Prediga os produtos da reação entre o cloreto de propanoila e os seguintes reagentes:
e) Cyclohexanol

Passo 1

O que o enunciado pede e o que temos de dado:
  • Reagentes: o cloreto de propanoíla, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CH_2COCl}, e o cicloehexanol, cuja fórmula é \mathrm{C_6H_{11}OH}.
  • Pergunta implícita: prever os produtos da reação entre esses dois compostos (isto é, o que se forma quando \mathrm{CH_3CH_2COCl} reage com \mathrm{C_6H_{11}OH}).

Passo 2

Que tipo de reação é essa (explicação conceitual):
  • O cloreto de acila ( \mathrm{RCOCl}) é um derivado de ácido carboxílico muito reativo. Quando um álcool ( \mathrm{R'OH}) reage com um cloreto de acila, a transformação típica é uma substituição nucleofílica do grupo \mathrm{Cl} pela função alcoóxi, formando um éster. Esse tipo de reação chama-se nucleophilic acyl substitution (substituição nucleofílica acílica).
  • Resumo da ideia: o oxigênio do álcool ataca o carbono carbonílico do cloreto de acila, forma-se um intermediário tetraédrico; em seguida o \mathrm{Cl^-} é eliminado e obtém-se o éster. Como subproduto forma-se \mathrm{HCl}.

Passo 3

Mecanismo passo a passo (didático, sem pular etapas):
  1. Ataque nucleofílico do álcool ao carbono carbonílico: o par de elétrons não ligantes do oxigênio do álcool \mathrm{C_6H_{11}OH} aproxima-se do carbono da carbonila de \mathrm{CH_3CH_2COCl} e forma uma nova ligação \mathrm{O{-}C}. Isso gera um intermediário tetraédrico onde o oxigênio carbonílico fica carregado negativamente. Em símbolos:
\mathrm{C_6H_{11}OH + CH_3CH_2COCl \longrightarrow [CH_3CH_2C(OH)(O\!-\!C_6H_{11})Cl]^\ast}
(este último é o intermediário tetraédrico; o asterisco indica que é um estado/intermediário reativo).
2) Transferências de prótons: para que a saída de \mathrm{Cl^-} seja favorável, ocorre internalmente (ou via solvente) uma transferência de próton do oxigênio ligado ao anel cicloehexílico para o oxigênio carbonílico ou para o próprio \mathrm{Cl}. Depois dessa transferência o grupo \mathrm{Cl} sai como \mathrm{Cl^-}.
3) Colapso do intermediário e eliminação do \mathrm{Cl^-}: o intermediário tetraédrico colapsa reconstruindo a carbonila e expulsando \mathrm{Cl^-}. O resultado é o éster formado entre o radical propanoyl e o grupo cicloehexila.
4) Formação de \mathrm{HCl} como coproducto: o \mathrm{Cl^-} que saiu captura um próton disponível (ex.: do álcool que foi protonado em alguma etapa) e forma \mathrm{HCl}. Portanto, o balanço global dá éster + \mathrm{HCl}.

Passo 4

Escrevendo a reação global (fórmula condensada):
\mathrm{C_6H_{11}OH + CH_3CH_2COCl \longrightarrow CH_3CH_2COO\!-\!C_6H_{11} + HCl}
Onde o produto principal é o éster \mathrm{CH_3CH_2COO\!-\!C_6H_{11}}.

Passo 5

Nome do produto e representação:
  • Nome IUPAC do éster formado: propanoato de ciclohexila.
  • Nome comum: ciclohexil propanoato.
  • Fórmula do éster (de novo, para gravar): \mathrm{CH_3CH_2COO\!-\!C_6H_{11}}.
  • Subproduto formado: \mathrm{HCl}.

Passo 6

Observações práticas e dicas para prova (o que pode aparecer como detalhe):
  • Em condições laboratoriais costuma-se adicionar uma base (por exemplo piridina) para sequestrar o \mathrm{HCl} gerado; isso evita que o \mathrm{HCl} protonize o álcool e reduza o rendimento. Em provas, se pedirem reagentes necessários, é comum indicar piridina ou uma base equivalente.
  • O cloreto de acila é tão reativo que normalmente a esterificação ocorre sem necessidade de calor intenso ou de catalisador ácido; basta o álcool como nucleófilo.
  • Possíveis efeitos secundários: se houver presença de fortes ácidos e aquecimento, \mathrm{HCl} pode causar reações secundárias (p.ex. desidratação do álcool formando ciclohexeno), mas o caminho preferencial com cloreto de acila é sempre o da formação do éster.

Passo 7

Regra prática que você pode usar na prova (memorização rápida):
  • Cloreto de acila ( \mathrm{RCOCl}) + álcool ( \mathrm{R'OH}) → éster ( \mathrm{RCOOR'}) + \mathrm{HCl}. Decora essa “fórmula” que cai muito.

Resposta

Propanoato de ciclohexila (ciclohexil propanoato), \mathrm{CH_3CH_2COO\!-\!C_6H_{11}}, e \mathrm{HCl}.

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