Pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são hidrocarbonetos conjugados que não possuem anel benzeno. Quais dos hidrocarbonetos são estáveis ou instáveis de acordo com o número de elétrons
eles possuem? Explique suas escolhas.
Passo 1
O enunciado pede para decidir quais dentre pentaleno (a), azuleno (b) e heptaleno (c) são estáveis ou instáveis com base no número de elétrons
que cada um possui. O conteúdo envolvido é a regra de Hückel de aromaticidade, que diz que um sistema cíclico, plano e conjugado é:
- aromático (estável) se tiver
elétrons ; - antiaromático (instável) se tiver
elétrons .
Passo 2
Contagem dos elétrons
de cada composto:
– Pentaleno: tem quatro ligações duplas ⇒ elétrons
.
– Azuleno: tem cinco ligações duplas ⇒ elétrons
.
– Heptaleno: tem seis ligações duplas ⇒ elétrons
.
– Pentaleno: tem quatro ligações duplas ⇒
– Azuleno: tem cinco ligações duplas ⇒
– Heptaleno: tem seis ligações duplas ⇒
Passo 3
Aplicando a regra de Hückel:
– elétrons
: cabe em
com
, logo é antiaromático ⇒ instável.
– elétrons
: cabe em
com
, logo é aromático ⇒ estável.
– elétrons
: cabe em
com
, logo é antiaromático ⇒ instável.
–
–
–
Resposta
Pentaleno e heptaleno são instáveis (antiaromáticos com
elétrons
), enquanto azuleno é estável (aromático com
elétrons
).