A polaridade de substâncias orgânicas é consequência tanto da geometria molecular quanto da polaridade das ligações químicas presentes na molécula. Indique a alternativa que contém apenas substâncias apolares.
(a) Acetileno e álcool etílico.
(b) Álcool etílico e etano.
(c) Tetracloreto de carbono e etano.
(d) Metano e cloreto de metila.
(e) Tetracloreto de carbono e cloreto de metila.

Passo 1

O enunciado pede: indicar a alternativa que contém apenas substâncias apolares. As alternativas listam pares de substâncias:
  • (a) acetileno e álcool etílico;
  • (b) álcool etílico e etano;
  • (c) tetracloreto de carbono e etano;
  • (d) metano e cloreto de metila;
  • (e) tetracloreto de carbono e cloreto de metila.
Informações relevantes dadas (as substâncias cujas polaridades precisamos avaliar):
  • Acetileno: \text{C}_2\text{H}_2.
  • Álcool etílico (etanol): \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}.
  • Etano: \text{C}_2\text{H}_6.
  • Tetracloreto de carbono: \text{CCl}_4.
  • Metano: \text{CH}_4.
  • Cloreto de metila (clorometano): \text{CH}_3\text{Cl}.
O que o enunciado pede explicitamente: escolher a alternativa que contenha somente substâncias apolares (ou seja, em cada par ambas apolares).

Passo 2

Conceitos essenciais e como decidir polaridade (mini-aula passo a passo):
  • Uma ligação é polar quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos que a formam. A eletronegatividade indica a tendência de atrair elétrons. Exemplos de valores (aproximados): \chi_{\text{H}}\approx 2{,}20, \chi_{\text{C}}\approx 2{,}55, \chi_{\text{O}}\approx 3{,}44, \chi_{\text{Cl}}\approx 3{,}16.
  • Cada ligação polar tem um momento dipolar individual \vec{\mu}_i. O momento dipolar resultante da molécula é a soma vetorial desses momentos:
\vec{\mu}=\sum_i \vec{\mu}_i.
  • Se a soma vetorial der \vec{\mu}=\vec{0}, a molécula é apolar (não possui dipolo resultante). Se \vec{\mu}\neq\vec{0}, é polar.
  • A geometria molecular (arranjo tridimensional dos átomos) é crucial: ligações polares podem se cancelar em geometrias simétricas (por exemplo, tetraédrica com 4 ligações idênticas) e resultar em moléculas apolares mesmo contendo ligações polares.
  • Regras práticas rápidas:
    • Moléculas totalmente simétricas (como \text{CH}_4, \text{CCl}_4) tendem a ser apolares.
    • Grupos funcionais fortemente polares (como -\text{OH}) geralmente tornam a molécula polar se a geometria não permitir cancelamento.
    • Uma única ligação muito polar em uma molécula assimétrica (como em \text{CH}_3\text{Cl}) normalmente gera dipolo resultante -> molécula polar.

Passo 3

Análise de \text{C}_2\text{H}_2 (acetileno):
  • Geometria: linear, com estrutura \text{H}-\text{C}\equiv\text{C}-\text{H}.
  • Ligações \text{C}-\text{H} têm pequena diferença de eletronegatividade ( \chi_{\text{C}}-\chi_{\text{H}}\approx 0{,}35), logo são fracamente polares, mas estão dispostas simetricamente em relação ao centro da molécula.
  • Soma vetorial dos dipolos das duas \text{C}-\text{H} (e qualquer contribuição das ligações \text{C}\equiv\text{C}) resulta em cancelamento por simetria na direção do eixo, portanto a molécula é, em termos práticos, apolar.
  • Conclusão: \text{C}_2\text{H}_2 é apolar.

Passo 4

Análise de \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} (álcool etílico, etanol):
  • Presença do grupo hidroxila -\text{OH}: a ligação \text{O}-\text{H} é fortemente polar porque \chi_{\text{O}}\approx 3{,}44 e \chi_{\text{H}}\approx 2{,}20; diferença grande gera momento dipolar significativo.
  • A molécula não é simétrica de modo a cancelar esse dipolo (o grupo -\text{OH} cria uma região de densidade eletrônica elevada em uma extremidade).
  • Além disso, -\text{OH} permite ligações de hidrogênio intermoleculares, característica de moléculas polares.
  • Conclusão: \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} é polar.

Passo 5

Análise de \text{C}_2\text{H}_6 (etano):
  • Estrutura formada por ligações \text{C}-\text{H} e uma ligação simples \text{C}-\text{C}.
  • Cada carbono tem geometria aproximadamente tetraédrica em torno de si; as ligações \text{C}-\text{H} são praticamente não polares e, no conjunto, não há um arranjo que gere dipolo resultante.
  • Conclusão: \text{C}_2\text{H}_6 é apolar.

Passo 6

Análise de \text{CCl}_4 (tetracloreto de carbono):
  • Ligações \text{C}-\text{Cl} são polares ( \chi_{\text{Cl}}\approx 3{,}16 versus \chi_{\text{C}}\approx 2{,}55), então cada ligação tem um momento dipolar apontando para o \text{Cl}.
  • Geometria: tetraédrica perfeitamente simétrica com quatro cloros equivalentes ao redor do carbono central. Os quatro vetores dipolares apontando para os vértices do tetraedro se cancelam mutuamente.
  • Resultado: dipolo resultante \vec{\mu}=\vec{0}.
  • Conclusão: \text{CCl}_4 é apolar, apesar de ter ligações polares isoladas.

Passo 7

Análise de \text{CH}_4 (metano):
  • Ligações \text{C}-\text{H} quase não polares e arranjo tetraédrico perfeitamente simétrico.
  • Todos os momentos de ligação se cancelam.
  • Conclusão: \text{CH}_4 é apolar.

Passo 8

Análise de \text{CH}_3\text{Cl} (cloreto de metila, clorometano):
  • Possui uma ligação \text{C}-\text{Cl} bastante polar ( \chi_{\text{Cl}}-\chi_{\text{C}} significativa).
  • Geometria: aproximadamente tetraédrica em torno do carbono, mas com três hidrogênios e um cloro — não há simetria que faça os dipolos cancelarem (o vetor dipolar não é compensado).
  • Resultado: existe um dipolo resultante apontando na direção do cloro.
  • Conclusão: \text{CH}_3\text{Cl} é polar.

Passo 9

Classificação das alternativas (com base nas conclusões dos passos anteriores):
  • (a) \text{C}_2\text{H}_2 (apolar) e \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} (polar) → não contém apenas apolares.
  • (b) \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} (polar) e \text{C}_2\text{H}_6 (apolar) → não contém apenas apolares.
  • (c) \text{CCl}_4 (apolar) e \text{C}_2\text{H}_6 (apolar) → ambas apolares.
  • (d) \text{CH}_4 (apolar) e \text{CH}_3\text{Cl} (polar) → não contém apenas apolares.
  • (e) \text{CCl}_4 (apolar) e \text{CH}_3\text{Cl} (polar) → não contém apenas apolares.
Observação pedagógica: perceba que ter ligações polares não garante polaridade molecular — a geometria pode cancelar os vetores dipolo e tornar a molécula apolar (caso de \text{CCl}_4). Por outro lado, a presença de um grupo muito polar e assimetria molecular tende a produzir moléculas polares (caso de \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} e \text{CH}_3\text{Cl}).

Resposta

(c)

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