Partindo-se do cetoéster correto, mostre como vocé sintetizaria a 2-Acetilciclopentanona via condensaçăo de Dieckmann.
2-Acetilciclopentanona

Passo 1

Vamos entender o que a questão está pedindo. Precisamos sintetizar a 2-Acetilciclopentanona usando a condensação de Dieckmann, partindo de um ditaéster correto. Para isso, vamos precisar conhecer a reação de Dieckmann, que é uma condensação intramolecular de diácidos ou ditioester, formando um ciclo.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar o ditioester adequado. Para formar a 2-Acetilciclopentanona, precisamos de um ditioester que, ao sofrer a condensação de Dieckmann, forme o anel ciclopentano com um grupo cetila na posição 2.

Passo 3

Vamos escolher o dietil 2-acetilciclopentanodicarboxilato como ditioester de partida. Este composto possui dois grupos éster (—COOEt) nas posições que permitirão a formação do anel durante a reação.

Passo 4

Agora, vamos realizar a condensação de Dieckmann. Adicionamos uma base forte, como o álcalis (por exemplo, hidróxido de sódio), que deprotona o átomo de hidrogênio alfa aos grupos éster, formando um íon enolato.

Passo 5

O íon enolato então ataca o carbono carbonílico de um dos grupos éster, promovendo a ciclagem intramolecular e liberando uma molécula de etanol. Isso resulta na formação do anel ciclopentano com o grupo cetila na posição 2.

Passo 6

Após a condensação, é necessário realizar uma etapa de hidrólise para converter o grupo éster restante em uma carbonila, obtendo assim a 2-Acetilciclopentanona.

Resposta

A síntese da 2-Acetilciclopentanona via condensação de Dieckmann a partir do dietil 2-acetilciclopentanodicarboxilato envolve a formação do íon enolato com uma base forte, a ciclagem intramolecular para formar o anel ciclopentano e a hidrólise final para obter a cetona desejada.

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