Preveja o alceno mais estável em cada par:
cis-hex-3-eno ou trans-hex-3-eno.

Passo 1

O enunciado apresenta dois isômeros geométricos do mesmo alceno: cis-hex-3-eno e trans-hex-3-eno, e pede para prever qual dos dois é o mais estável. Informações relevantes dadas: são a mesma fórmula molecular e diferem apenas na geometria em torno da dupla ligação em posição 3 (entre os carbonos 3 e 4). A pergunta é uma comparação de estabilidade entre esses dois isômeros.

Passo 2

Vamos escrever a estrutura da cadeia para visualizar os substituintes da dupla ligação. A hex-3-eno tem a cadeia:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3}
Os carbonos da dupla ligação (os carbonos 3 e 4) estão cada um ligados a um hidrogênio e a um grupo etila \mathrm{CH_2CH_3}. Portanto, tanto o isômero cis quanto o trans são alcenos dissubstituídos, com os mesmos grupos ligados; a única diferença é a orientação relativa desses grupos etila: no cis eles ficam do mesmo lado da dupla, no trans ficam em lados opostos.

Passo 3

Como avaliar “estabilidade” de alcenos? Dois conceitos práticos e frequentemente usados em provas:
  • Calor de hidrogenação: um alceno mais estável libera menos energia quando é hidrogenado; ou seja, menor (menos negativo) calor de hidrogenação indica maior estabilidade.
  • Contribuições eletrônicas e estéricas: estabilidade de alcenos aumenta com maior substituição do carbono da dupla (efeito estabilizante por hiperconjugação e efeito indutivo) e diminui com grande repulsão estérica entre substituintes próximos.
Vou explicar rapidinho a hiperconjugação e a repulsão estérica, porque são as ideias-chave aqui.

Passo 4

Hiperconjugação (explicação didática): é um efeito onde ligações sigma \sigma(\mathrm{C-H}) ou \sigma(\mathrm{C-C}) adjacentes à dupla podem “doar” densidade para o sistema \pi da dupla ligação, estabilizando-a. Quanto mais grupos alquila ligados aos carbonos da dupla, mais possibilidades de hiperconjugação, logo maior estabilidade do alceno. No nosso caso, ambos os isômeros têm exatamente os mesmos grupos (um etila e um hidrogênio em cada carbono da dupla), então a contribuição da hiperconjugação é a mesma para os dois — isso não decide a diferença de estabilidade aqui.
Repulsão estérica (explicação didática): quando dois grupos volumosos estão próximos no espaço, eles “se empurram” e isso aumenta a energia da molécula (diminui a estabilidade). No caso de uma dupla ligação, o isômero cis coloca os dois grupos etila no mesmo lado do plano da dupla, aproximando-os espacialmente e causando maior repulsão estérica entre eles. No isômero trans, esses grupos ficam em lados opostos, então há menos aproximação entre eles e menos repulsão estérica.

Passo 5

Aplicando ao nosso caso: como hiperconjugação e grau de substituição são iguais para cis e trans (ambos dissubstituídos e com os mesmos grupos), o fator que decide é a repulsão estérica entre os grupos etila. O isômero cis apresenta maiores interações estéricas entre as duas cadeias etila próximas, o que aumenta sua energia. O isômero trans minimiza essa interação e, portanto, está em energia mais baixa — ou seja, é mais estável.

Passo 6

Resumo prático que serve para a prova: para alcenos com os mesmos substituintes, o isômero trans é geralmente mais estável que o cis devido a menores interações estéricas entre os substituintes volumosos. No caso específico da hex-3-eno, os substituintes relevantes são dois grupos etila; portanto o trans-hex-3-eno é mais estável que o cis-hex-3-eno. Tipicamente a diferença de energia livre ou de calor de hidrogenação entre cis e trans de alcenos dissubstituídos é pequena, da ordem de \sim 0,5 a 1,0\\ \mathrm{kcal\cdot mol^{-1}}, mas suficiente para afirmar que o trans é o mais estável.

Resposta

trans-hex-3-eno

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