Partindo de um haleto de alquila adequado e utilizando quaisquer outros reagentes necessários, esboce a síntese de cada um dos compostos vistos a seguir. Quando houver possibilidades alternativas para a síntese, você deve tomar cuidado para escolher aquela que dá o maior rendimento.
trans-1-Iodo-4-metilciclo-hexano

Passo 1

O alvo é o trans-1-iodo-4-metilciclo-hexano, um haleto de alquila secundário em C-1 e com o grupo metil em C-4 em relação trans. Como ponto de partida vamos escolher um haleto que já contenha o esqueleto ciclopentano com metil em C-4 e que possa ser convertido em iodeto de forma simples. Um haleto ideal é o trans-1-cloro-4-metilciclo-hexano, pois ele já tem a substituição metil em C-4 e o cloro em C-1 em configuração trans, e podemos trocar Cl por I por SN2 com bom rendimento.

Passo 2

Aplicamos a reação de Finkelstein, que é uma troca de halogênios por via SN2 usando \ce{NaI} em acetona. O íon iodeto \ce{I-} ataca o carbono secundário com cloro por trás, expulsando \ce{Cl-} e invertendo a configuração naquele centro. Se partirmos de trans-1-cloro-4-metilciclo-hexano em que o cloro está axial e o metil equatorial (trans), a inversão coloca o iodo equatorial, mantendo o grupo metil também equatorial e, portanto, a relação trans entre eles:
\text{trans-1-Cl-4-Me-ciclohexano} \;\xrightarrow[\text{acetona}]{\ce{NaI}}\; \text{trans-1-I-4-Me-ciclohexano}

Resposta

trans-1-iodo-4-metilciclo-hexano, obtido a partir de trans-1-cloro-4-metilciclo-hexano por reação de Finkelstein com \ce{NaI} em acetona.

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