Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons \pi que eles possuem? Explique suas escolhas.

Passo 1

O enunciado pergunta quais dos compostos pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são estáveis ou instáveis com base no número de elétrons \pi que cada um possui. O conteúdo aqui é aromaticidade segundo a regra de Hückel para sistemas conjugados: sistemas monocíclicos e planos com \;4n+2\; elétrons \pi são aromáticos (estáveis) e com \;4n\; elétrons \pi são antiaromáticos (instáveis).

Passo 2

Determinar o número de elétrons \pi de cada composto contando 2 elétrons por dupla ligação:
– Pentaleno: sistema bicíclico que totaliza oito elétrons \pi. Isso corresponde a \;8=4\cdot2\;.
– Azuleno: sistema de anel de cinco e sete membros com dez elétrons \pi, pois tem cinco duplas. Logo \;10=4\cdot2+2\;.
– Heptaleno: sistema bicíclico somando doze elétrons \pi, pois tem seis duplas, e \;12=4\cdot3\;.

Passo 3

Aplicar a regra de Hückel:
– Se \pi=4n+2, aromático e estável.
– Se \pi=4n, antiaromático e instável (a menos que ocorram deformações não planas para evitar conjugação).

Passo 4

Verificando cada caso:
– Pentaleno tem \pi=8=4\cdot2 → antiaromático → instável.
– Azuleno tem \pi=10=4\cdot2+2 → aromático → estável.
– Heptaleno tem \pi=12=4\cdot3 → antiaromático → instável (se planar).

Resposta

Pentaleno: instável (antiaromático, \pi=8).
Azuleno: estável (aromático, \pi=10).
Heptaleno: instável (antiaromático, \pi=12).

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