Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento.
Butil sec-butil éter

Passo 1

O objetivo é sintetizar o éter insaturado (éter assimétrico) butil sec-butil, cuja estrutura é \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2–O–CH(CH_3)CH_2CH_3}.
O método mais eficiente é a síntese de Williamson de éteres: gera-se um alcóxido forte a partir do álcool secundário e depois faz-se SN2 com um haleto primário. Escolhemos sempre o haleto primário como eletrofílo para maximizar o rendimento do SN2.

Passo 2

Preparar o álcool secundário \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3} a partir de um haleto secundário, por exemplo 2-bromobutano, via reação com base aquosa: \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH_{(aq)} \longrightarrow CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + KBr + H_2O.}

Passo 3

Converter o álcool secundário em alcóxido de sódio correspondente, reagindo com sódio metálico em solvente aprotíco seco (éter anidro): \mathrm{2\,CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + 2\,Na \longrightarrow 2\,CH_3CH(ONa)CH_2CH_3 + H_2\uparrow.}

Passo 4

Fazer a etapa de Williamson propriamente dita: o alcóxido secundário reage com 1-bromobutano (haleto primário) por SN2, formando o éter desejado e NaBr sólido: \mathrm{CH_3CH(ONa)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \longrightarrow CH_3CH_2CH_2CH_2–O–CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaBr.}

Resposta

Esquema geral da síntese de butil sec-butil éter por Williamson:
  1. \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH_{(aq)} \to CH_3CH(OH)CH_2CH_3}
  2. \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + Na \to CH_3CH(ONa)CH_2CH_3 + \tfrac12 H_2}
  3. \mathrm{CH_3CH(ONa)CH_2CH_3 + CH_3CH_2CH_2CH_2Br \to CH_3CH_2CH_2CH_2–O–CH(CH_3)CH_2CH_3 + NaBr}

Exercícios relacionados