Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons \pi que eles possuem? Explique suas escolhas.

Passo 1

O enunciado pede para decidir quais dentre pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são estáveis ou instáveis com base no número de elétrons \pi que cada um possui. O conteúdo envolvido é a regra de Hückel de aromaticidade, que diz que um sistema cíclico, plano e conjugado é:
  1. aromático (estável) se tiver 4n+2 elétrons \pi;
  2. antiaromático (instável) se tiver 4n elétrons \pi.

Passo 2

Contagem dos elétrons \pi de cada composto:
– Pentaleno: tem quatro ligações duplas ⇒ 4\times2=8 elétrons \pi.
– Azuleno: tem cinco ligações duplas ⇒ 5\times2=10 elétrons \pi.
– Heptaleno: tem seis ligações duplas ⇒ 6\times2=12 elétrons \pi.

Passo 3

Aplicando a regra de Hückel:
8 elétrons \pi: cabe em 4n com n=2, logo é antiaromático ⇒ instável.
10 elétrons \pi: cabe em 4n+2 com n=2, logo é aromático ⇒ estável.
12 elétrons \pi: cabe em 4n com n=3, logo é antiaromático ⇒ instável.

Resposta

Pentaleno e heptaleno são instáveis (antiaromáticos com 4n elétrons \pi), enquanto azuleno é estável (aromático com 4n+2 elétrons \pi).

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