Para pesquisar: entre a vitamina B 2 e D , (consultem estruturas na literatura),qual você esperaria que seria lipossolúvel? Justifique.
Passo 1
O enunciado pede para compararmos as estruturas da vitamina
(riboflavina) e da vitamina D (por exemplo colecalciferol) e decidir qual delas é lipossolúvel. O conteúdo é solubilidade de compostos orgânicos em água versus lipídios, e vamos usar a análise das características polares e apolares de cada estrutura.
Passo 2
Liposolubilidade está relacionada à predominância de regiões apolares (cadeias e anéis hidrocarbônicos) na molécula. Compostos com grandes porções apolares tendem a dissolver-se em fase orgânica (gordura/óleo), enquanto moléculas com muitos grupos polares (–OH, –NH, carbonilas) interagem bem com água e são hidrossolúveis.
Passo 3
A vitamina
(riboflavina) tem um núcleo heterocíclico isoaloxazínico ligado a uma cadeia ribitol com vários grupos hidroxila. Por exemplo,
– ela apresenta múltiplos –OH e heteroátomos (N, O), conferindo alta polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. Logo, é hidrossolúvel.
– ela apresenta múltiplos –OH e heteroátomos (N, O), conferindo alta polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. Logo, é hidrossolúvel.
Passo 4
A vitamina D (colecalciferol), com fórmula aproximada
, deriva do anel esteroidal do colesterol, possui uma longa cadeia lateral e apenas um grupo –OH. A maior parte da molécula é um esqueleto hidrocarbonado apolar, favorecendo dissolução em meios lipídicos. Portanto, é lipossolúvel.
Resposta
A vitamina D é lipossolúvel, pois sua estrutura é majoritariamente apolar, ao contrário da vitamina
, que tem muitos grupos polares e é hidrossolúvel.