Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
(E)-2-Buteno (+\mathrm{Br}_{2})

Passo 1

O enunciado pede o produto da adição de \mathrm{Br}_{2} ao alceno (E)-2-buteno. O conteúdo envolvido é a adição eletrofílica em alcenos, que passa por um intermediário bromônio e seguida de ataque nucleofílico anti por \mathrm{Br}^{-}.

Passo 2

A primeira etapa é a formação do íon bromônio: o par de elétrons da dupla ligação ataca uma molécula de \mathrm{Br}_{2}, gerando um intermediário cíclico (bromônio) e liberando um íon \mathrm{Br}^{-}.

Passo 3

O íon \mathrm{Br}^{-} ataca o carbono do bromônio pelo lado oposto (ataque anti), abrindo o anel e instalando os dois bromo átomos em posição vicinal com orientação trans relativa.

Passo 4

Como o alceno inicial é trans (E)-2-buteno, a adição anti gera dois produtos enantioméricos, pois cada bromo fica em carbons que eram trans na dupla ligação. Não existe produto meso nessa situação.

Resposta

Mistura racêmica de
(2R,3R)-2,3-dibromobutano
e
(2S,3S)-2,3-dibromobutano.

Exercícios relacionados