Preveja o produto principal obtido quando cada um dos halogenetos de alquila a seguir sofre reação E2. Atenção às estereoquímicas dos produtos.
(1-bromopropil) benzeno

Passo 1

O enunciado pede: prever o produto principal (com atenção à estereoquímica) quando o haleto de alquila \text{(1-bromopropil)benzeno} reage por eliminação E2.
Informações dadas (explicitadas):
  • O substrato é \mathrm{Ph\!-\!CH(Br)\!-\!CH_2\!-\!CH_3} (peguei a estrutura do enunciado: um grupo 1-bromopropil ligado ao anel fenil).
  • A reação é E2 (eliminação bimolecular, base forte abstrai um hidrogênio \beta enquanto o grupo saiente sai).
  • Preciso indicar o produto principal e sua estereoquímica (E/Z ou trans/cis).

Passo 2

Identificar os hidrogênios \beta e os alcenos possíveis (regioquímica):
  • O carbono com o bromo é o carbono 1 (benzílico): \mathrm{C_1 = Ph{-}CH(Br)-}. O próximo carbono é \mathrm{C_2 = -CH_2-} e \mathrm{C_3 = -CH_3}.
  • Em uma eliminação E2, removemos um hidrogênio \beta de \mathrm{C_2} ou \mathrm{C_3} que esteja adjacente ao \mathrm{C_1} contendo o Br. Aqui só existe um conjunto de hidrogênios \beta relevantes: os hidrogênios do \mathrm{C_2} (o \mathrm{CH_2} vizinho ao carbono que tem o bromo). Não há outro carbono adjacente alternativo que gere um alqueno diferente.
  • Portanto há apenas uma posição possível para a dupla ligação: entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}, formando o alceno \mathrm{Ph{-}CH=CH{-}CH_3} (1-fenilprop-1-eno). Não há mistura regiomérica aqui, somente possibilidade geométrica (E/Z).

Passo 3

Relembre (aula rápida) o mecanismo E2 e como ele decide a estereoquímica:
  • E2 é uma reação concertada onde a base puxa um H \beta enquanto o grupo saiente (Br) sai ao mesmo tempo, formando a dupla ligação.
  • Uma exigência geométrica típica do E2 é a conformação anti-periplanar entre o hidrogênio \beta que será removido e o grupo saiente (Br). Anti-periplanar significa que, em uma projeção de Newman ao longo da ligação \mathrm{C_1{-}C_2}, o H \beta e o Br estão em posições opostas (180°) — isso permite sobreposição apropriada das orbitais e favorece a eliminação.
  • Como há dois hidrogênios em \mathrm{C_2}, cada um pode, em princípio, ser anti-periplanar ao Br em alguma conformação rotacional da ligação \mathrm{C_1{-}C_2}. Cada escolha de hidrogênio \beta anti leva a um produto geométrico (E ou Z).

Passo 4

Determinar quais produtos geométricos (E/Z) são possíveis e como se obtêm a partir das conformações:
  • O produto resultante tem a fórmula \mathrm{Ph{-}CH=CH{-}CH_3}. Na dupla ligação, o carbono ligado ao fenil ( \mathrm{C_1}) tem substituintes \mathrm{Ph} e \mathrm{H}; o outro carbono da dupla ( \mathrm{C_2}) tem substituintes \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}. Assim ambos os carbonos têm dois substituintes diferentes → existe isomeria geométrica E/Z.
  • Em termos de prioridades CIP para a dupla: \mathrm{Ph} tem prioridade sobre \mathrm{H} no \mathrm{C_1}; \mathrm{CH_3} tem prioridade sobre \mathrm{H} no \mathrm{C_2}. Logo E significa que \mathrm{Ph} e \mathrm{CH_3} estão em lados opostos (trans), Z significa que estão no mesmo lado (cis).

Passo 5

Decidir qual isômero geométrico será majoritário: estabilidade e fatores estéricos/eletrônicos. Expliquei por partes:
  • Estabilidade do alceno: alkenos mais estáveis tendem a ser mais substituídos e com menos interação estérica entre grandes grupos. Aqui ambos os isômeros têm a mesma substituição (cada carbono tem um substituinte não-H), mas a diferença está na interação entre o grupo fenila volumoso ( \mathrm{Ph}) e o grupo metila ( \mathrm{CH_3}).
  • Interação estérica: no isômero Z (cis), \mathrm{Ph} e \mathrm{CH_3} ficam do mesmo lado da dupla, gerando maior aproximação e colisão estérica entre o anel fenil (grande) e o metil. No isômero E (trans), \mathrm{Ph} e \mathrm{CH_3} ficam em lados opostos, reduzindo tensão estérica. Portanto o isômero E é esteticamente/termicamente mais estável.
  • Conjugação: a dupla ligação está conjugada com o anel fenil (sistema \pi conjugado), o que estabiliza ambos os isômeros. Essa conjugação não favorece necessariamente um sobre o outro de maneira grande, então o fator decisivo é estérico/termodinâmico (E mais estável).
  • Cinética/geométrica via E2 anti: dado que ambos os H \beta do \mathrm{CH_2} podem, por rotação, tornar-se anti-periplanares ao Br, a reação pode formar tanto E quanto Z. Mas o estado de transição que leva ao produto mais estável (E) costuma ter menor energia e, na maioria das condições (base forte, temperatura onde equilíbrio não domina fortemente), o produto termodinamicamente mais estável costuma ser majoritário — especialmente porque a diferença estérica entre E e Z aqui é significativa (fenil vs metil).
  • Conclusão parcial: o produto principal será o isômero E (trans) da dupla ligação.

Passo 6

Escrevendo o produto com nome e estrutura:
  • Forma estrutural: \mathrm{Ph{-}CH=CH{-}CH_3}.
  • Nome IUPAC com configuração: \text{(E)-1-phenylprop-1-ene} (também chamado de trans-1-fenilprop-1-eno ou trans-1-fenilpropeno).
  • Justificação resumida: apenas um alceno regiômero possível (entre \mathrm{C_1} e \mathrm{C_2}); entre os dois isômeros geométricos possíveis, o \mathrm{(E)} é mais estável por menor interação estérica entre \mathrm{Ph} e \mathrm{CH_3}, e a via E2 anti-periplanar permite formar ambos, mas favorece o produto termodinamicamente mais estável como majoritário.

Resposta

\text{(E)-1-phenylprop-1-ene} (trans-1-fenilpropeno), estrutura: \mathrm{Ph{-}CH=CH{-}CH_3}

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