Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
a. Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol

Passo 1

O enunciado pede para comparar a solubilidade em água de dois álcoois — o butano- 1,2, 3-triol e o butan- 1-ol — e para classificar cada um quanto ao tipo de álcool (primário, secundário ou terciário). Para isso vamos usar conceitos de polaridade, número de grupos hidroxila e vizinhança carbônica.

Passo 2

Classificação do butan- 1-ol. A fórmula estrutural do butan- 1-ol é
\text{CH}_3–\text{CH}_2–\text{CH}_2–\text{CH}_2\text{OH}.
O grupo –OH está ligado a um carbono que, por sua vez, liga-se a apenas um outro carbono. Portanto o butan- 1-ol é um álcool primário.

Passo 3

Classificação do butano- 1,2, 3-triol. A fórmula estrutural simplificada é
\text{HO–CH}_2–\text{CHOH–CHOH–CH}_3.
Há três grupos –OH:
– em C 1 (ligado a um único carbono) é álcool primário;
– em C 2 e em C 3 (cada um ligado a dois carbonos) são álcoois secundários.
Logo, o composto é um poliól contendo um álcool primário e dois álcoois secundários.

Passo 4

Comparação de solubilidade em água. A solubilidade em água aumenta com o número de grupos –OH porque cada um forma ligações de hidrogênio com a água. O butano- 1,2, 3-triol tem três hidroxilas, sendo altamente polar e totalmente miscível em água. O butan- 1-ol, com apenas uma hidroxila e cadeia carbônica maior que a parte polar, é apenas parcialmente solúvel (cerca de 7,9 % em massa a 20\circC).

Resposta

O butano- 1,2, 3-triol é muito mais solúvel em água.
Butano- 1,2, 3-triol: contém um álcool primário (C 1) e dois álcoois secundários (C 2 e C 3).
Butan- 1-ol: álcool primário.

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