Preveja o produto principal obtido quando cada um dos halogenetos de alquila a seguir sofre reação E2. Atenção às estereoquímicas dos produtos.
brometo de sec-butila

Passo 1

O enunciado pede: “Preveja o produto principal obtido quando cada um dos halogenetos de alquila a seguir sofre reação E2. Atenção às estereoquímicas dos produtos. brometo de sec-butila”.
Informações dadas e assumidas:
  • O substrato é o brometo de sec-butila, isto é \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3} (nome sistemático: 2-bromobutano).
  • A reação é do tipo E2 (eliminação bimolecular). Não foi especificada a base, então assumimos uma base forte típica que favorece a eliminação (condição comum em provas).
  • O pedido é o produto principal e sua estereoquímica (E/Z ou trans/cis).

Passo 2

Desenho e identificação de carbonos relevantes. Vou numerar os carbonos para ficar claro: \mathrm{CH_3\!-\!C^2HBr\!-\!C^3H_2\!-\!CH_3}. Aqui:
  • carbono \mathrm{C^2} é o carbono ligado ao bromo ( \mathrm{Br}), chamado carbono \alpha. Sua fórmula local é \mathrm{CHBr}.
  • carbonos \mathrm{C^1} e \mathrm{C^3} são os carbonos \beta (cada um possui hidrogênios que podem ser removidos na eliminação). Em detalhes: \mathrm{C^1} é o grupo metil \mathrm{CH_3} ligado a \mathrm{C^2}; \mathrm{C^3} é um metileno \mathrm{CH_2} ligado a \mathrm{C^2}.
    Contagem de hidrogênios \beta: \mathrm{C^1} tem três \mathrm{H} equivalentes; \mathrm{C^3} tem dois \mathrm{H} equivalentes. Logo há hidrogênios \beta em ambos os lados, permitindo duas possíveis eliminações que geram alcenos diferentes.

Passo 3

Revisando o mecanismo E2 (rapidinho e didático):
  • Em E2, a base forte remove um hidrogênio \beta ao mesmo tempo que o grupo saidor (aqui \mathrm{Br^-}) é expulso e a ligação dupla é formada entre \alpha e \beta. Tudo ocorre numa etapa concertada.
  • Requisitos importantes: precisa existir um hidrogênio \beta e (estereoquimicamente) costuma haver preferência por uma conformação em que \mathrm{H_\beta} e \mathrm{Br} estejam em anti-periplanar (180°) — isso facilita a sobreposição das orbitais e a saída concertada.
  • Consequência prática: cada tipo de hidrogênio \beta que possa ser removido dá um alceno diferente; a distribuição entre esses produtos depende de estabilidade relativa dos alcenos e de fatores estéricos/conformacionais.

Passo 4

Lista das possíveis olefinas (alcenos) formadas a partir de \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}:
  • Se a base retirar um \mathrm{H} de \mathrm{C^3} (método mais substituído), forma-se o alceno interno \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}, que é o 2-buteno. Esse 2-buteno tem duas configurações estereoquímicas: (E) (trans) e (Z) (cis).
  • Se a base retirar um \mathrm{H} de \mathrm{C^1}, forma-se o alceno terminal \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3}, que é o 1-buteno.

Passo 5

Regra de seleção (Zaitsev) e preferência:
  • Regra de Zaitsev: a eliminação tende a formar o alceno mais substituído (mais estável) como produto majoritário, salvo quando a base for muito volumosa ou houver outras restrições.
  • Comparando substituição: 2-buteno ( \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}) é mais substituído (dissubstituído) do que 1-buteno ( \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3}, monosubstituído). Portanto, a tendência é que o produto principal seja o 2-buteno.

Passo 6

Agora a estereoquímica do 2-buteno: por que (E) (trans) é o principal em vez de (Z) (cis)?
  • Termodinâmica: entre os isômeros geométricos de um alceno, o isômero trans (que corresponde a (E) quando as prioridades são apropriadas) é geralmente mais estável que o cis ( (Z)) por menor repulsão estérica entre grupos volumosos ao longo da dupla ligação. Assim, termodinamicamente (E)-2-buteno é mais estável que (Z)-2-buteno.
  • Cinética + conformação anti-periplanar: o mecanismo E2 favorece a eliminação anti-periplanar entre \mathrm{H_\beta} e \mathrm{Br}. No caso do 2-bromobutano, existem conformações em torno da ligação \mathrm{C^2\!-\!C^3} que colocam um dos \mathrm{H} de \mathrm{C^3} anti a \mathrm{Br}; quando essa eliminação anti ocorre, ela tende a dar a conformação que leva ao produto trans (E). Em moléculas acíclicas simples como essa, a combinação da preferência por anti-eliminação e a estabilidade termodinâmica faz com que o isômero trans ( (E)) seja majoritário.
  • Resultado prático observado: a eliminação a partir de \mathrm{C^3} (formando 2-buteno) produz tanto (E)-2-buteno quanto (Z)-2-buteno, mas com (E)-2-buteno predominando.

Passo 7

Consolidando tudo em linguagem de prova (passo-a-passo que você pode usar na hora):
  1. Identifique o carbono que tem o halogênio: \mathrm{C^2} em \mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3}.
  2. Liste os \beta-hidrogênios: em \mathrm{C^1} (3 H) e \mathrm{C^3} (2 H).
  3. Escreva os alcenos possíveis: 1-buteno \mathrm{CH_2=CHCH_2CH_3} e 2-buteno \mathrm{CH_3CH=CHCH_3}.
  4. Aplique Zaitsev: produto majoritário tende a ser o mais substituído → 2-buteno.
  5. Determine estereoquímica: E2 requer anti-periplanar; isso e a maior estabilidade do isômero trans implica que o produto principal será (E)-2-buteno (trans-2-buteno).
  6. Conclua: produto principal = (E)-2-buteno; 1-buteno é formado em menor quantidade.

Resposta

(E)-2-buteno \;(\mathrm{CH_3CH=CHCH_3},\\ \text{trans-2-buteno})

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