2-(1,0 ponto) Qual a diferença entre um orbital hibrido e um orbital molecular?
3- (2,0 ponto)
correto dizer que a 2.4 -pentadiona
tem sua caracteristica ácida decorrente de mais de um efeito? Mostre em sua explicação a dissociação ácida deste composto.
3- (2,0 ponto)
Passo 1
O enunciado pede duas coisas:
- Explicar a diferença entre um orbital híbrido e um orbital molecular (conteúdo de teoria de orbitais).
- Discutir se a 2,4-pentadiona
tem sua acidez resultante de mais de um efeito, mostrando a dissociação ácida desse composto (conteúdo de acidez em compostos carbonílicos e estabilização de bases conjugadas).
Passo 2
Orbital híbrido é um conceito de química quântica local que surge ao misturar orbitais atômicos de um mesmo átomo (por exemplo,
e
) para gerar novos orbitais equivalentes em energia e orientados segundo a geometria da molécula. Exemplos clássicos:
- s (tetraédrico),
- s (trigonal planar),
- sp (linear).
- s
- s
- sp (linear).
Passo 3
Orbital molecular é um conceito de teoria de orbitais moleculares em que orbitais atômicos de átomos diferentes se combinam linearmente para formar orbitais deslocalizados pela molécula inteira. Cada par de AOs pode gerar orbitais de ligação
,
e antissintonia
,
, cujas energias e formas determinam ligações e propriedades eletrônicas.
Passo 4
Comparação:
- O orbital híbrido está restrito a um átomo e explica a geometria local ao redor desse átomo.
- O orbital molecular estende-se por vários átomos e explica a distribuição eletrônica de toda a molécula, incluindo ligações e sistemas conjugados.
- O orbital híbrido está restrito a um átomo e explica a geometria local ao redor desse átomo.
- O orbital molecular estende-se por vários átomos e explica a distribuição eletrônica de toda a molécula, incluindo ligações e sistemas conjugados.
Passo 5
A 2,4-pentadiona é um
-dicetona. A acidez de compostos
-dicetônicos geralmente decorre de dois efeitos principais:
- Efeito indutivo dos dois grupos carbonila, que retiram densidade eletrônica do hidrogênio α, tornando-o mais ácido.
- Estabilização por ressonância da base conjugada (enolato), pois ao perder H
forma-se um anião que delocaliza a carga negativa em ambos os oxigênios das carbonilas.
Passo 6
A dissociação ácida pode ser representada assim:
O enolato resultante tem duas estruturas de ressonância principais:
essas ressonâncias mostram a delocalização da carga nos dois oxigênios.]
Passo 7
Portanto, a acidez da 2,4-pentadiona é fruto simultâneo do efeito indutivo das carbonilas (deixando o hidrogênio α mais ácido) e da ressonância que estabiliza fortemente o enolato formado.
Resposta
-
Um orbital híbrido resulta da combinação de orbitais atômicos de um mesmo átomo para definir sua geometria local (sp, s
, s etc.), enquanto um orbital molecular surge da combinação de orbitais atômicos de átomos diferentes, estendendo-se pela molécula e formando orbitais de ligação e antissintonia. -
Sim. A acidez da 2,4-pentadiona deve-se tanto ao efeito indutivo dos grupos carbonila quanto à estabilização por ressonância do enolato formado na dissociação
cuja carga negativa se delocaliza em ambos os oxigênios.