Preveja o alceno mais estável em cada par:
2-metilpent-2-eno ou 2,3-dimetilbut-2-eno;
2-metilpent-2-eno ou 2,3-dimetilbut-2-eno;
Passo 1
O enunciado pede que eu preveja qual é o alceno mais estável entre
-metilpent-
-eno e
-dimetilbut-
-eno. As informações dadas são apenas os nomes (estruturas implícitas) desses dois alcenos; preciso comparar a estabilidade deles e escolher o mais estável.
Passo 2
Qual é a regra geral que vamos usar? Alcenos são estabilizados por grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação: quanto mais grupos alquila (mais “substituído” for o alceno), mais estável ele tende a ser. Isso acontece por duas razões principais:
- Hiperconjugação: ligações C–H de grupos metila/alcila adjacentes à dupla podem estabilizar a densidade eletrônica do π-sistema por delocalização parcial; quanto mais ligações C–H “próximas” disponíveis, mais hiperconjugação.
- Efeito indutivo do grupo alquila: grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando a carga parcial positiva que aparece nos carbonos sp^2.
A ordem prática usada em provas é: alceno tetra-substituído > tri-substituído > di-substituído > mono-substituído. Outra forma de ver: o alceno com maior número total de substituintes alquila diretamente ligados aos carbonos da dupla é o mais estável.
Passo 3
Vou analisar a substituição do primeiro composto,
-metilpent-
-eno. Escrevendo a cadeia principal do penteno com dupla em
:
Cadeia: , com um metil ligado em
.
Cadeia:
- No carbono
da dupla há dois substituintes alquila além da ligação dupla: um é o grupo (que é um metil, CH ) e outro é o metil ligado como substituinte. Logo tem substituintes carbonados. - No carbono
da dupla há apenas o grupo (cadeia para a direita) e um hidrogênio. Logo tem substituinte carbonado.
Somando:. Portanto -metilpent- -eno é um alceno tri-substituído.
Passo 4
Agora o segundo composto,
-dimetilbut-
-eno. A cadeia but-2-eno é
, com metil em
e em
.
- No carbono
da dupla há o grupo (metil) e um metil substituinte — ou seja, substituintes carbonados. - No carbono
da dupla há o grupo (metil) e um metil substituinte — também substituintes carbonados.
Somando:. Portanto -dimetilbut- -eno é um alceno tetra-substituído.
Passo 5
Com os graus de substituição identificados: o primeiro é tri-substituído (
) e o segundo é tetra-substituído (
). Pela regra de estabilidade por substituição (mais substituído = mais estável), o alceno tetra-substituído é mais estável. Não há complicação adicional aqui (por exemplo, isomeria cis/trans desfavorecendo fortemente a estabilidade) que supere a diferença de substituição, então a conclusão é direta.
Resposta
2,3-dimetilbut-2-eno