), formando o álcool.
CH₃CH₂CH₂CH₂Cl xrightarrowNaOH (aq) CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Passo 4

Transformação de 2-clorobutano em 1-butanol em três etapas:
  1. Eliminação E2 para dar 2-buteno:
    Reagente: KOH (forte), ∆
    CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃
  2. Adição radicalar de HCl (com peróxido ROOR) para obter 1-clorobutano (anti‐Markovnikov):
    CH₃–CH=CH–CH₃
    \xrightarrow{HCl, ROOR}
    CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl
  3. Substituição SN2 com NaOH (aq) para chegar no álcool primário:
    CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
Teoria extra: na adição radicalar, peróxido gera radical que inicia cadeia e insere Cl no carbono menos substituído (anti‐Markovnikov).

Passo 5

Transformação de 1-butino em 1-butanol via hidroboratação de alcino + redução:
  1. Hidroboratação‐oxidação do alcino terminal:
    1. BH₃·THF
    2. H₂O₂, NaOH
      gera aldeído (butanal): CH₃–CH₂–CH₂–CHO
  2. Redução do aldeído a álcool primário:
    Reagente: NaBH₄ (ou LiAlH₄ seguido de água)
    CH₃–CH₂–CH₂–CHO → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
Teoria: hidroboratação em alcino terminal produz aldeído (anti‐Markovnikov) e hidreto reduz C=O a C–OH.

Resposta

a) 1-buteno → (1) BH₃·THF; (2) H₂O₂, NaOH → 1-butanol
b) 1-clorobutano → NaOH (aq) → 1-butanol
c) 2-clorobutano → (1) KOH, ∆ (E2) → 2-buteno
(2) HCl, ROOR (radicalar) → 1-clorobutano
(3) NaOH (aq) → 1-butanol
d) 1-butino → (1) BH₃·THF; (2) H₂O₂, NaOH → butanal
(3) NaBH₄ → 1-butanol

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