7- A penicilina é um importante antibiótico de amplo espectro que possui 3 centros estereogênicos. Identifique estes centros e mostre a geometria R e S de cada um. (2 pontos)
RHSRHSHNHOOONSHOOH

Passo 1

Beleza, o exercício pede para a gente identificar os três centros estereogênicos da penicilina e atribuir a configuração R ou S de cada um. Isso é conteúdo de Química Orgânica – Estereoisomeria, e a ferramenta principal que vamos usar é a regra de Cahn–Ingold–Prelog (CIP), que serve para ordenar prioridades de grupos ao redor de um carbono quiral.

Passo 2

Antes de mais nada, o que é um centro estereogênico (ou carbono quiral)?
É um átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes. Quando isso acontece, trocar dois desses substituintes gera um estereoisômero (imagem espelho não sobreponível).

Passo 3

Na penicilina (esqueleto 7-oxo-4-thia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano), os três carbonos quirais são:
– C₂ (o carbono beta-lactâmico ligado a N, COOH, anel)
– C₅ (o carbono do anel tiazolidina que liga à amida)
– C₆ (o carbono do anel tiazolidina que leva o metil)

Passo 4

Determinação de R/S em C₂:
  1. Liste os quatro ligantes de C₂ e compare pelo primeiro átomo:
    – (1) N da beta-lactama → Z = 7
    – (2) C do –COOH → Z do primeiro átomo C, mas ligado a O,O,C
    – (3) C que vai ao anel tiazolidina → Z do primeiro átomo C, mas ligado a S,C,C
    – (4) H → Z = 1
    → Prioridade: N (1) > C–COOH (2) > C–anel (3) > H (4)
  2. Coloque o grupo de menor prioridade (H) para trás e veja o giro de 1→2→3:
    – O giro é anti-horário → configuração S
    Então C₂ = S.

Passo 5

Determinação de R/S em C₅:
  1. Ligantes de C₅:
    – (1) N da amida → Z = 7
    – (2) C₂ (já sabemos que esse átomo é C, mas o caminho C₂ leva a grupos com O,N)
    – (3) C₆ (leva metil e S)
    – (4) H → Z = 1
    → Prioridade: N (1) > C₂ (2) > C₆ (3) > H (4)
  2. Coloque H pra trás e veja o giro 1→2→3:
    – O giro é horário → configuração R
    Então C₅ = R.

Passo 6

Determinação de R/S em C₆:
  1. Ligantes de C₆:
    – (1) S (átomo com Z = 16)
    – (2) C₅ (leva N e etc.)
    – (3) CH₃ → C ligado a 3 H
    – (4) H → Z = 1
    → Prioridade: S (1) > C₅ (2) > CH₃ (3) > H (4)
  2. Coloque H pra trás e veja o giro 1→2→3:
    – O giro é horário → configuração R
    Então C₆ = R.

Resposta

C₂ = S
C₅ = R
C₆ = R

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