Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento.
Metil neopentil éter
Metil neopentil éter
Passo 1
O enunciado pede a síntese do éter metílico neopentílico, ou seja, do composto
partindo de um haleto de alquila e quaisquer outros reagentes.
O conteúdo principal aqui é a síntese de éteres pelo método de Williamson, que envolve a formação de um alquóxido e sua reação com um haleto de alquila. Para obter alto rendimento, sempre fazemos o alquóxido atacar o haleto menos impedido estéricamente.
O conteúdo principal aqui é a síntese de éteres pelo método de Williamson, que envolve a formação de um alquóxido e sua reação com um haleto de alquila. Para obter alto rendimento, sempre fazemos o alquóxido atacar o haleto menos impedido estéricamente.
Passo 2
Escolhemos como haleto de partida o cloreto neopentílico, ou seja,
que reage por SN2 com hidróxido para dar o álcool neopentílico:
Aqui formamos o álcool
, que é primário e reage bem em SN2 com base forte.
Passo 3
Transformamos o álcool em seu correspondente alquóxido, usando hidreto de sódio:
Isso gera o neopentóxido de sódio, que é a base/nucleófilo que vai atacar o haleto de metila.
Passo 4
Fazemos então a etapa de Williamson propriamente dita: o neopentóxido de sódio ataca o iodeto de metila, um haleto de alquila muito pouco impedido, garantindo alto rendimento:
Com isso obtemos o éter metílico neopentílico
.
Resposta
A síntese ótima é:
(a)
(b)
(c)
(a)
(b)
(c)