Preveja o alceno mais estável em cada par:
2-metilpent-2-eno ou 2,3-dimetilbut-2-eno;

Passo 1

O enunciado pede que eu preveja qual é o alceno mais estável entre 2-metilpent- 2-eno e 2,3-dimetilbut- 2-eno. As informações dadas são apenas os nomes (estruturas implícitas) desses dois alcenos; preciso comparar a estabilidade deles e escolher o mais estável.

Passo 2

Qual é a regra geral que vamos usar? Alcenos são estabilizados por grupos alquila ligados aos carbonos da dupla ligação: quanto mais grupos alquila (mais “substituído” for o alceno), mais estável ele tende a ser. Isso acontece por duas razões principais:
  • Hiperconjugação: ligações C–H de grupos metila/alcila adjacentes à dupla podem estabilizar a densidade eletrônica do π-sistema por delocalização parcial; quanto mais ligações C–H “próximas” disponíveis, mais hiperconjugação.
  • Efeito indutivo do grupo alquila: grupos alquila doam densidade eletrônica por efeito indutivo, estabilizando a carga parcial positiva que aparece nos carbonos sp^2.
    A ordem prática usada em provas é: alceno tetra-substituído > tri-substituído > di-substituído > mono-substituído. Outra forma de ver: o alceno com maior número total de substituintes alquila diretamente ligados aos carbonos da dupla é o mais estável.

Passo 3

Vou analisar a substituição do primeiro composto, 2-metilpent- 2-eno. Escrevendo a cadeia principal do penteno com dupla em C2:
Cadeia: C1\!-\!C2=C3\!-\!C4\!-\!C5, com um metil ligado em C2.
  • No carbono C2 da dupla há dois substituintes alquila além da ligação dupla: um é o grupo C1 (que é um metil, CH _3) e outro é o metil ligado como substituinte. Logo C2 tem 2 substituintes carbonados.
  • No carbono C3 da dupla há apenas o grupo C4 (cadeia para a direita) e um hidrogênio. Logo C3 tem 1 substituinte carbonado.
    Somando: 2 + 1 = 3. Portanto 2-metilpent- 2-eno é um alceno tri-substituído.

Passo 4

Agora o segundo composto, 2,3-dimetilbut- 2-eno. A cadeia but-2-eno é C1\!-\!C2=C3\!-\!C4, com metil em C2 e em C3.
  • No carbono C2 da dupla há o grupo C1 (metil) e um metil substituinte — ou seja, 2 substituintes carbonados.
  • No carbono C3 da dupla há o grupo C4 (metil) e um metil substituinte — também 2 substituintes carbonados.
    Somando: 2 + 2 = 4. Portanto 2,3-dimetilbut- 2-eno é um alceno tetra-substituído.

Passo 5

Com os graus de substituição identificados: o primeiro é tri-substituído ( 3) e o segundo é tetra-substituído ( 4). Pela regra de estabilidade por substituição (mais substituído = mais estável), o alceno tetra-substituído é mais estável. Não há complicação adicional aqui (por exemplo, isomeria cis/trans desfavorecendo fortemente a estabilidade) que supere a diferença de substituição, então a conclusão é direta.

Resposta

2,3-dimetilbut-2-eno

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