Em cada um dos pares de álcoois listados a seguir indique qual será mais solúvel em água caso ocorrer (ambos podem ser também solúveis, insolúveis ou parcialmente solúveis). Classifique-os em álcoois primários, secundários ou terciários.
a. Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol
a. Butano-1,2,3-triol e butan-1-ol
Passo 1
O enunciado pede para comparar a solubilidade em água de dois álcoois — o butano-
,
-triol e o butan-
-ol — e para classificar cada um quanto ao tipo de álcool (primário, secundário ou terciário). Para isso vamos usar conceitos de polaridade, número de grupos hidroxila e vizinhança carbônica.
Passo 2
Classificação do butan-
-ol. A fórmula estrutural do butan-
-ol é
O grupo –OH está ligado a um carbono que, por sua vez, liga-se a apenas um outro carbono. Portanto o butan-
-ol é um álcool primário.
Passo 3
Classificação do butano-
,
-triol. A fórmula estrutural simplificada é
Há três grupos –OH:
– em C (ligado a um único carbono) é álcool primário;
– em C e em C
(cada um ligado a dois carbonos) são álcoois secundários.
Logo, o composto é um poliól contendo um álcool primário e dois álcoois secundários.
– em C
– em C
Logo, o composto é um poliól contendo um álcool primário e dois álcoois secundários.
Passo 4
Comparação de solubilidade em água. A solubilidade em água aumenta com o número de grupos –OH porque cada um forma ligações de hidrogênio com a água. O butano-
,
-triol tem três hidroxilas, sendo altamente polar e totalmente miscível em água. O butan-
-ol, com apenas uma hidroxila e cadeia carbônica maior que a parte polar, é apenas parcialmente solúvel (cerca de
% em massa a
C).
Resposta
O butano-
,
-triol é muito mais solúvel em água.
Butano- ,
-triol: contém um álcool primário (C
) e dois álcoois secundários (C
e C
).
Butan- -ol: álcool primário.
Butano-
Butan-