Preveja o produto da reação do propanal em cada uma das seguintes condições:
(n) p-Nitrofenil-hidrazina
(n) p-Nitrofenil-hidrazina
Passo 1
O enunciado pede que a gente preveja o produto da reação entre o aldeído propanal (
) e a p-nitrofenil-hidrazina. Esse tipo de reação cai na categoria de formação de hidrazonas (reação toxificação de aldeído/ctona com hidrazina substituída).
Passo 2
O mecanismo geral de formação de hidrazona envolve três etapas principais:
) ataque nucleofílico do nitrogênio livre da p-nitrofenil-hidrazina ao carbono carbonílico do propanal;
) formação de um intermediário carbinolamina;
) eliminação de água, gerando a dupla ligação
da hidrazona.
Passo 3
Aplicando esse mecanismo ao propanal, obtemos a hidrazona em que o aldeído perde o oxigênio (como água) e o nitrogênio se liga ao carbono que era carbonílico, formando a parte
–NH– do composto.
Passo 4
O produto é, portanto, a p-nitrofenil-hidrazona do propanal, cuja estrutura pode ser escrita como:
Resposta
O produto é a hidrazona do propanal com p-nitrofenil-hidrazina, conhecida como propanal p-nitrofenil-hidrazona, de estrutura