Prediga os produtos da reação entre o cloreto de propanoila e os seguintes reagentes:
e) Cyclohexanol
e) Cyclohexanol
Passo 1
O que o enunciado pede e o que temos de dado:
- Reagentes: o cloreto de propanoíla, cuja fórmula é
, e o cicloehexanol, cuja fórmula é . - Pergunta implícita: prever os produtos da reação entre esses dois compostos (isto é, o que se forma quando
reage com ).
Passo 2
Que tipo de reação é essa (explicação conceitual):
- O cloreto de acila (
) é um derivado de ácido carboxílico muito reativo. Quando um álcool ( ) reage com um cloreto de acila, a transformação típica é uma substituição nucleofílica do grupo pela função alcoóxi, formando um éster. Esse tipo de reação chama-se nucleophilic acyl substitution (substituição nucleofílica acílica). - Resumo da ideia: o oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico do cloreto de acila, forma-se um intermediário tetraédrico; em seguida o
é eliminado e obtém-se o éster. Como subproduto forma-se .
Passo 3
Mecanismo passo a passo (didático, sem pular etapas):
- Ataque nucleofílico do álcool ao carbono carbonílico: o par de elétrons não ligantes do oxigênio do álcool
aproxima-se do carbono da carbonila de e forma uma nova ligação . Isso gera um intermediário tetraédrico onde o oxigênio carbonílico fica carregado negativamente. Em símbolos:
(este último é o intermediário tetraédrico; o asterisco indica que é um estado/intermediário reativo).
2) Transferências de prótons: para que a saída de seja favorável, ocorre internalmente (ou via solvente) uma transferência de próton do oxigênio ligado ao anel cicloehexílico para o oxigênio carbonílico ou para o próprio
. Depois dessa transferência o grupo
sai como
.
3) Colapso do intermediário e eliminação do : o intermediário tetraédrico colapsa reconstruindo a carbonila e expulsando
. O resultado é o éster formado entre o radical propanoyl e o grupo cicloehexila.
4) Formação de como coproducto: o
que saiu captura um próton disponível (ex.: do álcool que foi protonado em alguma etapa) e forma
. Portanto, o balanço global dá éster +
.
2) Transferências de prótons: para que a saída de
3) Colapso do intermediário e eliminação do
4) Formação de
Passo 4
Escrevendo a reação global (fórmula condensada):
Onde o produto principal é o éster
.
Passo 5
Nome do produto e representação:
- Nome IUPAC do éster formado: propanoato de ciclohexila.
- Nome comum: ciclohexil propanoato.
- Fórmula do éster (de novo, para gravar):
. - Subproduto formado:
.
Passo 6
Observações práticas e dicas para prova (o que pode aparecer como detalhe):
- Em condições laboratoriais costuma-se adicionar uma base (por exemplo piridina) para sequestrar o
gerado; isso evita que o protonize o álcool e reduza o rendimento. Em provas, se pedirem reagentes necessários, é comum indicar piridina ou uma base equivalente. - O cloreto de acila é tão reativo que normalmente a esterificação ocorre sem necessidade de calor intenso ou de catalisador ácido; basta o álcool como nucleófilo.
- Possíveis efeitos secundários: se houver presença de fortes ácidos e aquecimento,
pode causar reações secundárias (p.ex. desidratação do álcool formando ciclohexeno), mas o caminho preferencial com cloreto de acila é sempre o da formação do éster.
Passo 7
Regra prática que você pode usar na prova (memorização rápida):
- Cloreto de acila (
) + álcool ( ) → éster ( ) + . Decora essa “fórmula” que cai muito.
Resposta
Propanoato de ciclohexila (ciclohexil propanoato),
, e
.