Para pesquisar: entre a vitamina B 2 e D , (consultem estruturas na literatura),qual você esperaria que seria lipossolúvel? Justifique.

Passo 1

O enunciado pede para compararmos as estruturas da vitamina B_{2} (riboflavina) e da vitamina D (por exemplo colecalciferol) e decidir qual delas é lipossolúvel. O conteúdo é solubilidade de compostos orgânicos em água versus lipídios, e vamos usar a análise das características polares e apolares de cada estrutura.

Passo 2

Liposolubilidade está relacionada à predominância de regiões apolares (cadeias e anéis hidrocarbônicos) na molécula. Compostos com grandes porções apolares tendem a dissolver-se em fase orgânica (gordura/óleo), enquanto moléculas com muitos grupos polares (–OH, –NH, carbonilas) interagem bem com água e são hidrossolúveis.

Passo 3

A vitamina B_{2} (riboflavina) tem um núcleo heterocíclico isoaloxazínico ligado a uma cadeia ribitol com vários grupos hidroxila. Por exemplo,
\text{C}_{17}\text{H}_{20}\text{N}_{4}\text{O}_{6}
– ela apresenta múltiplos –OH e heteroátomos (N, O), conferindo alta polaridade e capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água. Logo, é hidrossolúvel.

Passo 4

A vitamina D (colecalciferol), com fórmula aproximada \text{C}_{27}\text{H}_{44}\text{O}, deriva do anel esteroidal do colesterol, possui uma longa cadeia lateral e apenas um grupo –OH. A maior parte da molécula é um esqueleto hidrocarbonado apolar, favorecendo dissolução em meios lipídicos. Portanto, é lipossolúvel.

Resposta

A vitamina D é lipossolúvel, pois sua estrutura é majoritariamente apolar, ao contrário da vitamina B_{2}, que tem muitos grupos polares e é hidrossolúvel.

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