Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento.
Metil neopentil éter

Passo 1

O enunciado pede a síntese do éter metílico neopentílico, ou seja, do composto \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OCH_3} partindo de um haleto de alquila e quaisquer outros reagentes.
O conteúdo principal aqui é a síntese de éteres pelo método de Williamson, que envolve a formação de um alquóxido e sua reação com um haleto de alquila. Para obter alto rendimento, sempre fazemos o alquóxido atacar o haleto menos impedido estérica­mente.

Passo 2

Escolhemos como haleto de partida o cloreto neopentílico, ou seja, \mathrm{(CH_3)_3CCH_2Cl} que reage por SN2 com hidróxido para dar o álcool neopentílico: \mathrm{(CH_3)_3CCH_2Cl + NaOH\,(aq)\longrightarrow (CH_3)_3CCH_2OH + NaCl} Aqui formamos o álcool \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH}, que é primário e reage bem em SN2 com base forte.

Passo 3

Transformamos o álcool em seu correspondente alquóxido, usando hidreto de sódio: \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH + NaH \longrightarrow (CH_3)_3CCH_2ONa + H_2\uparrow} Isso gera o neopentóxido de sódio, que é a base/nucleófilo que vai atacar o haleto de metila.

Passo 4

Fazemos então a etapa de Williamson propriamente dita: o neopentóxido de sódio ataca o iodeto de metila, um haleto de alquila muito pouco impedido, garantindo alto rendimento: \mathrm{(CH_3)_3CCH_2ONa + CH_3I \longrightarrow (CH_3)_3CCH_2OCH_3 + NaI} Com isso obtemos o éter metílico neopentílico \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OCH_3}.

Resposta

A síntese ótima é:
(a) \mathrm{(CH_3)_3CCH_2Cl + NaOH\,(aq)\to (CH_3)_3CCH_2OH + NaCl}
(b) \mathrm{(CH_3)_3CCH_2OH + NaH\to (CH_3)_3CCH_2ONa + H_2}
(c) \mathrm{(CH_3)_3CCH_2ONa + CH_3I\to (CH_3)_3CCH_2OCH_3 + NaI}

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