Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons
eles possuem? Explique suas escolhas.
Passo 1
O enunciado pergunta quais dos compostos pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são estáveis ou instáveis com base no número de elétrons
que cada um possui. O conteúdo aqui é aromaticidade segundo a regra de Hückel para sistemas conjugados: sistemas monocíclicos e planos com
elétrons
são aromáticos (estáveis) e com
elétrons
são antiaromáticos (instáveis).
Passo 2
Determinar o número de elétrons
de cada composto contando
elétrons por dupla ligação:
– Pentaleno: sistema bicíclico que totaliza oito elétrons . Isso corresponde a
.
– Azuleno: sistema de anel de cinco e sete membros com dez elétrons , pois tem cinco duplas. Logo
.
– Heptaleno: sistema bicíclico somando doze elétrons , pois tem seis duplas, e
.
– Pentaleno: sistema bicíclico que totaliza oito elétrons
– Azuleno: sistema de anel de cinco e sete membros com dez elétrons
– Heptaleno: sistema bicíclico somando doze elétrons
Passo 3
Aplicar a regra de Hückel:
– Se , aromático e estável.
– Se , antiaromático e instável (a menos que ocorram deformações não planas para evitar conjugação).
– Se
– Se
Passo 4
Verificando cada caso:
– Pentaleno tem → antiaromático → instável.
– Azuleno tem → aromático → estável.
– Heptaleno tem → antiaromático → instável (se planar).
– Pentaleno tem
– Azuleno tem
– Heptaleno tem
Resposta
Pentaleno: instável (antiaromático,
).
Azuleno: estável (aromático, ).
Heptaleno: instável (antiaromático, ).
Azuleno: estável (aromático,
Heptaleno: instável (antiaromático,