Prediga os produtos majoritários em cada uma das condições descritas abaixo, incluindo a descrição estereoquímica quando for necessário.
(E)-2-Buteno
(E)-2-Buteno
Passo 1
O enunciado pede o produto da adição de
ao alceno
-2-buteno. O conteúdo envolvido é a adição eletrofílica em alcenos, que passa por um intermediário bromônio e seguida de ataque nucleofílico anti por
.
Passo 2
A primeira etapa é a formação do íon bromônio: o par de elétrons da dupla ligação ataca uma molécula de
, gerando um intermediário cíclico (bromônio) e liberando um íon
.
Passo 3
O íon
ataca o carbono do bromônio pelo lado oposto (ataque anti), abrindo o anel e instalando os dois bromo átomos em posição vicinal com orientação trans relativa.
Passo 4
Como o alceno inicial é trans
-2-buteno, a adição anti gera dois produtos enantioméricos, pois cada bromo fica em carbons que eram trans na dupla ligação. Não existe produto meso nessa situação.
Resposta
Mistura racêmica de
-2,3-dibromobutano
e
-2,3-dibromobutano.
e