3- (2,0 ponto) E correto dizer que a 2,4 -pentadiona ( \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{C}(=\mathrm{O})-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{C}(=\mathrm{O})-\mathrm{CH}_{3} ) tem sua caracteristica ácida decorrente de mais de um efeito? Mostre em sua explicaçăo a dissociaçăo ácida deste composto.

Passo 1

O enunciado pede para verificar se a 2,4-pentadiona \mathrm{CH_3–C(=O)–CH_2–C(=O)–CH_3} tem sua acidez decorrente de mais de um efeito, e em seguida mostrar sua dissociação ácida. O conteúdo necessário envolve química orgânica de ácidos β-dicetonas, abordando principalmente o efeito indutivo dos carbonilos e a ressonância que estabiliza o ânion formado.

Passo 2

Identificamos o hidrogênio ácido: é o que está no carbono central (o carbono-3) entre as duas carbonilas. Esse H pode ser removido porque o ânion resultante será estabilizado pelos dois grupos C=O.

Passo 3

Efeito indutivo: cada grupo carbonila retira densidade eletrônica pelo efeito –I, tornando o carbono central mais eletrofílico e facilitando a remoção do próton. Em outras palavras, os dois carbonilos “puxam” elétrons, enfraquecendo a ligação C–H do carbono central e aumentando a acidez.
Efeito de ressonância: ao perder o próton, formamos o íon enolato, cujo par de elétrons fica delocalizado entre as duas carbonilas. Isso gera várias estruturas de ressonância que estabilizam fortemente o ânion. Em uma única equação de ressonância:
\mathrm{CH_3–C(=O)–\overset{–}{CH}–C(=O)–CH_3} \;\longleftrightarrow\; \mathrm{CH_3–C(=O)–CH=C(O^–)–CH_3} \;\longleftrightarrow\; \mathrm{CH_3–C(O^–)=CH–C(=O)–CH_3}

Passo 4

Equação de dissociação ácida, escrevendo a desprotonação:
\mathrm{CH_3–C(=O)–CH_2–C(=O)–CH_3} \;\rightleftharpoons\; \mathrm{CH_3–C(=O)–\overset{–}{CH}–C(=O)–CH_3} \;+\;\mathrm{H^+}
Mostrando assim como o próton é liberado e o anião resultante é estabilizado pelos efeitos indutivo e de ressonância.

Resposta

Sim. A 2,4-pentadiona apresenta acidez reforçada por dois efeitos simultâneos:
  1. Efeito indutivo (–I) dos dois carbonilos, que enfraquece a ligação C–H do carbono central.
  2. Efeito de ressonância, que delocaliza o par de elétrons do anião enolato entre as duas carbonilas, estabilizando-o.
A dissociação ácida ocorre conforme
\mathrm{CH_3–C(=O)–CH_2–C(=O)–CH_3} \;\rightleftharpoons\; \mathrm{CH_3–C(=O)–\overset{–}{CH}–C(=O)–CH_3} \;+\;\mathrm{H^+}.

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