Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol (
):
a) 1-Buteno
b) 1-Clorobutano
c) 2-Clorobutano
d) 1-Butino
a) 1-Buteno
b) 1-Clorobutano
c) 2-Clorobutano
d) 1-Butino
Passo 1
Beleza, o enunciado pede quatro jeitos diferentes de chegar no 1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH), partindo de:
a) 1-buteno
b) 1-clorobutano
c) 2-clorobutano
d) 1-butino
a) 1-buteno
b) 1-clorobutano
c) 2-clorobutano
d) 1-butino
Matéria envolvida: reações orgânicas de adição, substituição nucleofílica (SN2), eliminação (E2), adição radicalar anti‐Markovnikov e hidratação de alcinos via hidroboratação‐oxidação + redução de aldeído.
O que vamos precisar entender:
O que vamos precisar entender:
- Hidroboratação‐oxidação (adição anti‐Markovnikov em alcenos e alcinos).
- SN2 em haletos primários.
- E2 para gerar alceno.
- Adição de HCl radicalar (com peróxido) para obter haleto primário.
- Redução de aldeído por hidreto (NaBH₄ ou LiAlH₄).
Passo 2
Transformação de 1-buteno em 1-butanol por hidroboratação‐oxidação:
- BH₃·THF
- H₂O₂, NaOH
Teoria rápida: na hidroboratação o bóron se adiciona ao carbono menos substituído (anti‐Markovnikov), depois H₂O₂/NaOH troca B por OH, gerando o álcool primário.
Equação‐resumo:
Passo 3
Transformação de 1-clorobutano em 1-butanol por SN2:
Reagente: NaOH aquoso (ou KOH)
Teoria: haleto de alquila primário sofre ataque direto do OH⁻, desloca Cl⁻ (mecanismo SN2), formando o álcool.
Passo 4
Transformação de 2-clorobutano em 1-butanol em três etapas:
-
Eliminação E2 para dar 2-buteno:
Reagente: KOH (forte), ∆
CH₃–CHCl–CH₂–CH₃ → CH₃–CH=CH–CH₃ -
Adição radicalar de HCl (com peróxido ROOR) para obter 1-clorobutano (anti‐Markovnikov):
CH₃–CH=CH–CH₃
\xrightarrow{HCl, ROOR}
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl -
Substituição SN2 com NaOH (aq) para chegar no álcool primário:
CH₃–CH₂–CH₂–CH₂Cl + NaOH → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
Teoria extra: na adição radicalar, peróxido gera radical que inicia cadeia e insere Cl no carbono menos substituído (anti‐Markovnikov).
Passo 5
Transformação de 1-butino em 1-butanol via hidroboratação de alcino + redução:
-
Hidroboratação‐oxidação do alcino terminal:
- BH₃·THF
- H₂O₂, NaOH
gera aldeído (butanal): CH₃–CH₂–CH₂–CHO
-
Redução do aldeído a álcool primário:
Reagente: NaBH₄ (ou LiAlH₄ seguido de água)
CH₃–CH₂–CH₂–CHO → CH₃–CH₂–CH₂–CH₂OH
Teoria: hidroboratação em alcino terminal produz aldeído (anti‐Markovnikov) e hidreto reduz C=O a C–OH.
Resposta
a) 1-buteno → (1) BH₃·THF; (2) H₂O₂, NaOH → 1-butanol
b) 1-clorobutano → NaOH (aq) → 1-butanol
c) 2-clorobutano → (1) KOH, ∆ (E2) → 2-buteno
(2) HCl, ROOR (radicalar) → 1-clorobutano
(3) NaOH (aq) → 1-butanol
d) 1-butino → (1) BH₃·THF; (2) H₂O₂, NaOH → butanal
(3) NaBH₄ → 1-butanol
b) 1-clorobutano → NaOH (aq) → 1-butanol
c) 2-clorobutano → (1) KOH, ∆ (E2) → 2-buteno
(2) HCl, ROOR (radicalar) → 1-clorobutano
(3) NaOH (aq) → 1-butanol
d) 1-butino → (1) BH₃·THF; (2) H₂O₂, NaOH → butanal
(3) NaBH₄ → 1-butanol