Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento.
Butil sec-butil éter
Butil sec-butil éter
Passo 1
O objetivo é sintetizar o éter insaturado (éter assimétrico) butil sec-butil, cuja estrutura é
O método mais eficiente é a síntese de Williamson de éteres: gera-se um alcóxido forte a partir do álcool secundário e depois faz-se SN2 com um haleto primário. Escolhemos sempre o haleto primário como eletrofílo para maximizar o rendimento do SN2.
O método mais eficiente é a síntese de Williamson de éteres: gera-se um alcóxido forte a partir do álcool secundário e depois faz-se SN2 com um haleto primário. Escolhemos sempre o haleto primário como eletrofílo para maximizar o rendimento do SN2.
Passo 2
Preparar o álcool secundário
a partir de um haleto secundário, por exemplo 2-bromobutano, via reação com base aquosa:
Passo 3
Converter o álcool secundário em alcóxido de sódio correspondente, reagindo com sódio metálico em solvente aprotíco seco (éter anidro):
Passo 4
Fazer a etapa de Williamson propriamente dita: o alcóxido secundário reage com 1-bromobutano (haleto primário) por SN2, formando o éter desejado e NaBr sólido:
Resposta
Esquema geral da síntese de butil sec-butil éter por Williamson: