A polaridade de substâncias orgânicas é consequência tanto da geometria molecular quanto da polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa que contém apenas substâncias apolares.
(a) Acetileno e álcool etílico.
(b) Álcool etílico e etano.
(c) Tetracloreto de carbono e etano.
(d) Metano e cloreto de metila.
(e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
(a) Acetileno e álcool etílico.
(b) Álcool etílico e etano.
(c) Tetracloreto de carbono e etano.
(d) Metano e cloreto de metila.
(e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
Passo 1
O enunciado pede: indicar a alternativa que contém apenas substâncias apolares. As alternativas listam pares de substâncias:
- (a) acetileno e álcool etílico;
- (b) álcool etílico e etano;
- (c) tetracloreto de carbono e etano;
- (d) metano e cloreto de metila;
- (e) tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
Informações relevantes dadas (as substâncias cujas polaridades precisamos avaliar):
- Acetileno:
. - Álcool etílico (etanol):
. - Etano:
. - Tetracloreto de carbono:
. - Metano:
. - Cloreto de metila (clorometano):
.
O que o enunciado pede explicitamente: escolher a alternativa que contenha somente substâncias apolares (ou seja, em cada par ambas apolares).
Passo 2
Conceitos essenciais e como decidir polaridade (mini-aula passo a passo):
- Uma ligação é polar quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos que a formam. A eletronegatividade indica a tendência de atrair elétrons. Exemplos de valores (aproximados):
, , , . - Cada ligação polar tem um momento dipolar individual
. O momento dipolar resultante da molécula é a soma vetorial desses momentos:
- Se a soma vetorial der
, a molécula é apolar (não possui dipolo resultante). Se , é polar. - A geometria molecular (arranjo tridimensional dos átomos) é crucial: ligações polares podem se cancelar em geometrias simétricas (por exemplo, tetraédrica com 4 ligações idênticas) e resultar em moléculas apolares mesmo contendo ligações polares.
- Regras práticas rápidas:
- Moléculas totalmente simétricas (como
, ) tendem a ser apolares. - Grupos funcionais fortemente polares (como
) geralmente tornam a molécula polar se a geometria não permitir cancelamento. - Uma única ligação muito polar em uma molécula assimétrica (como em
) normalmente gera dipolo resultante -> molécula polar.
- Moléculas totalmente simétricas (como
Passo 3
Análise de
(acetileno):
- Geometria: linear, com estrutura
. - Ligações
têm pequena diferença de eletronegatividade ( ), logo são fracamente polares, mas estão dispostas simetricamente em relação ao centro da molécula. - Soma vetorial dos dipolos das duas
(e qualquer contribuição das ligações ) resulta em cancelamento por simetria na direção do eixo, portanto a molécula é, em termos práticos, apolar. - Conclusão:
é apolar.
Passo 4
Análise de
(álcool etílico, etanol):
- Presença do grupo hidroxila
: a ligação é fortemente polar porque e ; diferença grande gera momento dipolar significativo. - A molécula não é simétrica de modo a cancelar esse dipolo (o grupo
cria uma região de densidade eletrônica elevada em uma extremidade). - Além disso,
permite ligações de hidrogênio intermoleculares, característica de moléculas polares. - Conclusão:
é polar.
Passo 5
Análise de
(etano):
- Estrutura formada por ligações
e uma ligação simples . - Cada carbono tem geometria aproximadamente tetraédrica em torno de si; as ligações
são praticamente não polares e, no conjunto, não há um arranjo que gere dipolo resultante. - Conclusão:
é apolar.
Passo 6
Análise de
(tetracloreto de carbono):
- Ligações
são polares ( versus ), então cada ligação tem um momento dipolar apontando para o . - Geometria: tetraédrica perfeitamente simétrica com quatro cloros equivalentes ao redor do carbono central. Os quatro vetores dipolares apontando para os vértices do tetraedro se cancelam mutuamente.
- Resultado: dipolo resultante
. - Conclusão:
é apolar, apesar de ter ligações polares isoladas.
Passo 7
Análise de
(metano):
- Ligações
quase não polares e arranjo tetraédrico perfeitamente simétrico. - Todos os momentos de ligação se cancelam.
- Conclusão:
é apolar.
Passo 8
Análise de
(cloreto de metila, clorometano):
- Possui uma ligação
bastante polar ( significativa). - Geometria: aproximadamente tetraédrica em torno do carbono, mas com três hidrogênios e um cloro — não há simetria que faça os dipolos cancelarem (o vetor dipolar não é compensado).
- Resultado: existe um dipolo resultante apontando na direção do cloro.
- Conclusão:
é polar.
Passo 9
Classificação das alternativas (com base nas conclusões dos passos anteriores):
- (a)
(apolar) e (polar) → não contém apenas apolares. - (b)
(polar) e (apolar) → não contém apenas apolares. - (c)
(apolar) e (apolar) → ambas apolares. - (d)
(apolar) e (polar) → não contém apenas apolares. - (e)
(apolar) e (polar) → não contém apenas apolares.
Observação pedagógica: perceba que ter ligações polares não garante polaridade molecular — a geometria pode cancelar os vetores dipolo e tornar a molécula apolar (caso de
). Por outro lado, a presença de um grupo muito polar e assimetria molecular tende a produzir moléculas polares (caso de
e
).
Resposta
(c)